硫代二丙酸双十二烷酯 | 123-28-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 抗氧化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硫代二丙酸双十二烷酯
• 中文别名: 硫代二丙酸二月桂酯；抗氧剂DLTP；抗氧剂DLTDP；3,3'-硫代二丙酸二月桂酯；二(十二烷基)-3,3'-硫代双丙酸酯；硫代二丙酸双月桂酯；硫代二丙酸双十二醇酯；硫代二丙酸二月桂脂；DLTP；抗氧剂 DLTP
• 英文名称: dilauryl thiodipropionate
• 英文别名: dodecyl 3-(3-dodecoxy-3-oxopropyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 123-28-4；31852-09-2
• 化学式: C₃₀H₅₈O₄S
• 分子量: 514.854
• InChiKey: GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C(lit.)
• 沸点：
  570.34°C (rough estimate)
• 密度：
  0.915 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、异丙醇（轻微、加热）
• LogP：
  11.916 (est)
• 物理描述：
  Liquid; OtherSolid; PelletsLargeCrystals; PelletsLargeCrystals, Liquid
• 颜色/状态：
  White flakes
• 气味：
  Sweetish odor
• 蒸汽压力：
  3X10-18 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /sulfur oxides/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

像酸一样，月桂基硫代二丙酸酯被狗、兔子和老鼠的肠道吸收，很大一部分通过肾脏以硫代二丙酸的形式排出体外。

LIKE THE ACID, LAURYL THIODIPROPIONATE IS ABSORBED FROM INTESTINAL TRACT OF DOG, RABBITS, & RAT, & LARGE PART IS ELIMINATED FROM BODY BY KIDNEYS, AS THIODIPROPIONIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二月桂基硫代二丙酸酯（DLTDP）、二硬脂基硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基硫代二丙酸酯、二十八基硫代二丙酸酯和二十三基硫代二丙酸酯是它们各自醇和硫代二丙酸（TDPA）的二元酯，用于化妆品中。摄入的DLTDP以TDPA的形式从尿液中排出。单次急性口服和注射研究以及亚慢性慢性重复口服剂量的研究并未表明有显著毒性。DLTDP和TDPA对动物皮肤和眼睛无刺激性，且不是致敏剂。TDPA既不是致畸剂也不是生殖毒性剂。TDPA和DLTDP的遗传毒性研究为阴性。临床测试表明有一些刺激性的证据，但没有致敏或光致敏的证据。化妆品成分审查专家小组认为，来自DLTDP的数据合理地可以外推到其他二元酯，并得出结论，这些成分在配方为非刺激性的化妆品产品中是安全的。

Dilauryl thiodipropionate (DLTDP), dicetyl thiodipropionate, dimyristyl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, and ditridecyl thiodipropionate are dialkyl esters of their respective alcohols and thiodipropionic acid (TDPA) used in cosmetics. Ingested DLTDP was excreted in the urine as TDPA. Single-dose acute oral and parenteral studies and subchronic and chronic repeated dose oral studies did not suggest significant toxicity. Neither DLTDP nor TDPA was irritating to animal skin or eyes and they were not sensitizers. TDPA was neither a teratogen nor a reproductive toxicant. Genotoxicity studies were negative for TDPA and DLTDP. Clinical testing demonstrated some evidence of irritation but no sensitization or photosensitization. The Cosmetic Ingredient Review Expert Panel considered that the data from DLTDP reasonably may be extrapolated to the other dialkyl esters and concluded that these ingredients were safe for use in cosmetic products that are formulated to be nonirritating.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/小鼠和大鼠对1克/千克剂量的硫代二丙酸和2克/千克剂量的酯的急性口服毒性反应轻微。对酸的耐受性较差至少部分是由于其在水和体液中的溶解性。在大鼠中，当食物中添加3.0%的浓度时，具有毒性...生长迟缓...。/硫代二丙酸酯/

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Acute oral toxicity is ...slight for mice and rats which tolerate 1 g /kg doses of thiodipropionic acid and 2 g/kg doses of esters. Poorer tolerance for acid is at least partly due to its solubility in water and body fluids. With rats ... toxic when added to food in 3.0% concentration ... retarded growth... . /Thiodipropionic acid esters/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或亚急性暴露/ 狗被喂食了10部分重量的二月桂基硫代二丙酸和1部分硫代二丙酸混合物，在饮食中的浓度为酸酯混合物的0.1%和3.0%。在100天内没有观察到不良影响。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ Dogs were fed a mixture of 10 parts by weight of dilauryl thiodipropionate and one part of thiodipropionic acid in the diet at concentrations of 0.1% and 3.0% of the acid-ester mixture. No untoward effects were noted over a period of 100 days.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

