8-Methoxyquinolin-4-yl methanol | 1589471-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxyquinolin-4-yl methanol
• 英文别名: (8-Methoxyquinolin-4-yl)methanol；(8-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 1589471-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XHFBPERDNXQNLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxyquinolin-4-yl methanol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-(8-methoxyquinolin-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-6-Azaphenalene Derivatives for the Treatment of CNS, Oncological Diseases and Related Disorders

  摘要：

  在一个实施例中，本申请披露了2-aza、2-oxa和2-thia-2,3-dihydro-6-azaphenalene化合物和组合物，以及使用本文所披露的化合物和组合物治疗患有神经系统疾病的患者的方法。

  公开号：

  US20140094487A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-8-羟基喹啉 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-Methoxyquinolin-4-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸和手性胺共催化喹啉基甲醇与烯醇的化学和对映选择性α-烷基化反应，直接获得金鸡纳生物碱的手性喹啉基核心

  摘要：

  据报道，一种简便的手性喹啉基甲醇结构的构建策略是金鸡纳生物碱的核心。TfOH促进了喹啉基甲醇中O-H键上α-CH的化学选择性活化，从而利用了一种新的反应性。这种新的反应性已成功地以亚胺催化的方式进行了工程改造，从而创造了一个强大的共轭加成-环化级联过程，可以高收率和良好或优异的对映选择性合成手性喹啉衍生的γ-丁内酯。该方法使得能够在三个步骤中第一次完全合成天然产物布鲁索汀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00118

文献信息

• DIHYDRO-6-AZAPHENALENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS, OCULAR DISEASES AND RELATED DISORDERS
  申请人：Warner Babcock Institute for Green Chemistry, LLC

  公开号：EP2900239B1

  公开（公告）日：2019-03-20
• DIHYDRO-6-AZAPHENALENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS, ONCOLOGICAL DISEASES AND RELATED DISORDERS
  申请人：The Warner-Babcock Institute For Green Chemistry LLC

  公开号：EP2900239A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• Direct Access of the Chiral Quinolinyl Core of Cinchona Alkaloids via a Brønsted Acid and Chiral Amine Co-catalyzed Chemo- and Enantioselective α-Alkylation of Quinolinylmethanols with Enals
  作者：Mengchao Tong、Sinan Wang、Jinchen Zhuang、Cong Qin、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00118

  日期：2018.2.16

  A strategy for the facile construction of the chiral quinolinylmethanolic structure, a core featured in cinchona alkaloids, is reported. A new reactivity is harnessed by TfOH-promoted chemoselective activation of α-C–H over O–H bond in quinolinylmethanols. The new reactivity is successfully engineered with an iminium catalysis in a synergistic manner to create a powerful conjugate addition–cyclization

  据报道，一种简便的手性喹啉基甲醇结构的构建策略是金鸡纳生物碱的核心。TfOH促进了喹啉基甲醇中O-H键上α-CH的化学选择性活化，从而利用了一种新的反应性。这种新的反应性已成功地以亚胺催化的方式进行了工程改造，从而创造了一个强大的共轭加成-环化级联过程，可以高收率和良好或优异的对映选择性合成手性喹啉衍生的γ-丁内酯。该方法使得能够在三个步骤中第一次完全合成天然产物布鲁索汀。
• Dihydro-6-Azaphenalene Derivatives for the Treatment of CNS, Oncological Diseases and Related Disorders
  申请人：Warner Babcock Institute for Green Chemistry, LLC

  公开号：US20140094487A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  In one embodiment, the present application discloses 2-aza-, 2-oxa- and 2-thia-2,3-dihydro-6-azaphenalene compounds and compositions, and methods for treating a neurological disease in a patient in need thereof using the compounds and compositions as disclosed herein.

  在一个实施例中，本申请披露了2-aza、2-oxa和2-thia-2,3-dihydro-6-azaphenalene化合物和组合物，以及使用本文所披露的化合物和组合物治疗患有神经系统疾病的患者的方法。