benzyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 6992-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: beta-D-Glucopyranoside, phenylmethyl 4-O-beta-D-glucopyranosyl-；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 6992-65-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁
• 分子量: 432.425
• InChiKey: UMOKGHPPSFCSDC-YVSFIXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 三丁基甲基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl-2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧戊烯二糖的合成及反应性

  摘要：

  4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是稀有或高级吡喃糖苷的通用合成子，它们为 C5 位置的结构多样化提供了一个入口。先前的研究表明，4-DPs 经历了立体控制的 DMDO 氧化；随后与各种亲核试剂的环氧化物开环可以以反或顺选择性进行。在这里，我们报告了 α-和 β-连接的 4'-脱氧戊烯糖 (4'-DP) 二糖的合成，并使用 DMDO 氧化/开环序列研究了它们的糖基化后 C5' 添加。α-连接的 4'-DP 二糖是通过使用 BSP/Tf 2将噻吩 4-DP 供体与糖基受体偶联来合成的O 活化，而 β-连接的 4'-DP 二糖是通过在微波条件下脱羧消除葡萄糖醛酸二糖而产生的。α-和β-连接的 4'-DP 二糖都可以使用 DMDO 以高立体选择性环氧化。在某些情况下，α-环氧戊烯苷可以通过2-呋喃基溴化锌的顺式加成成功转化为末端l-艾杜糖醛酸。这些研究支持了一种新的寡糖合成方法，其中末端 4'-DP

  DOI：

  10.1021/jo500449h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 碘 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 benzyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧戊烯二糖的合成及反应性

  摘要：

  4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是稀有或高级吡喃糖苷的通用合成子，它们为 C5 位置的结构多样化提供了一个入口。先前的研究表明，4-DPs 经历了立体控制的 DMDO 氧化；随后与各种亲核试剂的环氧化物开环可以以反或顺选择性进行。在这里，我们报告了 α-和 β-连接的 4'-脱氧戊烯糖 (4'-DP) 二糖的合成，并使用 DMDO 氧化/开环序列研究了它们的糖基化后 C5' 添加。α-连接的 4'-DP 二糖是通过使用 BSP/Tf 2将噻吩 4-DP 供体与糖基受体偶联来合成的O 活化，而 β-连接的 4'-DP 二糖是通过在微波条件下脱羧消除葡萄糖醛酸二糖而产生的。α-和β-连接的 4'-DP 二糖都可以使用 DMDO 以高立体选择性环氧化。在某些情况下，α-环氧戊烯苷可以通过2-呋喃基溴化锌的顺式加成成功转化为末端l-艾杜糖醛酸。这些研究支持了一种新的寡糖合成方法，其中末端 4'-DP

  DOI：

  10.1021/jo500449h

文献信息

• The Synthesis of Some Epoxyalkyl Deoxyhalo-β-cellobiosides
  作者：Wayne M. Best、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/c96078

  日期：——

  2,3-Epoxypropyl and 3,4-epoxybutyl 6′-deoxy-6′-iodo-β-cellobioside, together with 3,4-epoxybutyl 6′- deoxy-6′-fluoro-β-cellobioside, were prepared as putative inhibitors and reporter groups for events occurring at the active site of some β-glucan hydrolases. As well, related syntheses gave the previously unknown 6-deoxy-6-fluoro- and 6′-deoxy-6′-fluoro-cellobioses.

  2,3-环氧丙基和 3,4-环氧丁基 6′-脱氧-6′-碘-β-纤维二糖苷，以及 3,4-环氧丁基 6′-脱氧-6′-氟-β-纤维二糖苷制备成推定的 β-葡萄糖水解酶活性位点发生事件的抑制剂和报告组。 β-葡聚糖水解酶。此外，相关合成还得到了以前未知的 未知的 6-脱氧-6-氟和 6′-脱氧-6′-氟纤维二糖。
• The chemical synthesis of β-(1→4)-linked D-mannobiose and D-mannotriose
  作者：Gavin W. J. Twaddle、Dmitry V. Yashunsky、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1039/b210661m

  日期：2003.2.11

  A D-cellobiose derivative was converted to D-mannobiose viasimultaneous epimerization at C-2 and C-2′. Subsequent β-D-glucosylation and epimerization at C-2″ gave D-mannotriose.

  D-纤维二糖衍生物通过在C-2和C-2′处同时表征异构化被转化为D-甘露二糖。随后的β-D-葡糖苷化和在C-2″处的异构化生成了D-甘露三糖。
• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。
• Synthesis and Evaluation of 2-Deoxy-2-amino-β-cellobiosides as Cellulase Inhibitors
  作者：Tom Desmet、Marc Claeyssens、Kathleen Piens、Wim Nerinckx

  DOI：10.1080/07328303.2010.508142

  日期：2010.5

  The cellulase mixture of Hypocrea jecorina (formerly Trichoderma reesei) contains a variety of exo- and endoglucanases that belong to different structural families. As such, these enzymes form an interesting model system to study the enzyme-ligand interactions in glycoside hydrolases. The nucleophilic carboxylate of retaining β-glycosidases is believed to form a hydrogen bond with the 2-hydroxyl group

  红褐肉座菌（以前的里氏木霉）的纤维素酶混合物包含各种属于不同结构家族的外切葡聚糖酶和内切葡聚糖酶。这样，这些酶形成了有趣的模型系统来研究糖苷水解酶中的酶-配体相互作用。认为保留β-糖苷酶的亲核羧酸盐与其底物的2-羟基形成氢键。因此，用氨基取代该羟基应导致更强的静电相互作用，并因此增加对配体的亲和力。在这项研究中，合成了几种修饰的纤维二糖苷，并作为纤维素酶抑制剂进行了评估。发现引入氨基对配体的抑制能力具有不可预测的作用。然而，这些酶对相应的2-叠氮基化合物（合成途径中的前体）显示出很高的亲和力。新的配体间碘苄基2-脱氧-2-叠氮基-β-纤维二糖苷甚至是迄今为止已知的纤维二糖水解酶I最强的抑制剂（KI = 1μM）。
• Uenaka, 1951, # 27, p. 17
  作者：Uenaka

  DOI：——

  日期：——