4-nitro-1H-imidazol-1-amine | 1384752-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-nitro-1H-imidazol-1-amine
• 英文别名: 1-amino-4-nitroimidazole；4-Nitroimidazol-1-amine；4-nitroimidazol-1-amine
• CAS: 1384752-57-1
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• 分子量: 128.09
• InChiKey: SPUPELNNLZYXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三硝基乙醇 、 4-nitro-1H-imidazol-1-amine 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-nitro-N-(2,2,2-trinitroethyl)-1H-imidazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Trinitroethylamino functionalization of nitroimidazoles: a new strategy for high performance energetic materials

  摘要：

  利用 N-官能化策略（包括 N-氨基化和 N-三硝基乙基化）合成了硝基咪唑类高能材料，产生了一系列新的高不敏感性 N-氨基硝基咪唑和富氧 N-三硝基乙基氨基硝基咪唑，具有良好甚至优异的性能。这些新型高能材料通过红外光谱、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行了全面表征，其中一些高性能化合物还通过 15N NMR（4a、4d、6a、6b 和 6d）以及单晶 X 射线衍射（6a 和 6b）得到了进一步证实。硝基咪唑的 N-官能化不仅使 N-氨基硝基咪唑成为对冲击不敏感的热稳定性材料（IS > 40 J；Td：144-308 ℃），而且还提供了一系列 N-三硝基乙基氨基咪唑，它们具有良好的密度（1.75-1.84 g cm-3）、良好的引爆性能（P：27.6-35.9 GPa；vD：7815-8659 m s-1）和适中的热稳定性（136-172 ℃）。这些特性优于一些已知的高能化合物，如 TNT（P：19.5 GPa；vD：6881 m s-1）和 TATB（P：31.2 GPa；vD：8114 m s-1），并与 RDX（P：35.0 GPa；vD：8762 m s-1）相当。

  DOI：

  10.1039/c3ta11356f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 在 potassium hydroxide 、 O-tosylhydroxylamine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以21%的产率得到4-nitro-1H-imidazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Trinitroethylamino functionalization of nitroimidazoles: a new strategy for high performance energetic materials

  摘要：

  利用 N-官能化策略（包括 N-氨基化和 N-三硝基乙基化）合成了硝基咪唑类高能材料，产生了一系列新的高不敏感性 N-氨基硝基咪唑和富氧 N-三硝基乙基氨基硝基咪唑，具有良好甚至优异的性能。这些新型高能材料通过红外光谱、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行了全面表征，其中一些高性能化合物还通过 15N NMR（4a、4d、6a、6b 和 6d）以及单晶 X 射线衍射（6a 和 6b）得到了进一步证实。硝基咪唑的 N-官能化不仅使 N-氨基硝基咪唑成为对冲击不敏感的热稳定性材料（IS > 40 J；Td：144-308 ℃），而且还提供了一系列 N-三硝基乙基氨基咪唑，它们具有良好的密度（1.75-1.84 g cm-3）、良好的引爆性能（P：27.6-35.9 GPa；vD：7815-8659 m s-1）和适中的热稳定性（136-172 ℃）。这些特性优于一些已知的高能化合物，如 TNT（P：19.5 GPa；vD：6881 m s-1）和 TATB（P：31.2 GPa；vD：8114 m s-1），并与 RDX（P：35.0 GPa；vD：8762 m s-1）相当。

  DOI：

  10.1039/c3ta11356f

文献信息

• A Direct Approach to a 6-Hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine Library
  作者：Nadezhda V. Palysaeva、Katerina P. Kumpan、Marina I. Struchkova、Igor L. Dalinger、Aleksandr V. Kormanov、Nataly S. Aleksandrova、Victor M. Chernyshev、Dmitrii F. Pyreu、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1021/ol403308h

  日期：2014.1.17

  The synthesis of 6-hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines is reported. The functionalized secondary amines were constructed via a K2CO3-mediated SNAr reaction of weakly basic hetarylamines with 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines, which allowed displacement 3,5-dimethylpyrazolyl leaving group. Significantly, the reaction exhibited a broad substrate scope and proceeded in good yields.
• A Mild and Efficient Synthesis of 3-Hetarylamino-s-Tetrazines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.11.007

  日期：2012.11

  3,6-Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazine reacts with weakly based hetarylamines such as aminofurazans, aminoimidazoles, aminotriazoles, aminotetrazoles, or aminotetrazines on heating in MeCN in the presence of M2CO3 (M = K, Cs) to afford 3-hetarylamino-s-tetrazines, the products of 3,5-dimethylpyrazolyl group displacement.