4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯 | 3616-19-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯
• 中文别名: 八乙酰纤维二糖；4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-&beta；-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯；八乙酸纤维二
• 英文名称: D-cellobiose octaacetate
• 英文别名: cellobiose octaacetate；1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-acetyl-D-cellobiose；D-Glucopyranose, 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-, tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3616-19-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: WOTQVEKSRLZRSX-MJQGRCICSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-232 °C
• 沸点：
  683.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：0.1 g/mL，澄清，无色至淡棕黄色
• 稳定性/保质期：
  稳定在室温下

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯 在 甲醇 、 mercury(II) diacetate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Regioselective removal of the anomeric O-benzyl from differentially protected carbohydrates

  摘要：

  A mild, regioselective deprotection of the anomeric O-benzyl from multi-functionally protected carbohydrates via catalytic transfer hydrogenation is described. The protocol is tolerant of O-benzyl and O-benzylidene protections at non-anomeric positions, groups which are normally labile under typical hydrogenolysis conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.130
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以100%的产率得到4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  带有寡糖作为亲水基团的1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油的合成。

  摘要：

  提出了一系列新的合成糖脂，1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油及其有效合成途径。这些甘油糖脂通过三氯乙酰亚氨酸酯与1,3-二-O-烷基甘油的糖基化反应以五步合成，具有良好的总收率和立体选择性。该方法用于制备带有纤维寡糖或麦芽寡糖的糖脂，其中糖残基的数目为一到六个。薄层色谱法，元素分析，核磁共振谱和红外吸收谱证实，这些糖脂是化学纯的化合物。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90094-9

文献信息

• Large‐scale Synthesis of Per‐<i>O</i>‐acetylated Saccharides and Their Sequential Transformation to Glycosyl Bromides and Thioglycosides
  作者：Li‐Cheng Huang、Pi‐Hui Liang、Ching‐Yang Liu、Chun‐Cheng Lin

  DOI：10.1080/07328300600770469

  日期：2006.6

  This work describes a large‐scale synthesis of per‐O‐acetylated mono‐ and disaccharides using a stoichiometric amount of acetic anhydride in the presence of LiClO4 under solvent‐free conditions. The peracetylated saccharides underwent subsequent anomeric bromination and thioglycosidation in one‐pot to yield synthetically valuable building blocks.

  这项工作描述了在无溶剂条件下，在LiClO4存在下，使用化学计量的乙酸酐大规模合成过O-乙酰化的单糖和二糖。过乙酰化的糖随后在一个锅中进行异头溴化和硫糖苷化反应，以产生具有合成价值的结构单元。
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Chemical synthesis of 5’-β-glycoconjugates of vitamin B6
  作者：Thomas Bachmann、Christian Schnurr、Laura Zainer、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107940

  日期：2020.3

  Various 5'-β-saccharides of pyridoxine, namely the mannoside, galactoside, arabinoside, maltoside, cellobioside and glucuronide, were synthesized chemically according to Koenigs-Knorr conditions using α4,3-O-isopropylidene pyridoxine and the respective acetobromo glycosyl donors with AgOTf (3.0 eq.) and NIS (3.0 eq.) as promoters at 0 °C. Furthermore, 5'-β-[13C6]-labeled pyridoxine glucoside (PNG)

  吡ido醇的各种5'-β-糖，即甘露糖苷，半乳​​糖苷，阿拉伯糖苷，麦芽糖苷，纤维二糖苷和葡糖苷酸，是根据Koenigs-Knorr条件，使用α4,3-O-异亚丙基吡啶基吡啶和各自的乙酰溴糖基供体与AgOTf化学合成的（3.0 eq。）和NIS（3.0 eq。）作为促进剂在0°C时。此外，从[13C6]-葡萄糖和吡ido醇开始制备5'-β-[13C6]-标记的吡ido醇葡萄糖苷（PNG）。此外，研究了两种合成5'-β-吡ox醛葡萄糖苷（PLG）的策略。
• Synthesis of Benzaldehyde-Functionalized Glycans: A Novel Approach Towards Glyco-SAMs as a Tool for Surface Plasmon Resonance Studies
  作者：Sebastian Kopitzki、Knud J. Jensen、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200902693

  日期：——

  In recent years the interest in tools for investigating carbohydrate–protein (CPI) and carbohydrate‐carbohydrate interactions (CCI) has increased significantly. For the investigation of CPI and CCI, several techniques employing different linking methods are available. Surface plasmon resonance (SPR) imaging is a most appropriate tool for analyzing the formation of self‐assembled monolayers (SAM) of

  近年来，人们对研究碳水化合物-蛋白质（CPI）和碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的工具的兴趣大大增加。为了调查CPI和CCI，可以使用几种采用不同链接方法的技术。表面等离振子共振（SPR）成像是分析碳水化合物衍生物可模仿糖萼的自组装单分子膜（SAM）形成的最合适工具。与先前用于分析CPI和CCI的SPR成像方法相反，本文报道的新颖方法可轻松，快速地合成接头间隔子和碳水化合物衍生物，并通过控制配体的数量和方向来增强结合作用。为了通过还原胺化固定在具有生物排斥性的氨基官能化SPR芯片上，已通过包括烯烃复分解在内的几个简便步骤合成了多种醛官能化的聚糖结构（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖胺，纤维二糖，乳糖和乳糖胺）。提出了针对凝集素伴刀豆球蛋白A的有效固定方法和首次结合研究。
• Samarium Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Moisture Tolerant Acylation Catalyst under Solvent‐Free Condition
  作者：Bimalendu Roy、Somnath Dasgupta、Vishal Kumar Rajput、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328300801991245

  日期：2008.5

  Samarium trifluoromethanesulfonate catalyzed the acylation of phenols, alcohols, thiols, free reducing sugars, and glycosides in excellent yields at ambient temperature under solvent‐free condition using stoichiometric amounts of various anhydrides.

  在无溶剂条件下，使用化学计量的各种酸酐，三氟甲烷磺酸催化苯酚，醇，硫醇，游离还原糖和糖苷的酰化反应具有优异的收率。