puromycin dihydrochloride | 58-58-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: puromycin dihydrochloride
• 英文别名: puromycin；Puromycin monohydrochloride；(2S)-2-amino-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide;hydrochloride
• CAS: 58-58-2
• 化学式: C₂₂H₂₉N₇O₅*2ClH
• 分子量: 544.438
• InChiKey: MXJUOYXSYWPMAR-IHFNEQFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170℃
• 溶解度：
  H2O：可溶，50mg/mL（使用0.22μm过滤器过滤灭菌原液，然后在20℃下分装储存。）
• 物理描述：
  Puromycin dihydrochloride is a white powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3249

制备方法与用途

生物活性

Puromycin 2HCl (CL13900) 是一种氨基核苷类抗菌素，可作为蛋白质合成的抑制剂。

体外研究

抗生素 Puromycin 可由 actinoniycete 和 Streptornyces alboniger 产生。在多种体系中，Puromycin 被用作研究蛋白质合成的工具，并且能够用于从非培养细胞中选择重组细胞。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  puromycin dihydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  基于嘌呤霉素染色检测细胞和组织中过氧化氢的多功能组织化学方法

  摘要：

  过氧化氢 (H2O2) 是一种中枢活性氧 (ROS)，可导致肥胖、癌症和神经退行性变等疾病，但也正在成为一种重要的信号分子。我们现在报告了一种用于检测 H2O2 的通用组织化学方法，该方法可用于健康和疾病状态下的广泛细胞和组织标本。我们开发了第一代 H2O2 响应类似物，名为 Peroxymycin-1，它基于经典的细胞染色分子嘌呤霉素，能够对生物样品进行共价染色，并在固定后保留其信号。H2O2 介导的硼酸盐裂解解开嘌呤霉素氨基核苷，它会在处理过的生物样本上留下永久且剂量依赖性的标记，可以通过标准的免疫荧光测定以高灵敏度和精确度进行检测。Peroxymycin-1 具有足够的选择性和敏感性，可以对细胞 H2O2 水平的外源性和内源性变化进行成像，并可用于分析一组细胞系中的静息 H2O2 水平，以区分转移性侵袭性癌细胞与侵袭性较小的癌症和非致瘤性对应物，基于关于与 ROS 状态的相关性。此外，我们确定

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02279

文献信息

• Organelle‐Targeted BODIPY Photocages: Visible‐Light‐Mediated Subcellular Photorelease
  作者：Dnyaneshwar Kand、Lorena Pizarro、Inbar Angel、Adi Avni、Dinorah Friedmann‐Morvinski、Roy Weinstain

  DOI：10.1002/anie.201900850

  日期：2019.3.26

  Photocaging facilitates non‐invasive and precise spatio‐temporal control over the release of biologically relevant small‐ and macro‐molecules using light. However, sub‐cellular organelles are dispersed in cells in a manner that renders selective light‐irradiation of a complete organelle impractical. Organelle‐specific photocages could provide a powerful method for releasing bioactive molecules in sub‐cellular

  光笼有助于利用光对生物相关小分子和大分子的释放进行非侵入性和精确的时空控制。然而，亚细胞细胞器分散在细胞中的方式使得对完整细胞器的选择性光照射不切实际。细胞器特异性光笼可以提供一种在亚细胞位置释放生物活性分子的强大方法。在此，我们报告了一种通用的后合成方法，用于内消旋甲基 BODIPY 光笼的化学功能化和进一步缀合以及内质网（ER）、溶酶体和线粒体靶向衍生物的合成。我们还证明，通过使用可见光，2,4-二硝基苯酚（一种线粒体解偶联剂）和嘌呤霉素（一种蛋白质生物合成抑制剂）可以分别在活细胞的线粒体和内质网中选择性光释放。此外，光笼效应被证明可以提高释放分子的效率，这可能是由于局部和突然的释放。
• Light-induced antibiotic release from a coumarin-caged compound on the ultrafast timescale
  作者：L.-M. Herzig、I. Elamri、H. Schwalbe、J. Wachtveitl

