4-硝基苯基-Β-D-硫代甘露糖苷 | 55385-51-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-Β-D-硫代甘露糖苷
• 中文别名: 4-硝基苯基1-硫代-Β-D-吡喃甘露糖苷；对硝基苯基1-硫代-BETA-D-吡喃甘露糖苷；4-硝基苯基-BETA-D-硫代甘露糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl 1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-Nitrophenyl 1-thio-β-D-mannopyranosid；4-Nitrophenyl 1-thio-beta-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 55385-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: IXFOBQXJWRLXMD-GCHJQGSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-Β-D-硫代甘露糖苷 、 α-lactosyl fluoride 在 ammonium carbonate 、 Cel₇B Glu₁₉₇Ala mutant 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用突变纤维素酶高效合成 β(1 → 4)-寡糖和多糖

  摘要：

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。

  DOI：

  10.1021/ja9936520

文献信息

• [EN] THIOGLYCOSIDES AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] THIOGLYCOSIDES AU TITRE DE PRINCIPES ACTIFS PHARMACEUTIQUES
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2007128480A2

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] The present invention relates to thioglycosides and stereoisomeric forms, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these thioglycosides together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said thioglycosides have been identified as specific inhibitors of the sodium dependent glucose transporter 1 (SGLT1) and 2 (SGLT2), and are useful for the prophylaxis and/or treatment of hyperglycemia and hyperglycemia related diseases and conditions.
  [FR] La présente invention concerne des thioglycosides ainsi que des formes stéréoisomères, des solvates, des hydrates et/ou des sels de qualité pharmaceutique de ces composés, de même que des compositions pharmaceutiques contenant au moins l'un de ces thioglycosides en combinaison avec un vecteur, un excipient et/ou des diluants de qualité pharmaceutique. Il a été découvert que lesdits thioglycosides sont des inhibiteurs spécifiques des transporteurs SGLT1 (sodium dependent glucose transporter 1) et SGLT2 (sodium dependent glucose transporter 2), et pouvaient être employés dans le traitement prophylactique et/ou thérapeutique de l'hyperglycémie et des maladies et états pathologiques liés à l'hyperglycémie.
• Highly Efficient Synthesis of β(1 → 4)-Oligo- and -Polysaccharides Using a Mutant Cellulase
  作者：Sébastien Fort、Viviane Boyer、Lionel Greffe、Gideon J. Davies、Olga Moroz、Lars Christiansen、Martin Schülein、Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1021/ja9936520

  日期：2000.6.1

  This report describes an efficient chemoenzymatic synthesis of a variety of regioselectively modified β(1→4)-oligo- and -polysaccharides. This successful approach was based on: (i) the use of a “glycosynthase” which is a Glu-197-Ala nucleophile mutant of the retaining cellulase endoglucanase I (Cel7B) from Humicola insolens and (ii) the rational design of modified acceptor and donor molecules through

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。