(3E,10E,12E)-(1R,7S,9S,14R,15R)-7-[(3E,5E,7E)-(1S,2R)-2-Methoxy-1,3,7-trimethyl-8-(2-methyl-oxazol-4-yl)-octa-3,5,7-trienyl]-10,14-dimethyl-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-6,16-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione | 197228-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,10E,12E)-(1R,7S,9S,14R,15R)-7-[(3E,5E,7E)-(1S,2R)-2-Methoxy-1,3,7-trimethyl-8-(2-methyl-oxazol-4-yl)-octa-3,5,7-trienyl]-10,14-dimethyl-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-6,16-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione
• CAS: 197228-14-1
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₈Si
• 分子量: 724.023
• InChiKey: UFVBMKPFMVMZMJ-MOQQBWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,10E,12E)-(1R,7S,9S,14R,15R)-7-[(3E,5E,7E)-(1S,2R)-2-Methoxy-1,3,7-trimethyl-8-(2-methyl-oxazol-4-yl)-octa-3,5,7-trienyl]-10,14-dimethyl-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-6,16-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione 在 二甲基溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(1R,3E,7S,9S,10E,12E,14R,15R)-9-hydroxy-7-((2S,3R,4E,6E,8E)-3-methoxy-4,8-dimethyl-9-(2-methyloxazol-4-yl)nona-4,6,8-trien-2-yl)-10,14-dimethyl-6,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rhizoxin D

  摘要：

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01605-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbut-2-enal 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 calcium hydride 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 三丁基硼 、 4 A molecular sieve 、 1-环己基-3-[2-(4-吗啉基)乙基]碳化二亚胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酸甲酯 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3E,10E,12E)-(1R,7S,9S,14R,15R)-7-[(3E,5E,7E)-(1S,2R)-2-Methoxy-1,3,7-trimethyl-8-(2-methyl-oxazol-4-yl)-octa-3,5,7-trienyl]-10,14-dimethyl-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-6,16-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rhizoxin D

  摘要：

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01605-5