  DOI：10.1039/c7cp02030a

  日期：——

  provided detailed insights in dynamics upon excitation. Interestingly, a change of the dipole moment due to structural rearrangements of the amino moiety led to an intermolecular charge transfer on the picosecond time-scale. IR measurements marked the successful uncaging via the release of CO2, resulting from the carbamate linker. This decarboxylation constituted the rate-limiting step of the uncaging reaction

  开发了笼罩着光响应性7-二乙基氨基香豆基保护基氨基甲酸酯的嘌呤霉素的合成路线。嘌呤霉素的细胞毒性作用的失活和恢复用XTT细胞活力测定法进行了测试。通过超快速瞬态吸收光谱和与时间相关的单光子计数研究了开盖机理。这些结果与量子化学计算的结合提供了激发后动力学的详细见解。有趣的是，由于氨基部分的结构重排而引起的偶极矩的变化导致了皮秒级时间的分子间电荷转移。红外测量结果表明，由于氨基甲酸酯连接基团的释放，CO 2释放成功。该脱羧作用构成了开笼反应的限速步骤，发生在亚秒级的时间范围内。因此，DEACM嘌呤霉素代表了一种有效的光激活抗生素，可用于细胞内应用。
• [EN] NOVEL MOLECULES FOR TARGETING RIBOSOMES AND RIBOSOME-INTERACTING PROTEINS, AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES MOLÉCULES POUR CIBLER DES RIBOSOMES ET DES PROTÉINES INTERAGISSANT AVEC LES RIBOSOMES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IMMAGINA BIOTECHNOLOGY S R L

  公开号：WO2020012332A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Molecule having the structural formula (I): (I) for use as targeting probe of translating ribosomes and ribosome-interacting proteins.

  分子具有结构式(I)：(I)用作翻译核糖体和核糖体相互作用蛋白的靶向探针。
• Drug Delivery to the Malaria Parasite Using an Arterolane-Like Scaffold
  作者：Shaun D. Fontaine、Benjamin Spangler、Jiri Gut、Erica M. W. Lauterwasser、Philip J. Rosenthal、Adam R. Renslo

  DOI：10.1002/cmdc.201402362

  日期：2015.1

  systems, and demonstrate the use of the aminonucleoside antibiotic puromycin as a chemo/biomarker to validate successful drug release in live Plasmodium falciparum parasites. Together, the improved drug‐like properties, more efficient synthesis, and proof of concept using puromycin, suggests these new molecules as improved vehicles for targeted drug delivery to the malaria parasite.

  抗疟药青蒿素和arterolane在可能由寄生虫中的亚铁源介导的过程中通过过氧化物键的初始还原起作用。在这里，我们报告了类动脉粥样硬化的 1,2,4-三氧戊环的合成和抗疟原虫活性，专门设计用于在疟原虫内释放束缚的药物种类。与我们早期的药物递送支架相比，这些受动脉粥样硬化启发的新系统的分子量显着降低，并且具有优异的代谢稳定性。我们描述了新系统的高效、简洁和可扩展的合成，并展示了使用氨基核苷类抗生素嘌呤霉素作为化学/生物标志物来验证在活的恶性疟原虫中成功释放药物寄生虫。总之，改进的类药物特性、更有效的合成以及使用嘌呤霉素的概念证明，表明这些新分子可以作为向疟疾寄生虫靶向药物递送的改进载体。
• [EN] NEW MOLECULES FOR ISOLATION OF POLYRIBOSOMES, RIBOSOMES, USES AND KITS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES MOLÉCULES POUR L'ISOLATION DE POLYRIBOSOMES, RIBOSOMES, UTILISATIONS ET KITS ASSOCIÉS
  申请人：IMMAGINA BIOTECHNOLOGY S R L

  公开号：WO2017013547A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Molecules of general Formula (I): able to bind to native polyribosomes engaged in active protein synthesis. The disclosure relates also to the use of the molecules of general Formula (I) for isolating at least one active ribosome from a biological sample, and for ribosome profiling, as well as kits for isolating at least one active ribosome from a biological sample.

  通用式（I）的分子能够结合到参与活跃蛋白质合成的原生多核体上。该公开还涉及使用通用式（I）的分子从生物样本中分离至少一个活跃核糖体，并用于核糖体剖析，以及用于从生物样本中分离至少一个活跃核糖体的工具包。