2,4-二硝基咪唑 | 5213-49-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二硝基咪唑
• 中文别名: 2,4-二硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 2,4-dinitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2,4-dinitroimidazole；2,4-DNI；2,4-dinitro-1,3-imidazole；2,5-dinitro-1H-imidazole
• CAS: 5213-49-0
• 化学式: C₃H₂N₄O₄
• mdl: MFCD00516999
• 分子量: 158.073
• InChiKey: FLDSOXFRYVOGFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-271.5 °C
• 沸点：
  503.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6385 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  | 20°C |

制备方法与用途

概述

2,4-二硝基咪唑作为合成中间体单体，在医药合成、人造血浆、抗生素合成以及聚合物材料等领域有着广泛应用。

用途

2,4-二硝基咪唑是一种杂环有机物，也可用作高能低感炸药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4,5-trinitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  二硝基、三硝基吡唑和三硝基咪唑的金属盐

  摘要：

  报道了碱金属和碱土金属二硝基吡唑酸盐 (DNP)、三硝基吡唑酸盐 (TNP) 和三硝基咪唑酸盐 (TNI) 盐的合成。此外，还合成了三硝基咪唑铜。还报告了它们通过 NMR 光谱、质谱、元素分析和振动光谱的表征。用一分子甲醇和乙醚结晶的化合物 Ba(DNP)2 (9) 以及化合物 Sr(TNP)2·3H2O (12)、Ba(TNP)2·3H2O (13) 的晶体结构，和 LiTNI·3H2O (14)。还测量了能量和热特性。测试了含有钡盐 9 和 13 以及锶盐 8 和 12 作为着色剂的绿色和红色燃烧烟火制剂。此外，研究了同时使用 Sr(TNP)2·3H2O (12) 和 Ba(TNP)2·3H2O (13) 作为氧化剂和着色剂的配方。研究了配方的燃烧行为和性能，如燃烧时间、主波长、光谱纯度、发光强度和发光效率。还测定了对点火刺激和分解温度的敏感性。

  DOI：

  10.1002/zaac.201400233
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硝基咪唑 以 氯苯 为溶剂， 生成 2,4-二硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, single crystal structure and performance of N-substituted derivatives of dinitroimidazole

  摘要：

  N-取代的二硝基咪唑衍生物已被合成用于作为能量材料。合成的化合物通过 1H 和 13C NMR 光谱以及元素分析进行了全面表征。大多数化合物通过单晶 X 射线衍射进行了鉴定。化合物的计算密度范围在 1.89 至 1.91 g cm−3 之间，而通过 X 射线晶体学分析获得的实验密度在 1.75 至 1.84 g cm−3 之间。值得注意的是，当引入两个氨基时，二硝基咪唑的 N-取代衍生物的密度增加；而当引入一个氨基时，密度则降低。

  DOI：

  10.1039/c3nj00521f

文献信息

• Selective reduction of 2,4-dinitro- and 4,5-dinitroimidazole derivatives using iron dust
  作者：Dorota Olender、Justyna Żwawiak、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1002/jhet.418

  日期：——

  5‐dinitroimidazoles have been selectively reduced to the corresponding aminonitroimidazole derivatives, using iron dust in glacial acetic acid at room temperature. 2,4‐Dinitroimidazoles have been reduced to the 2‐amino‐4‐nitro‐derivatives only but 4,5‐dinitroimidazoles have given 4‐amino‐5‐nitro‐ or 5‐amino‐4‐nitro‐ derivatives depended on the structure of the N‐substituent. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。
• [EN] NITROIMIDAZOXADIAZOCINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NITROIMIDAZOXADIAZOCINES
  申请人：ITHEMBA PHARMACEUTICALS PROPRIETARY LTD

  公开号：WO2013072903A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to nitroimidazoxadiazocine compounds having the general Formula I, pharmaceutical compositions and uses of the same. The invention also relates to methods of making such nitroimidazoxadiazocine compounds of Formula I.

  这项发明涉及具有一般式I的硝基咪唑噁二唑环化合物，以及其药用组合物和用途。该发明还涉及制备一般式I的硝基咪唑噁二唑环化合物的方法。
• Study of the methylation reaction of 2,4-dinitroimidazole and potassium 2,4,5-trinitroimidazol-1-ide with dimethyl sulfate
  作者：Peng-Bao Lian、Yuan Yuan、Jian Chen、Li-Zhen Chen、Jian-Long Wang

  DOI：10.1007/s10593-020-02767-5

  日期：2020.8

  The methylation of 2,4-dinitroimidazole and potassium salt of 2,4,5-trinitroimidazole with dimethyl sulfate was reinvestigated. When the reaction system contained a weak base, the reaction products were 1-methyl-2,4-dinitroimidazole and 1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole, respectively. However, in the absence of a base in the reaction system, the products contained oxidation byproducts 1-methylimidazolidine-2

  重新研究了2,4-二硝基咪唑和2,4,5-三硝基咪唑的钾盐与硫酸二甲酯的甲基化反应。当反应体系包含弱碱时，反应产物分别为1-甲基-2,4-二硝基咪唑和1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑。然而，在反应体系中不存在碱的情况下，产物包含氧化副产物1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮，1,3-二甲基咪唑烷-2,4,5-三酮和回收的起始原料。所有产品均使用FT-IR，NMR和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线衍射进一步确认了1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮和1,3-二甲基咪唑烷-2,4,5-三酮的结构。
• NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Thompson Andrew Mark

  公开号：US20110028466A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis , for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani , and for the treatment of other microbial infections.

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。
• Strategies toward the design of energetic ionic liquids: nitro- and nitrile-substituted N,N′-dialkylimidazolium salts
  作者：Alan R. Katritzky、Hongfang Yang、Dazhi Zhang、Kostyantyn Kirichenko、Marcin Smiglak、John D. Holbrey、W. Matthew Reichert、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/b509260d

  日期：——

  Twelve novel 1,3-dialkylimidazolium salts containing strongly electron-withdrawing nitro- and cyano-functionalities directly appended to the cationic heterocyclic rings have been synthesized; the influences of the substituents on both formation and thermal properties of the resultant ionic liquids have been determined by DSC, TGA, and single crystal X-ray diffraction, showing that an electron-withdrawing nitro-substituent can be successfully appended and has a similar influence on the melting behaviour as that of corresponding methyl group substitution. Synthesis of di-, or trinitro-substituted 1,3-dialkylimidazolium cations was unsuccessful due to the resistance of dinitro-substituted imidazoles to undergo either N-alkylation or protonation, while 1-alkyl-4,5-dicyanoimidazoles were successfully alkylated to obtain 1,3-dialkyl-4,5-dicyanoimidazolium salts. Five crystal structures (one of each cation type) show that, in the solid state, the NO2-group has little significant effect, beyond the steric contribution, on the crystal packing.

  合成了12种新型1,3-二烷基咪唑鎓盐，其阳离子杂环上直接附加了强吸电子硝基和氰基功能团；通过DSC、TGA和单晶X射线衍射确定了取代基对所得离子液体形成和热性质的影响，结果表明吸电子硝基取代基可以成功附加，并且对熔融行为的影响与相应的甲基取代相似。由于二硝基取代的咪唑对N-烷基化或质子化的抵抗力，未能成功合成二硝基或三硝基取代的1,3-二烷基咪唑鎓阳离子，而1-烷基-4,5-二氰基咪唑成功进行了烷基化，得到了1,3-二烷基-4,5-二氰基咪唑鎓盐。五种晶体结构（每种阳离子类型各一种）显示，在固态下，NO2基团对晶体堆积的影响不大，仅限于空间贡献。