p-nitrophenyl 3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside | 148705-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside
• 英文别名: p-Nitrophenyl 4-O-(3',4'-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4-diol
• CAS: 148705-00-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₃
• 分子量: 503.46
• InChiKey: VRISKWVCIFWHLE-CCSKCUSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-nitrophenyl 3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（（ 1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80103-l
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-Β-D-乳糖苷 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到p-nitrophenyl 3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（（ 1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80103-l

文献信息

• Synthesis of artifical glycoconjugate polymers carrying biologically active trisaccharides with α-d-galactopyranosyl (1→3) and (1→4)-linkage
  作者：Yoshihiro Nishida、Hirofumi Dohi、Hirotaka Uzawa、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01897-8

  日期：1998.11

  Starting from p-nitrophenyl-β-lactoside, two types of neoglycoconjugate carrying either a trisaccharide segment of globotriaosyl ceramide (Gb3) or its regioisomeric Galα1,3Galβ1,4Glc were synthesized via a common intermediate. The former polymer carrying the Gb3 trisaccharide showed strong neutralization activity against Shiga-like toxin-I in the assay using human ACHN cells.

  从对硝基苯基-β-乳糖苷开始，通过共同的中间体合成了两种类型的新糖缀合物，它们携带了球果糖基神经酰胺（Gb3）的三糖片段或其区域异构体Galα1,3Galβ1,4Glc。在使用人ACHN细胞的分析中，带有Gb3三糖的前一种聚合物显示出对志贺样毒素I的强中和活性。
• KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0819135B1

  公开（公告）日：1999-11-17
• US6271342B1
  申请人：——

  公开号：US6271342B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• Synthesis of an artificial glycoconjugate polymer carrying P k -antigenic trisaccharide and its potent neutralization activity against Shiga-like toxin
  作者：Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Mitsuharu Mizuno、Masashige Shinkai、Takeshi Kobayashi、Tae Takeda、Hirotaka Uzawa、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00129-7

  日期：1999.9

  Fluorescence-labeled glycoconjugate polymers carrying carbohydrate segments of a globotriaosyl ceramide (Gb3) were synthesized and subjected to biological assays using Escherichia coli O-157 strains and Shiga-like toxins (Stx-I and Stx-II). For the fluorescence labeling, a new polymerizable fluorescent monomer with a TBMB carbonyl chromophore (Ex. 325 nm, Em. 410 nm) was designed. A glycosyl monomer of the trisaccharide segment of Gb3 was prepared from p-nitrophenyl beta-lactoside and copolymerized with acrylamide and the fluorescent monomer to prepare a fluorescence-labeled glycoconjugate copolymer carrying [alpha-D-galactopyranosyl-(1-->4)-beta-D-galactopyranosyl]-(1-->4)-beta- D-glucopyranoside. The polymer showed potent neutralization activity against Stx-I and also binding activity onto E. coli O-157 strains.
• A convenient synthesis of lacto-N-biose I [β-d-Galp-(1 → 3)-β-d-GlcpNAc] linked oligosaccharides from phenyl O-(tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1 → 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80103-l

  日期：1993.3

  The synthesis of two tetrasaccharides and one trisaccharide containing lacto-N-biose I (β-d-Galp-(1 → 3)-β-d-GlcpNAc) as their terminal unit was accomplished through development and utilization of a key glycosyl donor, namely, phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1 → 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside.

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。