3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 24807-96-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-3-O-acetyl-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 24807-96-3；51433-05-7；109680-96-8；130995-73-2；141946-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: MWHWTXULRQTAPZ-SQXHDICFSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物衍生的叠氮炔炔类的分子内Huisgen（'click'）反应方便地合成1,2,3-三唑稠合的四环化合物

  摘要：

  通过碳水化合物衍生的叠氮基炔烃的分子内1,3-偶极环加成反应，可以实现1,2,3-三唑稠合的四环化合物的高效，实用和便捷合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.012
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate 生成 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Qureshi, Shireen; Shaw, Gordon; Burgess, E. Gillian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1557 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE ADDITION OF DIETHYL ZINC TO BENZALDEHYDE CATALYZED BY TI(IV) AND GLUCOSE DERIVATIVES

  摘要：

  D-Glucose derivatives 1,2:5,6-di-O-isopropyline-a-D-glucofuranose (1) and 1,2-O-isopropyline-a-D-glucofuranose (2) with Ti(IV) are chiral catalysts in the addition of diethylzinc to benzaldehyde. The Ti(IV)-carbohydrate catalytic system is optimal with excess Ti(IV) and substoichiometric carbohydrate and 2 is the more active chiral catalyst probably because this derivative acts as a bidentate ligand in the proposed reaction. The arrangement of OH groups is crucial in determining the configuration of the alcohol product.

  DOI：

  10.4067/s0717-97072010000400003

文献信息

• Synthesis and Enzymatic Evaluation of Substrates and Inhibitors of ?-Glucuronidases
  作者：Roland Hoos、Jiang Huixin、Andrea Vasella、Patrick Weiss

  DOI：10.1002/hlca.19960790703

  日期：1996.10.30

  4-methylumbelliferyl β-D-glucuronide (=(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl β-D-glucopyranosid)uronic acid; 6) were synthesized and evaluated as substrates of β-glucuronidases. Similarly, the phenylcarbamate 7 and its phosphono analogue 8 were prepared and evaluated as inhibitors. To examine the diastereoselectivity of the phosphorylation, we also synthesized the protected L-ido-D-gluco-, and D-galacto-configurated

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- IDO 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1
• The Role of the C-3 Substituent in the Asymmetric Dihydroxylation of Hexo-5-Enofuranosides
  作者：Hari Babu Mereyala、P. Mallikarjun Goud、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Rama Krishna Maddala、K. Ramasubba Reddy

  DOI：10.1080/07328300008544144

  日期：2000.1.1

  Asymmetric dihydroxylation of vinyl furanosides 1-6 by use of OsO4, ADmix-alpha (R) and beta (R) is described yielding the corresponding hexofuranose sugars. Vinyl furanosides 2 and 3, with an eater group at C-3, and vinyl manno furanoside 5 on asymmetric dihydroxylation with AD-mix alpha (R) exhibited high R diastereoselectivity at C-5. Reversal in diastereoselectivity at C-5 was observed for the 3-deoxy vinyl furanoside 6 giving furanosaccharide 6S with the S configuration at C-5.
• A mild and efficient method for the chemoselective deprotection of acetonides with lanthanum(III) nitrate hexahydrate
  作者：S. Malla Reddy、Y. Venkat Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.081

  日期：2005.10

  Acetonides are hydrolyzed selectively and efficiently with lanthanum(111) nitrate hexahydrate in acetonitrile. The method has good compatibility with other sensitive hydroxyl protecting groups such as trityl, TBDMS, THP, OAc, OBz and OBn. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.