4-甲基-9,10-二氢吖啶 | 76943-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-9,10-二氢吖啶
• 英文名称: 4-methyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 4-methyl-acridane；4-methylacridan；4-methyl-9,10-dihydro-acridine；4-Methyl-9,10-dihydro-acridin
• CAS: 76943-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: HDKDXJXAGSSXOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  332.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-9,10-二氢吖啶 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硝酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-bromomethylacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new Bis- and Tetra-Acridines

  摘要：

  一系列双吡咯啉和四吡咯啉的新化合物已由4-(溴甲基)吡咯啉合成，其中一些对小鼠细胞系表现出令人鼓舞的体外细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/60800673
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)邻氨基苯甲酸 在 sodium 、 正丁醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-甲基-9,10-二氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new Bis- and Tetra-Acridines

  摘要：

  一系列双吡咯啉和四吡咯啉的新化合物已由4-(溴甲基)吡咯啉合成，其中一些对小鼠细胞系表现出令人鼓舞的体外细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/60800673

文献信息

• Synthesis of acridan-fused quinoxalines
  作者：Mahlegha Shamsi、Mehdi M. Baradarani、Arash Afghan、John A. Joule

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.918

  日期：——

  The synthesis of acridan-fused quinoxalines, 10,14b-dihydro-1,6,14b-triazanaphth(a)- aceanthrylenes, 10,14b-dihydro-1,2,6,14b-tetraazanaphth(a)aceanthrylene, 10,14b-dihydro- 1,5,6,14b-tetraazanaphth(a)aceanthrylene and the acridan-fused pyrazine, 2,3-dicyano-8,12b- dihydro-1,4,12b-triazabenz(a)aceanthrylene, is described.

  吖啶稠合喹喔啉、10,14b-二氢-1,6,14b-triazanaphth(a)-aceanthrylenes, 10,14b-dihydro-1,2,6,14b-tetraazanaphth(a)aceanthrylene, 10,14b 的合成-二氢-1,5,6,14b-四氮杂萘(a)aceanthrylene和吖啶稠合吡嗪，2,3-二氰基-8,12b-二氢-1,4,12b-三氮杂苯并(a)aceanthrylene，被描述。
• Arylnitrene cyclisations by way of 6-membered spiro intermediates. The formation of carbazoles, acridines, and acridones from aryl 2-azidobenzoates
  作者：Michael G. Clancy、Masoud M. Hesabi、Otto Meth–Cohn

  DOI：10.1039/c39800001112

  日期：——

  Aryl 2-azidobenzoates undergo vapour-phase pyrolysis to give carbazoles in moderate yield: alternatively, 4-methylacridan and acridone are formed from 2,6-dimethylphenyl and salicyl 2-azidobenzoates respectively, all the products being derived from 6-membered spirobenz[1,3]oxazinone intermediates.

  对2-叠氮基苯甲酸芳基酯进行蒸气相热解，得到适量产率的咔唑：或者，由2,6-二甲基苯基和水杨基2-叠氮基苯甲酸分别形成4-甲基ac啶和a啶酮，所有产物均来自6-元螺并苯并[1] ，3]恶嗪酮中间体。
• Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Acetylation of N-Heteroarenes with Sodium Hydride as the Reductant
  作者：Fan Luo、Xiaobei Chen、Ying Hu、Shilei Zhang、Yanwei Hu、Jing Yu、Yuejia Yin、Xiaoxiao Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen

  DOI：10.1055/a-1988-5764

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed reductive system by employing sodium hydride as the hydrogen donor and acetic anhydride as an activator has been developed for transfer hydrogenation and acetylation of a wide range of N-heteroarenes including quinoline, phthalazine, quinoxaline, phenazine, phenanthridine, and indole. Moreover, acridine substrates could be directly reduced without the

  通过使用氢化钠作为氢供体和乙酸酐作为活化剂，开发了一种高效便捷的钯催化还原系统，用于转移氢化和乙酰化各种 N-杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹喔啉、吩嗪、菲啶、和吲哚。此外，吖啶底物可以在不使用乙酸酐的情况下直接还原。该协议为制备各种饱和 N-杂环化合物提供了一种简单的方法。
• Meth-Cohn, Otto, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1497 - 1516
  作者：Meth-Cohn, Otto

  DOI：——

  日期：——
• Clancy, Michael G.; Hesabi, Massoud M.; Meth-Cohn, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 429 - 434
  作者：Clancy, Michael G.、Hesabi, Massoud M.、Meth-Cohn, Otto

  DOI：——

  日期：——