benzyl (S)-3-[2-((1R,5R)-5-isopropyl-1-methyl-2-methylene-3-oxocyclopentyl)ethyl]-3-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-enecarboxylate | 914651-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (S)-3-[2-((1R,5R)-5-isopropyl-1-methyl-2-methylene-3-oxocyclopentyl)ethyl]-3-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: benzyl (3S)-3-methyl-3-[2-[(1R,5R)-1-methyl-2-methylidene-3-oxo-5-propan-2-ylcyclopentyl]ethyl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 914651-32-4
• 化学式: C₂₈H₃₅F₃O₆S
• 分子量: 556.644
• InChiKey: UADWOTCHSJCESJ-ICTDUYRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-[2-((1R,5R)-5-isopropyl-1-methyl-2-methylene-3-oxocyclopentyl)ethyl]-3-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-enecarboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex bis(diphenylphosphino)butane 、 potassium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzyl (2R,3R,3aR,5aS)-2-hydroxy-3a,5a-dimethyl-1-oxo-3-propan-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-benzo[f]azulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用不常见的 7-Endo Heck 环化作为关键步骤，对映选择性全合成胍基乙酸 N

  摘要：

  开发了 (+)-guanacastepene N 的收敛、对映选择性全合成，其特征是 7-endo Heck 环化作为关键步骤。在该合成过程中，开发了对映异构纯环戊烯酮和环己烯结构单元 5 和 6 的短合成，它们构成了胍那卡司汀 N 的 A 和 C 环片段。这些片段通过具有挑战性的共轭加成反应连接，该反应也产生了 C11 季碳立体中心。区域选择性 7-endo Heck 环化产生了一个三环中间体，该中间体经过精心设计以完成 guanacastepene N 的第一次全合成和 guanacastepene 天然产物的第二次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0650504
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-2-cyclohexenyl acetate 在 四丙基高钌酸铵 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.84h， 生成 benzyl (S)-3-[2-((1R,5R)-5-isopropyl-1-methyl-2-methylene-3-oxocyclopentyl)ethyl]-3-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用不常见的 7-Endo Heck 环化作为关键步骤，对映选择性全合成胍基乙酸 N

  摘要：

  开发了 (+)-guanacastepene N 的收敛、对映选择性全合成，其特征是 7-endo Heck 环化作为关键步骤。在该合成过程中，开发了对映异构纯环戊烯酮和环己烯结构单元 5 和 6 的短合成，它们构成了胍那卡司汀 N 的 A 和 C 环片段。这些片段通过具有挑战性的共轭加成反应连接，该反应也产生了 C11 季碳立体中心。区域选择性 7-endo Heck 环化产生了一个三环中间体，该中间体经过精心设计以完成 guanacastepene N 的第一次全合成和 guanacastepene 天然产物的第二次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0650504