像酸一样，月桂基硫代二丙酸酯被狗、兔子和老鼠的肠道吸收，很大一部分通过肾脏以硫代二丙酸的形式排出体外。

LIKE THE ACID, LAURYL THIODIPROPIONATE IS ABSORBED FROM INTESTINAL TRACT OF DOG, RABBITS, & RAT, & LARGE PART IS ELIMINATED FROM BODY BY KIDNEYS, AS THIODIPROPIONIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

单次口服给予大鼠1-(14)C-二癸基硫代二丙酸酯（107和208毫克/千克）后，该物质被迅速消除，大部分通过尿液排出（85-88%），少量通过粪便（1.8-3.5%）和作为(14)CO2（4%，到第4天为止）排出。

SINGLE ORAL DOSES IN RATS OF 1-(14)C DIDODECYL THIODIPROPIONATE (107 & 208 MG/KG) WERE RAPIDLY ELIMINATED, MOSTLY IN URINE (85-88%), WITH LESS IN FECES (1.8-3.5%) AND AS (14)CO2 (3-4%, BY DAY 4).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xi
• RTECS号：
  UF8000000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

制备方法与用途

性状

白色絮片状结晶固体。不溶于水，溶于丙酮、四氯化碳、苯、石油醚等有机溶剂。20℃时在各种溶剂中的溶解度（g/100g溶剂）为：丙酮20；四氯化碳100；苯133；石油醚40。

用途

作抗氧化剂，可用于含油脂食品和食用油脂的抗氧化剂和果蔬的保鲜剂，最大使用量为0.2g/kg。用作辅助抗氧剂，广泛用于聚丙烯、聚乙烯及ABS树脂中，也可用于橡胶加工润滑油脂中。

生产方法

丙烯腈路线： 1. 丙烯腈与硫化钠水溶液在20℃±2℃下缩合。 2. 反应产物经水洗、分离后，再用57%的硫酸水解得到硫代二丙酸。 3. 将析出并分离得到的硫代二丙酸溶于水中，在硫酸作用下，与月桂醇减压酯化。 4. 反应产物经丙酮溶解、碳酸钠中和、压滤、结晶、过滤、干燥得成品。每吨产品消耗丙烯腈700kg，57%的硫化钠900kg，浓硫酸700kg，月桂醇1100kg。

化学反应方程式： 2CH2＝CHCN+Na2S→S(CH＝CHCOONa)2[H2SO4] →S(CH＝CHCOOH)2 S(CH＝CHCOOH)2+2C12H25OH→S(CH＝CHCOOC12H25)2+2H2O

丙烯酸路线：

1. 在50℃含NaOH的Na2S水溶液中滴加定量的丙烯酸，控制温度低于75℃。
2. 滴加完毕后，加热至沸，回流1.5h。待溶液稍冷后，加入50%的硫酸至pH=1，冷却后析出硫代二丙酸，过滤得粗品，熔点为26℃。
3. 在上述产品中加入定量的月桂醇，在真空下缓缓加热至硫代二丙酸全部溶解，反应终点温度为110℃，真空度大于0.097MPa。
4. 向混合物中加水使产物析出；先后用碳酸钠溶液和水洗至中性，经真空干燥得成品，熔点39～40℃。

化学反应方程式： 2CH2＝CHCOOH+Na2S→S(CH＝CHCOONa)2[H2SO4] →S(CH＝CHCOOH)2 S(CH＝CHCOOH)2+2C12H25OH→S(CH＝CHCOOC12H25)2+2H2O

由硫代二丙酸与月桂醇酯化而得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,3'-硫代二丙酸二十四烷基酯	Dimyristylthiodipropionat	16545-54-3	C34H66O4S	570.962
  3,3'-硫代二丙酸双十八酯	distearyl thiodipropionate	693-36-7	C42H82O4S	683.177
  3,3'-硫代二丙酸二乙酯	diethyl 3,3'-thiobispropionate	673-79-0	C10H18O4S	234.317
  3,3'-硫代二丙酸二甲酯	Dimethyl 3,3'-thiodipropionate	4131-74-2	C8H14O4S	206.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚) 、 硫代二丙酸双十二烷酯 生成 聚苯乙烯甲基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing styrenic polymer particles

