methyl O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 42854-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；methyl tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-amino-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 42854-52-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 319.312
• InChiKey: GLMQQZZSJIVNPY-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-acrylamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 Pt(0) 催化的氢膦化形成二膦生物共轭物。用于生物分子的 Technetium-99m 和铼-188 放射性标记的多功能螯合剂平台

  摘要：

  将靶向生物分子附加到螯合剂上的能力，可以有效协调诊断成像放射性核素99m Tc 和治疗放射性核素188 Re，有可能实现针对受体的疾病“治疗诊断”治疗。在这里，我们表明，Pt(0) 催化的氢膦化反应非常适合具有生物分子部分的二膦衍生化，能够有效合成 Ph 2 PCH 2 CH 2 P(CH 2 CH 2 –Glc) 2 ( L ，其中 Glc = 葡萄糖部分）使用易于获得的 Ph 2 PCH 2 CH 2 PH 2和丙烯酰基衍生物。结果表明，脱保护的葡萄糖的丙烯酸酯衍生物的氢膦化可以在水性介质中进行。此外，所得的葡萄糖-螯合剂缀合物可以用99m Tc(V) 或188 Re(V) 以高放射化学产率 (>95%) 进行放射性标记，以提供顺式- 和反式-[M(O) 2的可分离混合物L 2 ] + (M = Tc, Re)。单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 成像和健康小鼠的离体生物分布表明

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c04008
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 乙醇 、 氯仿 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 methyl O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fodor; Oetvoes, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 604, p. 29,32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• Chemo-selective Rh-catalysed hydrogenation of azides into amines
  作者：Mattia Ghirardello、Helene Ledru、Abhijit Sau、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107948

  日期：2020.3

  Rh/Al2O3 can be used as an effective chemo-selective reductive catalyst that combines the mild conditions of catalytic hydrogenation with high selectivity for azide moieties in the presence of other hydrogenolysis labile groups such as benzyl and benzyloxycarbonyl functionalities. The practicality of this strategy is exemplified with a range of azide-containing carbohydrate and amino acid derivatives

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。
• Reaction of Thioacids with Isocyanates and Isothiocyanates: A Convenient Amide Ligation Process
  作者：David Crich、Kaname Sasaki

  DOI：10.1021/ol901370y

  日期：2009.8.6

  Thiocarboxylates, prepared conveniently by cleavage of 9-fluorenylmethyl or trimethoxybenzyl thioesters, react at room temperature with isocyanates and isothiocyanates to give amide bonds in good to excellent yield. A carboxylate salt is also shown to react with an electron-deficient isocyanate to give the corresponding amide in excellent yield at room temperature.

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。
• Convenient syntheses of symmetrical and unsymmetrical glycosyl carbodiimides and N,N-bis(glycosyl)cyanamides
  作者：László Kovács、Erzsébet Ősz、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00108-8

  日期：2002.7

  carbon disulfide under mild conditions (room temperature, short reaction time) leads to symmetrical glycosyl carbodiimides. Addition of bis(trimethylsilyl)carbodiimide to peracetylated aldoses under the influence of SnCl(4) afforded N,N-bis(glycosyl)cyanamides for the first time. Readily accessible unsymmetrical N,N'-bis(glycosyl)thioureas can be desulfurated and transformed into the corresponding carbodiimides

  糖基三甲基次膦酰亚胺与二硫化碳在温和的条件下（室温，较短的反应时间）反应生成对称的糖基碳二亚胺。在SnCl（4）的影响下，向过乙酰化的醛糖中添加双（三甲基甲硅烷基）碳二亚胺，首次获得N，N-双（糖基）氰胺。容易获得的不对称N，N'-双（糖基）硫脲可以脱硫并在室温下使用HgO在CHCl（3）/水中的条件下转化为相应的碳二亚胺。
• Novel carbohydrate-based sulfonamide derivatives as selective carbonic anhydrase II inhibitors: Synthesis, biological and molecular docking analysis
  作者：Zhuang Hou、Qiang Cai、Mao-sheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128291

  日期：2021.11

  of the zinc enzyme carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1). Compared to their parent compound p-sulfamoylbenzoic acid, target compounds showed two order of magnitude improvement in their binding affinities against hCA II in vitro. Moreover, they also showed great selectivity toward hCA II enzyme with the ratios for inhibiting hCA II over hCA I in the range 20–96 and for inhibiting hCA II over hCA IX

  已制备并研究了一系列含有氨基葡萄糖部分的磺胺类药物对锌酶碳酸酐酶 (CAs, EC 4.2.1.1) 的抑制作用。与其母体化合物对氨磺酰苯甲酸相比，目标化合物在体外对 hCA II 的结合亲和力提高了两个数量级. 此外，它们还显示出对 hCA II 酶的高度选择性，抑制 hCA II 与 hCA I 的比率在 20-96 范围内，抑制 hCA II 与 hCA IX 的比率在 4.3-9 范围内。由于葡萄糖胺部分的引入，所有化合物都表现出良好的水溶性（在 2.0-2.5% 的范围内），并且所得溶液的 pH 值为中性（7.0-7.2）。与临床可用且酸性相对较高的多佐胺（pH 5.5）相比，目标化合物在应用于局部青光眼药物时对眼睛的刺激性更小。然后，细胞毒性评估表明，所有目标化合物对人角膜上皮细胞没有表现出任何明显的毒性。此外，分子对接研究阐明了这些化合物与 hCA II 的结合模式。集体，