4-硝基苯甲酰腈 | 6048-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酰腈
• 英文名称: 4-nitrobenzoyl cyanide
• 英文别名: p-nitrobenzoyl cyanide；(4-Nitrophenyl)(oxo)acetonitrile
• CAS: 6048-20-0
• 化学式: C₈H₄N₂O₃
• 分子量: 176.131
• InChiKey: ISCNNJLEFDUJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.3 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰腈 在 ammonium hydroxide 、 二氧化碳 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(p-nitrophenyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  一种D,L-苯甘氨酸及其类似物的制备方法

  摘要：

  一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法是以苯甲醛及其类似物、氢氰酸为原料，经过氰化反应生成2‑羟基‑苯乙腈或者2‑羟基‑苯乙腈类似物（简称氰醇），氰醇再与二氧化碳和氨的水溶液反应，生成5‑苯基‑乙内酰脲及其类似物（简称海因）；海因经汽提，再经碱解、汽提、脱色、中和、结晶、水洗、离心、干燥等步骤制得D,L‑苯甘氨酸及其类似物。本发明一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法较现有工艺可显著有效的降低污染，副产物无机盐少，制得的D,L‑苯甘氨酸及其类似物具有产品收率高、纯度高的特点，以苯甲醛及其类似物计，D,L‑苯甘氨酸及其类似物收率≥96%，产品纯度≥99%，工艺流程简单可行，值得市场推广应用。

  公开号：

  CN106380415B
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-4'-dimethylamino-α-cyan-diphenylazomethin 在 硫酸 、 苯 作用下， 生成 4-硝基苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Angewandte Chemie, 1953, vol. 65, p. 605,619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–reactivity correlations in nucleophilic substitution reactions of Y-substituted phenyl X-substituted benzoates with anionic and neutral nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1039/b607194e

  日期：——

  A kinetic study is reported for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted benzoates (1a-1) and Y-substituted phenyl benzoates (2a-1) with two anionic nucleophiles (OH(-) and CN(-)) and three amines (piperidine, hydrazine, and glycylglycine) in 80 mol% H(2)O-20 mol% dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25.0 +/- 0.1 degrees C. Each Hammett plot exhibits two intersecting straight lines for the reactions of

  动力学研究报道了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a-1）和Y-取代的苯基苯甲酸酯（2a-1）与两个阴离子亲核试剂（OH（-）和CN（-））和三种胺的反应（哌啶，肼和甘氨酰甘氨酸）在25.0 +/- 0.1摄氏度下于80 mol％H（2）O-20 mol％二甲基亚砜（DMSO）中的溶液。每个Hammett曲线对于1a-1反应显示两条相交的直线阴离子亲核试剂和哌啶，而相同反应的Yukawa-Tsuno图是线性的。2a-1与肼和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图显示，与sigma（-）常数的线性相关性比与sigma度或sigma常数的线性相关性好得多，这表明离去基团的离去发生在速率确定步骤（RDS）。相反，与相应的与OH（-）和CN（-）的反应相比，sigma（-）常数导致的Hammett相关性比sigma度常数差，这表明离去基团的离去发生在RDS之后与阴离子亲核试剂的反应。1a-1与阴离子亲核试剂反应获得的较大的rh（X）值（1
• Proline-catalyzed aldol reactions of acyl cyanides with acetone: an efficient and convenient synthesis of 1,3-diketones
  作者：Zongxuan Shen、Bin Li、Lu Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.036

  日期：2005.12

  The aldol-type addition of acetone towards (un)substituted benzoyl, heteroarylcarbonyl or α,β-unsaturated acyl cyanides was efficiently catalyzed by l-proline (30 mol %) to give 2-hydroxy-4-oxo-2-substituted pentanenitriles. Upon the treatment with sodium hydroxide, the adducts transformed to 1,3-diketones in good-to-excellent yield, furnishing an efficient and convenient method for the regioselective

