1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 112929-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-(allyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 112929-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁
• 分子量: 431.397
• InChiKey: YNSBLAHGIYVVLH-HHARLNAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 5A molecular sieve 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Boullanger, Paul; Banoub, Joseph; Descotes, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1343 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 反应 3.17h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Boullanger, Paul; Banoub, Joseph; Descotes, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1343 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terminal Alkenes as Versatile Chemical Reporter Groups for Metabolic Oligosaccharide Engineering
  作者：Anne-Katrin Späte、Verena F. Schart、Sophie Schöllkopf、Andrea Niederwieser、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201404716

  日期：2014.12.8

  bioorthogonal ligation reaction that proceeds fast and with high yields. An important application of the DAinv reaction is metabolic oligosaccharide engineering (MOE) which allows the visualization of glycoconjugates in living cells. In this approach, a sugar derivative bearing a chemical reporter group is metabolically incorporated into cellular glycoconjugates and subsequently derivatized with a probe

  具有反电子需求的Diels-Alder反应（DAinv反应）与1,2,4,5-四嗪与富电子或紧张烯烃的反应，被证明是一种生物正交的连接反应，反应速度快且收率高。DAinv反应的重要应用是代谢寡糖工程（MOE），它可以使活细胞中的糖缀合物可视化。在这种方法中，将带有化学报告基团的糖衍生物代谢结合到细胞糖缀合物中，随后通过生物正交连接反应用探针衍生。在这里，我们研究了一系列新的甘露糖胺和葡糖胺衍生物，这些衍生物具有不同长度的氨基甲酸酯连接的侧链，这些侧链被烯烃基团封端，并且适合于标记细胞表面聚糖。动力学研究表明，DAinv反应中烯烃的反应性随链长的增加而增加。当应用于MOE时，其中一种化合物会被过乙酰化N-丁烯氧基羰基甘露糖胺特别适合于标记细胞表面聚糖。显然，其侧链的长度代表掺入效率和标记反应速度之间的最佳平衡。在生物正交标记反应之前对细胞的唾液酸酶处理显示该糖衍生物以相应的唾液酸衍生物的形式
• BOULLANGER, PAUL;BANOUB, JOSEPH;DESCOTES, GERARD, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1343-1348
  作者：BOULLANGER, PAUL、BANOUB, JOSEPH、DESCOTES, GERARD

  DOI：——

  日期：——