5-溴-4-硝基咪唑 | 6963-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-4-硝基咪唑
• 中文别名: 5-溴-4-硝基-1H-咪唑；4-溴-5-硝基咪唑
• 英文名称: 5-bromo-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 4(5)-Bromo-5(4)-nitroimidazole；5(4)-bromo-4(5)-nitroimidazole；5-bromo-4-nitroimidazole；5-bromo-5-nitroimidazole；4-bromo-5-nitro-1(3)H-imidazole；4-Brom-5-nitro-imidazol；4-Bromo-5-nitro-1H-imidazole；4-bromo-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 6963-65-1
• 化学式: C₃H₂BrN₃O₂
• mdl: MFCD00033542
• 分子量: 191.972
• InChiKey: KSEFBYAEHWXHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-282℃ (DEC.)
• 沸点：
  345 °C
• 密度：
  2.156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-硝基咪唑 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(9ci)-4-氯-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Suwinski, Jerzy; Salwinska, Ewa; Watras, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1261 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-咪唑 在 硫酸 、 亚硝酸 作用下， 生成 5-溴-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  过氧亚硝酸盐与2',3',5'-三-O-乙酰-鸟苷反应形成的新型硝基咪唑化合物

  摘要：

  过氧亚硝酸盐与 2',3',5'-三-O-乙酰基-鸟苷反应生成一种新型化合物，鉴定为 1-(2,3,5-tri-O-乙酰基-β-D-赤型-戊呋喃糖基)- 5-胍基-4-硝基咪唑 (6)。这种表征是使用紫外/可见光谱和 ESI-MS 的组合实现的。此外，1-(β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-guanidino-4-nitroimidazole (6a) 是通过一条独立的路线合成的，通过紫外/可见光谱、ESI-MS 和 (1)H- 和（ 13)C NMR，显示与脱乙酰化的 6 相同。该产物在水溶液中在两个极端 pH 值下都极其稳定，并且以显着产率形成。这些特征表明，该病变可用作过氧亚硝酸盐诱导的 DNA 损伤的特定生物标志物。我们还观察到 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-nitroguanosine (2',3',5' -tri-O-acetyl-8-NO(2)()Guo)

  DOI：

  10.1021/ja004296k

文献信息

• Synthesis, anti-HIV-1 and antiproliferative evaluation of novel 4-nitroimidazole derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety
  作者：Pouria Shirvani、Afshin Fassihi、Lotfollah Saghaie、Siska Van Belle、Zeger Debyser、Frauke Christ

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127344

  日期：2020.2

  derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety were designed by molecular docking studies, prepared and characterized by spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were in vitro evaluated for their inhibitory effect against the HIV-1 replication in the MT-4 cells. Results showed that none of these synthesized compounds displayed any specific anti HIV-1 activity. Surprisingly, these

  摘要 为了合成更有效的抗 HIV-1 感染的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，通过分子对接研究设计了一系列与 5-羟基-4-吡啶酮部分结合的新型 4-硝基咪唑衍生物，用光谱技术制备和表征。所有合成的化合物都在体外评估了它们对 MT-4 细胞中 HIV-1 复制的抑制作用。结果表明，这些合成化合物均未显示出任何特定的抗 HIV-1 活性。令人惊讶的是，这些化合物对 MT-4 细胞显示出高细胞毒性，而选择性指数较低。
• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Synthesis and biological evaluation of 5-substituted-4-nitroimidazole ribonucleosides
  作者：Ahmad Hasan、Carla R. Lambert、Prem C. Srivastava

  DOI：10.1002/jhet.5570270707

  日期：1990.11

  The imidazole nucleosides, 4(5)-bromo-5(4)-nitro-1-β-D-ribofuranosylimidazoles, have been prepared via glycosylation of the trimethylsilylated aglycone, 4(5)-bromo-5(4)-nitroimidazole, with tetra-O-acetyl-β-D-ribo-furanose followed by removal of the acetyl protecting groups. The 5-bromo-4-nitro-1-β-D-ribofuranosylimidazole nucleoside was acetonated to produce 5-bromo-4-nitro-1-(2,3-O-isopropyliden

