4-硝基苯甲酰甲醛一水合物 | 4996-22-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酰甲醛一水合物
• 中文别名: 4-硝基苯基乙二醛水合物
• 英文名称: 4-nitrophenylglyoxal
• 英文别名: 2,2-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethanone；4-nitrophenylglyoxal hydrate；p-nitrophenylglyoxal；4-fluorophenylglyoxal；p-nitrophenylglyoxal monohydrate；1-Nitro-4-(α,α-dihydroxy-acetyl)-benzol；2,2-Dihydroxy-1-(4-nitro-phenyl)-aethanon；p-Nitro-phenyl-glyoxal-hydrat；para-nitro-PGAH
• CAS: 4996-22-9
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: DUGSDYIJZMWGNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C
• 沸点：
  356.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰甲醛一水合物 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2-重氮基-1-[4-硝基苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of polyfunctional pyrazoles: an easy access to α-diazoketones from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine

  摘要：

  A new and efficient method for the generation of alpha-diazoketones has been developed from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine at room temperature. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions were used to constructing polyfunctional pyrazole derivatives by the reaction of generated alpha-diazoketones in situ with electron-deficient alkenes, quinones and coumarins in one pot. The one-dimensional molecular packing of 1H-benzo[f]indazole-4,9-dione derivatives along the c direction demonstrated a helical chain formation via N-H center dot center dot center dot O hydrogen-bonding. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.044
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-硝基苯甲酰甲醛一水合物
  参考文献：
  名称：

  绿色合成7-氨基-5-（4-芳酰基）-1,3-二甲基-2,4-二氧代1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶一锅三组分反应生成的6-腈衍生物

  摘要：

  多官能化7-氨基-5-（4-芳酰基）-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶通过绿色方法通过芳基乙二醛，丙二腈和1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶在EtOH：H 2 O（1：1中作为有机催化剂）存在下的一锅三组分反应获得了6-腈衍生物）在60°C下。该方案提供了温和而快速的程序，以良好至优异的产率合成结构多样的双环吡啶并嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.2930

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of New Derivatives Targeting MbtI as Antitubercular Agents
  作者：Matteo Mori、Giovanni Stelitano、Laurent R. Chiarelli、Giulia Cazzaniga、Arianna Gelain、Daniela Barlocco、Elena Pini、Fiorella Meneghetti、Stefania Villa

  DOI：10.3390/ph14020155

  日期：——

  with this class of compounds. The structure-activity relationships (SAR) here discussed evidenced the importance of the furan as part of the pharmacophore and led to the preparation of six new compounds (IV–IX), which gave us the opportunity to examine a hitherto unexplored position of the phenyl ring. Among them emerged 5-(3-cyano-5-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-carboxylic acid (IV), endowed with comparable

  结核病（TB）每年导致数百万人死亡，是全球最危险的传染病之一。由于结核分枝杆菌(Mtb) 的几种致病菌株已经对大多数现有的抗结核药物产生了耐药性，因此迫切需要新的治疗选择。开发新型抗结核药物的一个有吸引力的目标是水杨酸合酶 MbtI，它是分枝杆菌铁载体生化机制的必需酶，而人类细胞中不存在这种酶。 I和II是迄今为止鉴定出的两种最有效的 MbtI 抑制剂，其一组类似物经过合成、表征和测试，以阐明此类化合物实现有效 MbtI 抑制和有效抗结核活性的结构要求。这里讨论的构效关系 (SAR) 证明了呋喃作为药效基团一部分的重要性，并导致了六种新化合物 ( IV – IX ) 的制备，这使我们有机会检查迄今为止尚未探索的苯基位置戒指。其中出现了5-(3-氰基-5-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸( IV )，其具有与之前的先导化合物相当的抑制特性，但具有更好的抗结核活性，这是MbtI的关键问题抑制剂
• Synthesis and X-ray Characterization of Alkali Metal 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides
  作者：Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Yakov S. Kayukov、Irina V. Karpova、Oleg E. Nasakin、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01040

