4-硝基苯甲酰甲基硫氰酸酯 | 6097-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酰甲基硫氰酸酯
• 中文别名: 1-(4-硝基苯基)-2-硫代氰酸酯邻-乙酮
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl thiocyanate
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-thiocyanatoethanone；1-(4-nitrophenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one；4-Nitrophenacyl thiocyanate；[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 6097-21-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD01629909
• 分子量: 222.224
• InChiKey: YDZIDXSUWKPPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  416.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰甲基硫氰酸酯 在 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (E)-3-amino-3-diethylamino-2-[4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dimedone催化将胺加成氰基：噻唑-2-基取代的电子丙烯腈的轻松合成

  摘要：

  通过α-硫氰酸酯酮与丙二腈和胺的两步反应，已经建立了高效的由二甲酮催化的高官能度噻唑-2-基取代的E-丙烯腈衍生物的合成方法。将α-硫氰酸酯酮与丙二腈进行合成，以提供噻唑-2-亚甲基丙二腈衍生物，然后在二甲基酮的存在下提供各种胺，以生成最终的由噻唑-2-基取代的丙烯腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100719
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-硝基苯甲酰甲基硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of 4-Aryl 2-Substituted Aniline-thiazole Analogs on Growth of Human Prostate Cancer LNCap Cells

  摘要：

  雄激素受体（AR）是一种配体诱导的核激素受体，已成为前列腺癌生长和进展的关键分子靶点。我们合成了一系列4-芳基-2取代的苯胺-噻唑类似物，并评估了它们在AR依赖的人前列腺癌LNCap细胞中的抗癌活性。在这些化合物中，化合物6抑制了LNCap移植模型中的肿瘤生长。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.111

文献信息

• Synthesis, characterization and application of β-cyclodextrin-silica nanocomposite as potential microvessel in nucleophilic substitution reaction of phenacyl halides
  作者：Ali Reza Kiasat、Simin Nazari

  DOI：10.1007/s10847-012-0263-0

  日期：2013.12

  β-cyclodextrin-silica hybrid is synthesized as a novel, efficient and eco-friendly microvessel and solid–liquid phase-transfer catalyst. This molecular host system was applied for nucleophilic substitution reaction of phenacyl halides in water. No evidence was observed for the formation of by-product for example isothiocyanate or alcohol. Also the products were obtained in pure form without further purification

  在本研究中，β-环糊精-二氧化硅杂化物被合成为一种新型、高效且环保的微容器和固液相转移催化剂。该分子主体体系用于苯甲酰卤在水中的亲核取代反应。没有观察到形成副产物例如异硫氰酸酯或醇的证据。也以纯形式获得产物而无需进一步纯化。通过红外光谱、粉末X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、热重分析和差热分析技术研究了所得体系的结构和形貌。合成催化剂的表面孔隙率由氮吸附等温线评价。
• β-Cyclodextrin Immobilized onto Dowex Resin: A Unique Microvessel and Heterogeneous Catalyst in Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Ali Reza Kiasat、Nasrollah Zarinderakht、Soheil Sayyahi

  DOI：10.1002/cjoc.201280003

  日期：2012.3

  The catalytic activity of β‐cyclodextrin immobilized on Dowex resin as an efficient solid‐liquid phase transfer catalyst was developed for the synthesis of alkyl thiocyanates and phenacyl derivatives in water. The nucleophilic substitution reactions were performed under mild reaction condition and gave the products in excellent yields. Furthermore, the catalyst could be recycled by facile separation

  固定在Dowex树脂上的β-环糊精作为一种有效的固液相转移催化剂，具有催化活性，可用于在水中合成烷基硫氰酸酯和苯甲酰基衍生物。亲核取代反应在温和的反应条件下进行，并以优异的产率获得了产物。此外，可以通过容易的分离来回收催化剂，而不会损失任何活性。
• Oxazolidone derivatives as PR modulators
  申请人：Commons Thomas Joseph

  公开号：US20080045556A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of the following structure are described: wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , V, X, Y, Z and Q are described herein, or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, metabolite or prodrug thereof. These compounds are useful for treating a variety of hormone-related conditions including contraception, treating or preventing fibroids, endometriosis, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, polycystic ovary syndrome, or hormone-dependent carcinomas, providing hormone replacement therapy, stimulating food intake or synchronizing estrus.

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1、R2、R5、R6、V、X、Y、Z和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐、异构体、代谢物或前药。这些化合物可用于治疗多种与激素有关的疾病，包括避孕、治疗或预防子宫肌瘤、子宫内膜异位症、功能性出血、子宫平滑肌瘤、多囊卵巢综合征、激素依赖性癌症、提供激素替代疗法、促进食欲或同步发情。
• An efficient method for synthesis of phenacyl derivatives under homogeneous phase transfer catalyst condition in aqueous media
  作者：Soheil Sayyahi、Jafar Saghanezhad

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.009

  日期：2011.3

  Abstract In this letter, a mild and efficient procedure for synthesis of phenacyl derivatives under homogenous catalysis in the presence of tetrabutylammonium bromide in aqueous media is described. The nucleophilic substitution reactions were performed under ecofriendly conditions and gave the corresponding products in high yields and short reaction times.

  摘要本文描述了一种温和有效的方法，该方法用于在水性介质中在四丁基溴化铵存在下，在均相催化下合成苯甲酰基衍生物。亲核取代反应在环境友好的条件下进行，以高收率和较短的反应时间得到相应的产物。
• Fragment-Based Drug Discovery of 2-Thiazolidinones as Inhibitors of the Histone Reader BRD4 Bromodomain
  作者：Lele Zhao、Danyan Cao、Tiantian Chen、Yingqing Wang、Zehong Miao、Yechun Xu、Wuyan Chen、Xin Wang、Yanlian Li、Zhiyan Du、Bing Xiong、Jian Li、Chunyan Xu、Naixia Zhang、Jianhua He、Jingkang Shen

  DOI：10.1021/jm301793a

  日期：2013.5.23

  Recognizing acetyllysine of histone is a vital process of epigenetic regulation that is mediated by a protein module called bromodomain. To contribute novel scaffolds for developing into bromodomain inhibitors, we utilize a fragment-based drug discovery approach. By successively applying docking and X-ray crystallography, we were able to identify 9 fragment hits from diffracting more than 60 crystals

  识别组蛋白的乙酰赖氨酸是表观遗传调控的重要过程，该过程由称为bromodomain的蛋白质模块介导。为了贡献新型支架发展为bromodomain抑制剂，我们利用基于片段的药物发现方法。通过相继应用对接和X射线晶体学，我们能够从衍射60多个晶体中识别出9个碎片。在当前的工作中，我们描述了其中的四个，并对片段8进行了集成的导联优化。，它带有一个2-噻唑烷酮核心。经过几轮结构指导的修饰后，我们通过调节体外药代动力学研究和细胞活性分析评估了2-噻唑烷酮的可药用性。结果表明，两种有效的2-噻唑烷酮化合物具有良好的代谢稳定性。另外，细胞测定法证实了2-噻唑烷酮的活性。在一起，我们希望本文所述的已确定的2-噻唑烷酮化学型和其他片段成功率可以刺激研究人员开发更多种溴结构域抑制剂。