  摘要：

  具有基本均匀粒径的苯乙烯聚合物颗粒是通过将具有特定粒径范围内的苯乙烯聚合物颗粒悬浮在水中以提供水悬浮液，并在向悬浮液中添加苯乙烯单体、悬浮聚合催化剂和聚合物减缓剂（催化剂1摩尔的1/200到1/15的量）之后，进行悬浮聚合制备的。通过在发泡剂的存在下进行聚合反应，可以生产具有基本均匀粒径的泡沫化苯乙烯聚合物颗粒。

  公开号：

  US04085169A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代二丙酸 、 十二烷醇 在 硫酸 作用下， 以76%的产率得到硫代二丙酸双十二烷酯
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Anil; Tilak, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 880 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三硬脂酸甘油酯 在 aluminum oxide 、 硫代二丙酸双十二烷酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 抗氧剂1076 、 magnesium oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0~130.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  一种硬脂酸镁及其制备工艺

  摘要：

  本发明属于化工技术领域，特别是涉及一种硬脂酸镁及其制备工艺，所述硬脂酸镁的制备工艺包括如下步骤：1)三硬脂酸甘油酯和水在催化剂和抗氧化剂的作用下水解；2)分步加入氧化镁和催化剂，进行缩合、脱水、成盐，合成硬脂酸镁。本发明提供的硬脂酸镁为工业级硬脂酸镁，其原料成本低，生产产率高，色泽好，游离酸含量低，质量稳定，且本发明提供的硬脂酸镁制备过程无含氯、硫酸根离子的废水排放，生产过程安全环保，总生产成本低。本发明提供的硬脂酸镁质量高，在实际应用中与市场同类产品相比更具有实用性和可比性。

  公开号：

  CN105949049B

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE JAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SKIN DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK À BASE DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2020219640A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides compounds of formula (I): or pharmaceutically-acceptable salts thereof, that are inhibitors of Janus kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat inflammatory and autoimmune skin diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受盐，这些化合物是Janus激酶的抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症性和自身免疫性皮肤疾病的方法。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Flavonoid derivative
  申请人：Buchholz Herwig

  公开号：US20070134172A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to a novel flavonoid derivative, to an extract comprising the flavonoid derivative, to the cosmetic and pharmaceutical use thereof, to preparations comprising the flavonoid derivative or extract, and to a process for the preparation of the flavonoid derivative or extract.

  这项发明涉及一种新型黄酮衍生物，一种包含该黄酮衍生物的提取物，以及其在化妆品和药用方面的使用，包括含有该黄酮衍生物或提取物的制剂，以及一种制备该黄酮衍生物或提取物的方法。
• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AS UV ABSORBERS<br/>[FR] DERIVES DE LA TRIAZINE UTILISES COMME ABSORBANTS U.V.
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004064797A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to new compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 independently from each other are hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7,cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5- C7,cycloalkyl; R9 is hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5-C7cycloalkyl; C6-C10aryl; A is-S-; -O- or -NR10-, wherein R10 has the same meanings as R9; X is COOR11; CONR12R13; SO3,R14; or SO2NR15R16, wherein R11, R12,R13, R14,R15, and R16, have independently from each other the same meanings as R9; to their preparation and to their use as UV absorbers in cosmetic and pharmaceutical formulations.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；R9是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；C6-C10芳基；A是-S-；-O-或-NR10-，其中R10具有与R9相同的含义；X是COOR11；CONR12R13；SO3R14；或SO2NR15R16，其中R11、R12、R13、R14、R15和R16彼此独立地具有与R9相同的含义；以及它们的制备和它们作为化妆品和药用配方中的紫外线吸收剂的用途。
• Novel indanylidene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020143203A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Novel indanylidene compounds can be used as UV-A filters in cosmetic compositions for protecting skin and hair and for technical applications.

  新型吲哚亚甲基化合物可用作化妆品配方中的紫外A过滤剂，用于保护皮肤和头发以及技术应用。

表征谱图