  日期：2016.8.5

  A novel route for synthesis of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN) salts in high yields and excellent purities starting from readily available methyl ketones, malononitrile, bromine, and alkali metal acetates is reported. The starting aryl(heteroaryl) methyl ketones were oxidized to the corresponding α-ketoaldehydes by new a DMSO–NaBr–H2SO4 oxidation system in yields up to 90% within a short

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。
• Synthesis of Ethyl 2‐Amino‐4‐benzoyl‐5‐oxo‐5,6‐dihydro‐4 <i>H</i> ‐pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]quinoline‐3‐carboxylates by a One‐pot, Three‐Component Reaction in the Presence of TPAB
  作者：Ahmad Poursattar Marjani、Jabbar Khalafy、Ayda Farajollahi

  DOI：10.1002/jhet.3404

  日期：2019.1

  In this research, in order to synthesize a series of ethyl 2‐amino‐4‐benzoyl‐5‐oxo‐5,6‐dihydro‐4H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐3‐carboxylates, a green and an efficient method is proposed through one‐pot three‐component reaction of substituted arylglyoxals, ethyl cyanoacetate, and 4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐one in the presence of terapropylammonium bromide as a catalyst in good yields. All synthesized new substances

  在此研究中，为了合成一系列的2-氨基-4-苯甲酰基-5-氧代-5,6-二氢-4- ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-3-羧酸，绿色和提出了一种有效的方法，该方法是在叔丙基溴化铵作为催化剂的情况下，通过取代的芳基乙二醛，氰基乙酸乙酯和4-羟基喹啉-2（1 H）-one的三组分反应，获得高收率。所有合成的新物质均通过FTIR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据及元素分析进行表征。
• Synthesis of 4‐Hydroxy‐3‐(2‐arylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridin‐3‐yl)quinolin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in the Presence of DABCO as an Efficient Organocatalyst
  作者：Jabbar Khalafy、Nasser Etivand、Ahmad Poursattar Marjani、Neda Khalillou

  DOI：10.1002/jhet.3571

  日期：2019.6

  The one‐pot, three‐component, synthesis of a new series of 4‐hydroxy‐3‐(2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)quinolin‐2(1H)‐ones in the presence of DABCO as a catalyst has been achieved using aryl glyoxal monohydrates, quinoline‐2,4(1H,3H)‐dione, and 2‐aminopyridine in H2O/EtOH under reflux conditions. The cheapness of organocatalyst, simple workup, operational simplicity, regioselectivity, and high yields

  一锅，三组分，一系列新的4-羟基-3-（2-芳基咪唑并[1,2的合成一个]吡啶-3-基）喹啉-2（1 ħ在存在下） -酮使用芳基乙二醛一水合物，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和2-氨基吡啶在H 2 O / EtOH中在回流条件下实现了DABCO催化剂的合成。该方案的一些优点是有机催化剂便宜，后处理简单，操作简单，区域选择性高和收率高。
• Series of Functionalized 5-(2-Arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)pyrimidine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones: A Water-Mediated Three-Component Catalyst-Free Protocol Revisited
  作者：Goutam Brahmachari、Nayana Nayek、Indrajit Karmakar、Khondekar Nurjamal、Swapan K. Chandra、Anindita Bhowmick

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00732

  日期：2020.7.2

  The salient features of this protocol are avoidance of any additive/catalyst and toxic organic solvents, use of water as reaction medium, clean reaction profiles, operational simplicity, ease of product isolation/purification without the aid of tedious column chromatography, good to excellent yields, and high atom-economy and low E-factor.

  一种水介导的无催化剂的实用方法，用于合成一系列新的可药用的功能化5-（2-芳基咪唑[1,2 - a ]吡啶-3-基）嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮是基于芳基乙二醛一水合物，2-氨基吡啶/ 2-氨基嘧啶和巴比妥/ N，N之间的一锅多组分反应而完成的-二甲基巴比妥酸在回流条件下。该方案的主要特点是避免使用任何添加剂/催化剂和有毒的有机溶剂，使用水作为反应介质，反应曲线清洁，操作简便，无需繁琐的柱色谱法即可简便地分离/纯化产物，良率极佳，以及高原子经济性和低E因子。