trimetaphosphate tri-tetrabutylammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: trimetaphosphate tri-tetrabutylammonium salt
• 英文别名: tris(tetrabutylammonium) trimetaphosphate；tetrabutylammonium trimethaphosphate；TriMP tri-tetrabutylammonium salt
• 化学式: 3C₁₆H₃₆N*O₉P₃
• 分子量: 964.322
• InChiKey: BXTIDKGNXPQUHA-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  148.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimetaphosphate tri-tetrabutylammonium salt 在 三氯硅烷 作用下， 反应 72.0h， 以62%的产率得到Cl₆PSi₂^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  通过三氯甲硅烷基磷化物和硫化物阴离子形成 C-E (E = P, S) 键的正磷酸盐和硫酸盐的利用

  摘要：

  用三氯硅烷还原磷酸 (H3PO4) 或四正丁基硫酸氢铵 ([TBA][HSO4]) 导致形成双(三氯甲硅烷基)磷化物 ([P(SiCl3)2]-, 1) 和三氯甲硅烷基硫化物 ( [Cl3SiS]-, 2) 阴离子。阴离子 1 和 2 的 TBA 盐形成的平衡方程是基于六氯二硅氧烷和氢气作为这些还原过程产生的副产物的鉴定而制定的：i) [H2PO4]- + 10HSiCl3 → 1 + 4O(SiCl3)2 + 6H2 用于 P 和 ii) [HSO4]- + 9HSiCl3 → 2 + 4O(SiCl3)2 + 5H2 用于 S。氢气是通过其随后使用 Crabtree's 氢化烯烃 ((-)-terpinen-4-ol) 而确定的催化剂 ([(COD)Ir(py)(PCy3)][PF6]，COD = 1,5-环辛二烯，py = 吡啶，Cy = 环己基）。磷化物 1 是通过磷酸和三氯硅烷的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01475
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 在 Sodium trimetaphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到trimetaphosphate tri-tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  探索吉西他滨-5'-三磷酸对CTP合酶的有效抑制作用

  摘要：

  氟化核苷酸：吉西他滨-5'-三磷酸，抗癌药吉西他滨的代谢产物，是化疗靶标CTP合酶（CTPS）的有效竞争性抑制剂。CTPS可以使用相应的UTP 2'，2'-二氟衍生物作为底物，从而提供了一种在体内再生活性药物的机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600405
• 作为试剂：
  描述：

  胞苷 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 trimetaphosphate tri-tetrabutylammonium salt 、 4-硝基-3H-咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到O2',O3'-hydroxyphosphoryl-cytidin, ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  一瓶使用活化的环状三偏磷酸酯从未保护的核苷合成2'，3'-环状核苷单磷酸

  摘要：

  2'，3'-环核苷一磷酸（2'，3'-二cNMPs）腺苷，鸟苷，胞苷，尿苷和以良好的收率制备于从未受保护的核糖核苷一锅反应和在存在激活的三偏ñ -甲基咪唑，4-硝基咪唑和MgCl 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.076

文献信息

• Orthophosphate and Sulfate Utilization for C–E (E = P, S) Bond Formation via Trichlorosilyl Phosphide and Sulfide Anions
  作者：Michael B. Geeson、Pablo Ríos、Wesley J. Transue、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1021/jacs.9b01475

  日期：2019.4.17

  Anion 1 was also prepared from [TBA][H2PO4] and isolated in 62% yield on a gram scale. Treatment of [TBA]1 with an excess of benzyl chloride leads to the formation of tetrabenzylphosphonium chloride, which was isolated in 61% yield. Sulfide 2 was used as a thionation reagent, converting benzophenone to thiobenzophenone in 62% yield. It also converted benzyl bromide to benzyl mercaptan in 55% yield. The

  用三氯硅烷还原磷酸 (H3PO4) 或四正丁基硫酸氢铵 ([TBA][HSO4]) 导致形成双(三氯甲硅烷基)磷化物 ([P(SiCl3)2]-, 1) 和三氯甲硅烷基硫化物 ( [Cl3SiS]-, 2) 阴离子。阴离子 1 和 2 的 TBA 盐形成的平衡方程是基于六氯二硅氧烷和氢气作为这些还原过程产生的副产物的鉴定而制定的：i) [H2PO4]- + 10HSiCl3 → 1 + 4O(SiCl3)2 + 6H2 用于 P 和 ii) [HSO4]- + 9HSiCl3 → 2 + 4O(SiCl3)2 + 5H2 用于 S。氢气是通过其随后使用 Crabtree's 氢化烯烃 ((-)-terpinen-4-ol) 而确定的催化剂 ([(COD)Ir(py)(PCy3)][PF6]，COD = 1,5-环辛二烯，py = 吡啶，Cy = 环己基）。磷化物 1 是通过磷酸和三氯硅烷的
• Synthesis of Nucleoside 5′-Tetraphosphates Containing Terminal Fluorescent Labels via Activated Cyclic Trimetaphosphate
  作者：Samy Mohamady、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo500051y

  日期：2014.3.7

  2'-Deoxynucleotide 5'-tetraphosphates in which a fluorescent label is attached to the terminal phosphate are used as key reagents in high-throughput DNA sequencing techniques and in single nucleotide polymorphism typing assays. We demonstrate that this class of compounds can be prepared by reacting fluorophores such as 7-hydroxy-4-methylcoumarin, methylfluorescein, fluorescein and resorufin with an activated form of cyclic trimetaphosphate to give intermediate 11. Reaction of 11 with 2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates or a nucleoside 5'-monophosphate gave the target compounds in good yield.
• Mechanistic Evaluation of a Nucleoside Tetraphosphate with a Thymidylyltransferase
  作者：Stephanie M. Forget、Deborah A. Smithen、Alison Jee、David L. Jakeman

  DOI：10.1021/bi501438p

  日期：2015.3.3

  Pyrimidine polyphosphates were first detected in cells 5 decades ago; however, their biological significance remains only partially resolved. Such nucleoside polyphosphates are believed to be produced nonspecifically by promiscuous enzymes. Herein, synthetically prepared deoxythymidine 5'-tetraphosphate (p(4)dT) was evaluated with a thymidylyltransferase, Cps2L. We have identified p(4)dT as a substrate for Cps2L and evaluated the reaction pathway by analysis of products using high-performance liquid chromatography, liquid chromatography and tandem mass spectrometry, and P-31 nuclear magnetic resonance spectroscopy. Product analysis confirmed production of dTDP-Glc and triphosphate (P-3) and showed no trace of dTTP-Glc and PPi, which could arise from alternative pathways for the reaction mechanism.
• Synthesis of Nucleoside Tetraphosphates and Dinucleoside Pentaphosphates via Activation of Cyclic Trimetaphosphate
  作者：Samy Mohamady、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol4007822

  日期：2013.6.7

  A procedure for the synthesis of dinucleoside 5'-pentaphosphates (Np5N) and nucleoside 5'-tetraphosphates (Np-4) is described. The procedure relies on the activation of cyclic trimetaphosphate followed by a reaction with a nucleoside 5'-monophosphate (NMP) to give intermediates of type 3. Reaction of 3 with water or an NMP gives the desired products in yields ranging from 77 to 86%.
• Oxygen atom transfer from O2 to a coordinated olefin: a new route to oxametallacyclobutanes
  作者：V. W. Day、Walter G. Klemperer、S. P. Lockledge、D. J. Main

  DOI：10.1021/ja00161a076

  日期：1990.2