8-甲氧基-4-喹啉甲醛 | 103854-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-4-喹啉甲醛
• 英文名称: 8-methoxy-4-quinolinecarboxaldehyde
• 英文别名: 8-methoxyquinoline-4-carbaldehyde；8-Methoxy-chinolin-4-carbaldehyd
• CAS: 103854-62-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BGPDVGSICZEUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-4-喹啉甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到8-Methoxyquinolin-4-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸和手性胺共催化喹啉基甲醇与烯醇的化学和对映选择性α-烷基化反应，直接获得金鸡纳生物碱的手性喹啉基核心

  摘要：

  据报道，一种简便的手性喹啉基甲醇结构的构建策略是金鸡纳生物碱的核心。TfOH促进了喹啉基甲醇中O-H键上α-CH的化学选择性活化，从而利用了一种新的反应性。这种新的反应性已成功地以亚胺催化的方式进行了工程改造，从而创造了一个强大的共轭加成-环化级联过程，可以高收率和良好或优异的对映选择性合成手性喹啉衍生的γ-丁内酯。该方法使得能够在三个步骤中第一次完全合成天然产物布鲁索汀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00118
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-8-羟基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-甲氧基-4-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸和手性胺共催化喹啉基甲醇与烯醇的化学和对映选择性α-烷基化反应，直接获得金鸡纳生物碱的手性喹啉基核心

  摘要：

  据报道，一种简便的手性喹啉基甲醇结构的构建策略是金鸡纳生物碱的核心。TfOH促进了喹啉基甲醇中O-H键上α-CH的化学选择性活化，从而利用了一种新的反应性。这种新的反应性已成功地以亚胺催化的方式进行了工程改造，从而创造了一个强大的共轭加成-环化级联过程，可以高收率和良好或优异的对映选择性合成手性喹啉衍生的γ-丁内酯。该方法使得能够在三个步骤中第一次完全合成天然产物布鲁索汀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00118

文献信息

• AROYLQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Liou Jing-Ping

  公开号：US20110275643A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A serious of nitro heterocyclic derivatives including a structure of formula (I) are provided. In formula (I), P, Q and R1 to R8 are defined in the specification. The derivatives disclosed in the present invention are characterized in inhibiting tubulin polymerization, and treating cancers and other tubulin polymerization-related disorders with a suitable pharmaceutical acceptable carrier.

  提供了一系列含有结构式（I）的硝基杂环衍生物。在结构式（I）中，P、Q和R1至R8在说明书中有定义。本发明揭示的衍生物具有抑制微管聚合的特性，并可使用合适的药用载体治疗癌症和其他与微管聚合有关的疾病。
• New meso-substituted corroles possessing pentafluorophenyl groups – synthesis and spectroscopic characterization
  作者：Bartosz Bursa、Bolesław Barszcz、Waldemar Bednarski、Jan Paweł Lewtak、Dominik Koszelewski、Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko、Danuta Wróbel

  DOI：10.1039/c4cp05648e

  日期：——

  In this paper, the synthesis and spectroscopic characterization of new free-base corroles substituted with different peripheral groups are reported.

  在这篇论文中，报道了合成和光谱表征具有不同外围基团取代的新自由基卡罗尔化合物。
• Synthese und pharmakologische Wirkung einiger Thiosemicarbazone von 8-Hydroxychinolin-Derivaten
  作者：J. Büchi、A. Aebi、A. Deflorin、H. Hurni

  DOI：10.1002/hlca.19560390627

  日期：——

  Mit dem 8-Hydroxychinolin als Grundkörper wurden einige neue Thiosemicarbazon-Derivate hergestellt und auf ihre tuberkulostatische Wirkung in vitro geprüft. Alle Thiosemicarbazone sind weniger wirksam als der Grundkörper. 4-Methyl-8-benzyloxy-chinolin, 8-Benzyloxy-chinolin-4-aldehyd-thiosemicarbazon und 8-Methoxyohinolin-4-aldehyd-thiosemicarbazon dagegen sind durch eine sehr gute Wirkung in vitro

  体外8羟基羟基胆碱的合成 硫代半氨基甲酸酯（Alle Thiosemicarbazone）4-甲基-8-苄氧基-胆碱，8-苄氧基-胆碱-4-醛-硫代氨基甲磺酰胺和8-甲氧基苯并噻吩-4-醛-硫代氨基甲酸酯达格根和德国古特维克贡在体外具有显着的特性。
• BICYCLIC ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20100173886A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are opioid receptor modulators, e.g. mu-opioid receptor antagonists, neutral antagonists or inverse agonists, and are useful for the treatment of metabolic disorders including obesity.

  化合物式(I)或其药学上可接受的盐，是阿片受体调节剂，例如μ-阿片受体拮抗剂，中性拮抗剂或倒向激动剂，并且可用于治疗代谢性疾病，包括肥胖症。
• Use of quinolyl-and isoquinolyloxanole-2-ones for the production of a medicament for the treatment of multi-drug resistant tumors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0428107A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  This invention relates to quinolyloxazole-2-ones which are useful in the treatment of multi-drug resistant tumors. The quinolyloxazole-2-ones act to prevent drug resistance and thus allow conventional chemotherapeutic agents to kill tumor cells as if drug resistance were not present.

  本发明涉及可用于治疗多种抗药性肿瘤的喹啉并噁唑-2-酮。喹啉并噁唑-2-酮具有防止耐药性的作用，从而使常规化疗药物能够杀死肿瘤细胞，就像不存在耐药性一样。