8-methoxy-4-methylquinoline | 61703-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-4-methylquinoline
• CAS: 61703-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD18253480
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CGLOSACZKHEASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-4-methylquinoline 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到8-甲氧基-4-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。10.2，4-二氨基-5-（6-喹啉基甲基）-和-[（四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶衍生物。进一步的特异性研究。

  摘要：

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a040
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-methoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  MULTIFUNCTIONAL QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI-NEURODEGENERATIVE AGENTS

  摘要：

  揭示了新型喹啉衍生物。还揭示了其合成和用于治疗神经退行性疾病的用途。

  公开号：

  US20140296251A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 邻甲氧基苯胺 、 在 氯化锌 8-methoxy-4-methylquinoline 作用下， 以 丁烯酮 、 溶剂黄146 为溶剂， 以to afford 8-methoxy-4-methylquinoline (compound 31)的产率得到8-methoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  AROYLQUINOLINE COMPOUNDS

  摘要：

  提供了一系列含有氮杂环衍生物，其中包括式(I)的结构。在式(I)中，P，Q和R1至R8在规范中被定义。本发明揭示的衍生物的特点在于抑制微管聚合，并使用合适的药用载体治疗癌症和其他与微管聚合有关的疾病。

  公开号：

  US20110275643A1

文献信息

• 2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04587341A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Compounds of the formula (II) ##STR1## or a salt, N-oxide or acyl derivative thereof, wherein Y is a group ##STR2## which is optionaly substituted and which optionally contain a nitrogen atom at one of positions A, B, C, D or E, in which the dotted line represents aromatic rings unless one of the rings contains a nitrogen atom in which case this ring is either aromatic or partially saturated, have antimicrobial properties. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and the medical use of the compounds are also disclosed.

  式（II）的化合物##STR1##或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个组##STR2##，可选择地被取代，并且可选择地在位置A、B、C、D或E之一含有氮原子，在这些位置中的虚线代表芳香环，除非其中一个环含有氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及这些化合物的医药用途。
• Aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with toluene derivatives at room temperature
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Zhaozhao Sun、Yufeng Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1gc02547c

  日期：——

  A set of mild aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with the benzylic C(sp3)–H bond has been achieved by using visible-light-induced photocatalysis. This approach was found to provide a sustainable alternative to Minisci benzylation reactions using readily accessible toluene derivatives as benzylating agents. The unique combination of photocatalysis, bromo radical mediation, and

  通过使用可见光诱导的光催化，已经实现了一组 N-杂芳烃与苄基 C(sp 3 )-H 键的温和有氧交叉脱氢偶联。发现这种方法为 Minisci 苄基化反应提供了一种可持续的替代方案，使用容易获得的甲苯衍生物作为苄基化剂。光催化、溴自由基介导和有氧氧化的独特组合被证明是转化成功的关键。机理研究揭示了在初始步骤中对激发的光催化剂进行氧化和还原猝灭的可行性。
• Direct Access of the Chiral Quinolinyl Core of Cinchona Alkaloids via a Brønsted Acid and Chiral Amine Co-catalyzed Chemo- and Enantioselective α-Alkylation of Quinolinylmethanols with Enals
  作者：Mengchao Tong、Sinan Wang、Jinchen Zhuang、Cong Qin、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00118

  日期：2018.2.16

  A strategy for the facile construction of the chiral quinolinylmethanolic structure, a core featured in cinchona alkaloids, is reported. A new reactivity is harnessed by TfOH-promoted chemoselective activation of α-C–H over O–H bond in quinolinylmethanols. The new reactivity is successfully engineered with an iminium catalysis in a synergistic manner to create a powerful conjugate addition–cyclization

  据报道，一种简便的手性喹啉基甲醇结构的构建策略是金鸡纳生物碱的核心。TfOH促进了喹啉基甲醇中O-H键上α-CH的化学选择性活化，从而利用了一种新的反应性。这种新的反应性已成功地以亚胺催化的方式进行了工程改造，从而创造了一个强大的共轭加成-环化级联过程，可以高收率和良好或优异的对映选择性合成手性喹啉衍生的γ-丁内酯。该方法使得能够在三个步骤中第一次完全合成天然产物布鲁索汀。
• Aza-and polyaza-naphthalenly ketones useful as hiv integrase inhibitors
  申请人：Zhuang Linghang

  公开号：US20050010048A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Certain aza- and polyaza-naphthalenyl ketones including certain quinolinyl and naphthyridinyl ketones are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment or the delay in the onset of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  某些氮杂萘基酮和多氮杂萘基酮，包括某些喹啉基和萘啉基酮，被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗或延缓艾滋病发作方面是有用的，可以作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗或延缓艾滋病发作的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Synthesis and antileishmanial evaluation of thiazole orange analogs
  作者：Ahmed Abdelhameed、Xiaoping Liao、Craig A. McElroy、April C. Joice、Liva Rakotondraibe、Junan Li、Carla Slebodnick、Pu Guo、W. David Wilson、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126725

  日期：2020.1

  donovani axenic amastigotes that differed little from the parent compound (IC50 12-42 nM), while ring disjunction analogs were both less potent and less toxic. Changes in DNA melting temperature were modest when synthetic oligonucleotides were incubated with selected analogs (ΔTm ≤ 5 °C), with ring disjunction analogs showing the least effect on this parameter. Despite the high antileishmanial potency of the

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。