  丙酮对（未）取代的苯甲酰基，杂芳基羰基或α，β-不饱和酰基氰的醛醇型加成被1-脯氨酸（30mol％）有效地催化，得到2-羟基-4-氧代-2-取代的戊腈。用氢氧化钠处理后，加合物以良好至优异的产率转化为1，3-二酮，为1，3-二酮的区域选择性合成提供了一种有效而方便的方法。
• Divergent Synthesis of Densely Substituted Arenes and Pyridines via Cyclotrimerization Reactions of Alkynyl Triazenes
  作者：Jin-Fay Tan、Carl T. Bormann、Florian G. Perrin、F. Mark Chadwick、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b04111

  日期：2019.7.3

  aromatic triazenes can be prepared by [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions of 1-alkynyl triazenes. The Cp*Ru-catalyzed cyclization proceeds well with both simple alkynyl triazenes and tethered 1-diynyl triazenes. Attractively, the methodology can be extended to pyridine synthesis by replacing an alkyne with a nitrile. The reaction is regioselective and yields the sterically more hindered product.

  通过1-炔基三氮烯的[2+2+2]环三聚反应，可以制备稠密取代的稠合芳族三氮烯。Cp*Ru 催化的环化对简单的炔基三氮烯和系链的 1-二炔基三氮烯都进行得很好。有吸引力的是，该方法可以通过用腈代替炔烃来扩展到吡啶合成。该反应具有区域选择性并产生空间位阻更大的产物。精确安装在合成的芳基和吡啶基环上的三氮烯基团是一个高度通用的部分，可以毫不费力地转化为最重要和最常用的功能性芳基取代基，包括氟化物。它也适用于分子内转化以提供各种有价值的杂环。研究了炔基三氮烯和 Cp*RuCl 的配位化学，并得出了 Cp*RuCl(η2-炔烃) 配合物、Cp*RuCl(η4-环丁二烯) 配合物和一种不寻常的具有桥连的双核 Ru 配合物的结构表征四甲基富烯配体。这种类型的配合物可能参与催化剂失活途径。
• Studies on conjugated nitriles. VI. Reaction of 2-methylquinoline and related compounds with acyl cyanides.
  作者：Masanori SAKAMOTO、Mitsuaki ABE、Keitaro ISHII

  DOI：10.1248/cpb.39.277

  日期：——

  The reactions of 2-methylquinoline (7), 2-methylbenzothiazole (25), and related compounds 8-11 and 26-30 with benzoyl cyanide (1) or 4-nitrobenzoyl cyanide (2) proceeded via the cyanohydrin derivatives to afford the corresponding C-acylated products 12-17 and 31-36.

  2-甲基喹啉（7）、2-甲基苯并噻唑（25）及相关的化合物8-11和26-30与苯甲酰腈（1）或4-硝基苯甲酰腈（2）的反应通过氰醇衍生物进行，得到相应的C-酰化产物12-17和31-36。
• Acceptorless and Base-free Dehydrogenation of Cyanohydrin with (η⁶ -Arene)halide(Bidentate Phosphine)ruthenium(II) Complex
  作者：Kicheol Kim、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Hajime Hirao、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201700786

  日期：2017.10.4

  Ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of cyanohydrins under acceptorless and base‐free conditions was demonstrated for the first time in the synthesis of acyl cyanide. As opposed to the thermodynamically preferred elimination of hydrogen cyanide, the dehydrogenation of cyanohydrins could be kinetically controlled with ruthenium (II) bidentate phosphine complexes. The effects of the arene, phosphine ligands

  在酰基氰化物的合成中首次证明了钌在无受体和无碱条件下对氰醇的脱氢作用。与热力学上优选的氰化氢消除相反，氰醇的脱氢可以用钌（II）二齿膦配合物动力学控制。关于催化活性和选择性，研究了芳烃，膦配体和抗衡阴离子的作用。通过用实验观察到的[（alkoxide）Ru]络合物消除β-氢化物可以发生选择性脱氢。