(2E)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbut-2-enal | 197227-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbut-2-enal
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enal；(E)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylbut-2-enal；(E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbut-2-enal
• CAS: 197227-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VIVTWOWPMNBVAS-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbut-2-enal 在 咪唑 、 盐酸 、 四氯化钛 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,9E,8S,4R,5R)-4-methoxy-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,9-trimethyl-11-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)undeca-2,9-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Rhizoxin D

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<231::aid-anie231>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-ene 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 (2E)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s

文献信息

• Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C and the C(18)−C(29) Fragment of Amphidinolide F
  作者：Sudeshna Roy、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol102345v

  日期：2010.11.19

  A convergent synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C and the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F is reported. The approach involves the synthesis of the common intermediate tetrahydrofuranyl-β-ketophosphonate via cross metathesis, Pd(0)-catalyzed cyclization, and hydroboration−oxidation. The β-ketophosphonate was coupled to three side chain aldehydes using a Horner−Wadsworth−Emmons

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。
• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• Synthetic Studies towards Leiodermatolide: Rapid Stereoselective Syntheses of Key Fragments
  作者：Martin Maier、Vaidotas Navickas、Christian Rink

  DOI：10.1055/s-0030-1259286

  日期：2011.1

  is described. The stereotetrad-containing building block was prepared via a Marshall-Tamaru reaction on an aldehyde obtained by organocatalysis. For a second building block, a Marshall―Tamaru reaction was used as well. The side-chain fragment containing a hydroxy δ-lactone could be obtained by intramolecular Reformatsky reaction.

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。
• Stereoselective Total Synthesis of Antitumor Macrolide (+)-Rhizoxin D
  作者：Yueheng Jiang、Jian Hong、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol049701h

  日期：2004.4.1

  [structure: see text] A convergent, stereoselective total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin D is described. (+)-DIPCl-promoted asymmetric aldol reaction, Evans-Tishchenko 1,3-diol synthesis, modified Julia coupling, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions are featured.

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。
• PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：KANADA Regina Mikie

  公开号：US20100204490A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Process for producing compound of Formula: wherein P 2 , P 3 and R 2 are the same as defined below, characterized by comprising reacting a compound represented by Formula (7): wherein P 3 means a protecting group for hydroxy group; and Het means a 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl group, with a compound represented by Formula (8): wherein P 2 means a protecting group for hydroxy group; and R 2 means a phenyl group which may be substituted, in the presence of a base.

  生产式子为：其中P2、P3和R2的定义如下，其特征在于通过将式子（7）所代表的化合物与式子（8）所代表的化合物在碱存在下反应，其中P3代表羟基的保护基；Het代表1-苯基-1H-四唑-5-基基团，P2代表羟基的保护基；R2代表苯基，可以被取代。