维斯体素 | 35878-41-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 维斯体素
• 英文名称: (-)-vestitol
• 英文别名: (3R)-vestitol；(3R)-Vestilol；Vestitol, (-)-；(3R)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 35878-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: XRVFNNUXNVWYTI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维斯体素 生成 [(3R)-3-(2-acetyloxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  YAHARA, SHOJI;OGATA, TETSU;SAIJO, REIKO;KONISHI, RYOJI;YAMAHARA, JOHJI;MI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 979-987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(R)-3-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-chroman-7-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 维斯体素
  参考文献：
  名称：

  来自甘草的酰化黄酮苷和伴随的酚类物质

  摘要：

  摘要 从东北甘草（一种商品甘草，被认为是甘草的地下部分）中分离出15种酚类化合物，包括8种新的黄酮苷。阐明了新化合物 (3 R )-vestitol 7-O-葡萄糖苷和酰化黄酮苷（甘草糖苷 A、B、C1、C2、D1、D2 和 E）的结构。酰化查耳酮芹菜苷的 1 H NMR 和 CD 光谱数据表明在苷元残基上存在阿魏酰基或对香豆酰基的分子内堆积。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00560-8

文献信息

• Synthetic access to optically active isoflavans by using allylic substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.116

  日期：2010.1

  A general approach to the (S)- and (R)-isoflavans was invented, and efficiency of the method was demonstrated by the synthesis of (S)-equol ((S)-3), (R)-sativan ((R)-4), and (R)-vestitol ((R)-5). The key step is the allylic substitution of (S)-6a (Ar1=2,4-(MeO)2C6H3) and (R)-6b (Ar1=2,4-(BnO)2C6H3) with copper reagents derived from CuBr·Me2S and Ar2-MgBr (7a, Ar2=4-MeOC6H4; 7b, 2,4-(MeO)2C6H3; 7c,

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MEOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MEO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MEOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚
• A general asymmetric route to enantio-enriched isoflavanes via an organocatalytic annulation of o-quinone methides and aldehydes
  作者：Jian Zhang、Shuangzhan Zhang、Huixin Yang、Ding Zhou、Xueting Yu、Wei Wang、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.016

  日期：2018.6

  Reported herein is a general approach to optically active isoflavanes based on a chiral amine-catalyzed [4 + 2] asymmetric annulation of o-quinone methides and aldehydes. A number of naturally occurring isoflavanes, including equol, sativan, isosativan, vestitol and medicarpin, as well as isoflavane analogues were readily prepared with good to excellent enantioselectivities.

  本文报道的是基于手性胺催化的邻醌甲基化物和醛的[4 + 2]不对称环空的旋光异黄酮的一般方法。易于制备具有良好至优异对映选择性的许多天然存在的异黄酮，包括雌马酚，sativan，isosativan，vestitol和medicarpin，以及异黄烷类似物。