  咪唑核苷4（5）-溴5（4）-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑是通过三甲基甲硅烷基化糖苷配基4（5）-溴-5（4）-硝基咪唑的糖基化制备的，用四-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃糖，然后除去乙酰基保护基。对5-溴-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶核苷进行丙酮化，生成5-溴-4-硝基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-咪唑。环化得到相应的脱水核苷5,5'-脱水-4-硝基-5-氧代-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑。用氢硫化钠处理5-溴-4-硝基咪唑核苷，得到5-巯基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑5-钠盐，将其用烷基化E -1，5-二碘戊-1-烯生成5-（E -1-碘-1-戊烯-5-基）硫基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑。使用放射性标记的二碘戊烯类似地制备相应的碘125标记的化合物。5-溴-4-硝基咪唑，5-巯基-4-硝基
• Compounds containing 2-substituted imidazole ring for treatment against human African trypanosomiasis
  作者：Bhupesh S. Samant、Mugdha G. Sukhthankar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.040

  日期：2011.2

  A series of compounds containing 2-substituted imidazoles has been synthesized from imidazole and tested for its biological activity against human African trypanosomiasis (HAT). The 2-substituted 5-nitroimidazoles such as fexinidazole (7a) and 1-[4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-pyridin-2-yl-piperazine (9e) exhibited potent activity against T. brucei in vitro with low cytotoxicity and good

  由咪唑合成了一系列含有2-取代的咪唑的化合物，并对其抗人类非洲锥虫病（HAT）的生物学活性进行了测试。2-取代的5-硝基咪唑，如非那唑（7a）和1- [4-（1-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-2-基甲氧基）-吡啶-2-基-哌嗪（9e）表现出强效具有体外抗布鲁氏杆菌的活性，具有低细胞毒性和良好的溶解性。在2-取代的咪唑中，在咪唑环的5位上存在NO 2基团是抑制布鲁氏菌的关键因素。
• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. I. Oxygen, Nitrogen and Carbon Nucleophiles
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett、LR Hanton、J Simpson

  DOI：10.1071/ch9871399

  日期：——

  4(5)- Bromo - and - iodo-imidazoles, activated by an adjacent nitro substituent, undergo nucleophilic displacement with methoxide, phenoxide , cyclic secondary chines and cyanide. The regiochemistry of the reactions of 5-iodo-4-nitroimidazole with methoxide has been confirmed by spectroscopic and X-ray methods, and a number of erroneous structures from the literature have been revised. Some apparently anomalous reactions of methoxide with 5-halo-1,2-dimethyl-4- nitroimidazoles, and of cyanide with 4-halo-1-methyl-5-nitroimidazole have been noted. The crystal and molecular structure of 5-methoxy-1-methyl-4-nitroimidazole has been determine: by direct methods. Crystals are monoclinic, P21/c, a 10.929(3), b 8 899(2), c 7.290(2) �; β 92.87(2)�; Z 4. The structure was refined to R = 0.095 for 818 reflections (I > 2σI).

  4(5)-溴-和-碘-咪唑在邻近硝基取代基的活化下，与甲醇、苯酚、环仲胺和氰化物发生亲核置换反应。光谱和 X 射线方法证实了 5-碘-4-硝基咪唑与甲醇反应的区域化学性质，并修正了文献中一些错误的结构。还注意到甲醇与 5-卤代-1,2-二甲基-4-硝基咪唑以及氰化物与 4-卤代-1-甲基-5-硝基咪唑的一些明显异常反应。通过直接方法确定了 5-甲氧基-1-甲基-4-硝基咪唑的晶体和分子结构。晶体为单斜晶系，P21/c，a 10.929(3)，b 8 899(2)，c 7.290(2) �；β 92.87(2)�；Z 4。818 个反射（I > 2σI）的结构精制为 R = 0.095。