4-硝基苯基-Β-D-乳糖苷 | 4419-94-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-Β-D-乳糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl β-lactoside
• 英文别名: p-nitrophenyl β-D-lactoside；P-Nitrophenyl beta-D-lactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 4419-94-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₃
• mdl: MFCD00069843
• 分子量: 463.395
• InChiKey: IAYJZWFYUSNIPN-MUKCROHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265°C
• 沸点：
  795.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-Β-D-乳糖苷 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-succinylamidophenyl β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₃-Symmetric Lewis^X Antigen

  摘要：

  [GRAPHICS]C-3-Symmetric glycoconjugates carrying three equivalent Lewis(x) antigens or beta-lactosides were synthesized from p-nitrophenyl glycosides and trimesic acid via regio- and stereocontrolled glycosylation reactions. An H-1 NMR study has shown that the C-3-symmetric glycoconjugates soluble in water provide useful probes to investigate the Ca2+-dependent Lewis(x)-Lewis(x) association.

  DOI：

  10.1021/ol0351293
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-硝基苯基-Β-D-乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] BEVERAGE DISPENSING EQUIPMENT
  [FR] ÉQUIPEMENT DE DISTRIBUTION DE BOISSON

  摘要：

  描述了用于减少生物污染的装置和方法，例如啤酒供应设备中的生物污染。

  公开号：

  WO2016180729A1

文献信息

• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。
• Convenient synthetic approach towards regioselectively sulfated sugars using limpet and abalone sulfatase-catalyzed desulfation
  作者：Hirotaka Uzawa、Norihiko Minoura、Tadashi Toba、Yoshihiro Nishida、Kazukiyo Kobayashi、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1039/a805830j

  日期：——

  3,6-Disulfated p-nitrophenyl β-D-galactopyranoside 3 and 3′,6′-disulfated p-nitrophenyl β-lactoside 7, which were regioselectively obtained via organotin methodology, were subjected to enzymatic desulfation: limpet and abalone sulfatases (EC 3.1.6.1) hydrolyzed regioselectively the 3- and 3′-sulfate moieties of 3 and 7 to afford 6-monosulfated galactopyranoside 4 and 6′-monosulfated lactoside 8, respectively.

  通过有机锡方法选择性地获得的 3,6-二硫酸化对硝基苯基 β-D-吡喃半乳糖苷 3 和 3′,6′-二硫酸化对硝基苯基 β-乳糖苷 7 经过酶法脱硫处理：帽贝和鲍鱼硫酸酯酶（EC 3.1.6.1）可选择性地水解 3 和 7 的 3-和 3′-硫酸基团，分别得到 6-单硫酸化吡喃半乳糖苷 4 和 6′-单硫酸化乳糖苷 8。
• Direct Synthesis of <i>para</i>-Nitrophenyl Glycosides from Reducing Sugars in Water
  作者：Xin Qiu、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00728

  日期：2020.3.20

  be directly converted into the corresponding para-nitrophenyl (pNP) glycosides using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC), para-nitrophenol, and a suitable base in aqueous solution. The reaction is stereoselective for sugars with either a hydroxyl or an acetamido group at position 2, yielding the 1,2-trans pNP glycosides. A judicious choice of base allows extension to di- and oligosaccharide

  可以使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC），对硝基苯酚和合适的碱在水溶液中将还原糖直接转化为相应的对硝基苯基（p NP）糖苷。对于在2位具有羟基或乙酰氨基的糖，该反应是立体选择性的，产生1，2-反式p NP糖苷。碱的明智选择允许扩展至二糖和寡糖底物，包括从天然来源分离的复杂的N-聚糖低聚糖，而无需任何保护基团的操作
• Syntheses and transformations of glycohydrolase substrates into protein conjugates based on Michael additions
  作者：Ren� Roy、Fran�ois D. Tropper、Tara Morrison、Janusz Boratynski

  DOI：10.1039/c39910000536

  日期：——

  The glycosyl chloride 1 and bromides 2 and 3 were stereospecifically transformed into p-nitrophenyl glycosides by phase transfer catalysis; these glycohydrolase substrates were reduced and N-acryloylated to afford Michael acceptors which reacted with amine functions of proteins.

  通过相转移催化，糖基氯化物 1 和溴化物 2 及 3 被立体定向转化为对硝基苯基糖苷；这些糖水解酶底物被还原和 N-丙烯酰化，从而产生迈克尔受体，与蛋白质的胺功能发生反应。