3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide | 4710-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide
• 英文别名: tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-amino-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate;hydrobromide
• CAS: 4710-88-7
• 化学式: BrH*C₁₂H₁₈BrNO₇
• 分子量: 449.093
• InChiKey: LWBJKUPNTLQCRT-ZAXCRJKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Micheel et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 2011,2015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naplephos through the Looking-Glass: Chiral Bis(phosphanylamides) Based on β-1,2-D-Glucodiamine and Their Application in Enantioselective Allylic Substitutions
  作者：Vincenzo Benessere、Antonella De Roma、Raffaella Del Litto、Matteo Lega、Francesco Ruffo

  DOI：10.1002/ejoc.201100960

  日期：2011.10

  The straightforward design of a new library of chiral ligands (elpanphos) based on β-1,2-D-glucodiamine is described, which represents the enantiomeric counterpart of the naplephos library. In this guise, two representative ligands have been successfully applied in the Pd-catalyzed desymmetrization of meso-cyclopent-2-ene-1,4-diol, which leads to the expected enantiomer within short times and with

  描述了基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性配体 (elpanphos) 新文库的直接设计，它代表了那不勒磷文库的对映体对应物。在这种伪装下，两种代表性配体已成功应用于 Pd 催化的 meso-cyclopent-2-ene-1,4-diol 的去对称化，从而在短时间内产生预期的对映异构体，并且在传统和非常规中均具有高 ee溶剂。
• Poly(methyl 6-acryloyl-β-<scp>d</scp>-glucosaminoside) as a Cationic Glycomimetic of Chitosan
  作者：Walter T. Liau、Andrea M. Kasko

  DOI：10.1021/acs.biomac.7b01191

  日期：2017.12.11

  Chitosan, a cationic polysaccharide derived from one of the most abundant natural polymers, chitin, has been investigated extensively for its antimicrobial properties. However, it suffers from the inherent drawbacks of natural products such as batch-to-batch variability, limited supply, contamination, and potential adverse reaction. Additionally, its solubility depends on the degree of deacetylation and pH, as it is only soluble under acidic conditions. As an alternative to chitosan, we synthesized the protected cationic glycomimetic monomer methyl N-Fmoc-6-acryloyl-β-d-glucosaminoside from glucosamine. This monomer retains structural features critical to recapitulating the properties of the chitosan repeat unit, namely, the pKa of the protonated amine. We optimized the free radical polymerization of methyl N-Fmoc-6-acryloyl-β-d-glucosaminoside and fractionated the resultant poly(methyl N-Fmoc-6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) to obtain a range of molecular weights. Following Fmoc deprotection, the cationic glycopolymers retained 95% of their expected amine content by mass and exhibited a pKa of 6.61. Poly(methyl 6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) mimicked the molecular weight-dependent bacterial inhibitory property of chitosan in acidic solutions. Importantly, poly(methyl 6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) remained soluble at elevated pH (conditions under which chitosan is insoluble) and maintained its antibacterial activity. Mammalian cell viability in the presence of poly(methyl 6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) at acidic pH is good, although somewhat lower than viability in the presence of chitosan. No cytotoxic effect was observed at neutral pH. These results demonstrate that poly(methyl 6-acryloyl-β-d-glucosaminoside) is not only a suitable biomimetic for chitosan, but that it can be utilized as an antibacterial agent in a broader range of biologically relevant pHs.

  壳聚糖是一种从几丁质（最丰富的天然多糖之一）中提取的阳离子多糖，因其抗菌特性而受到广泛研究。然而，它存在天然产品的固有缺陷，如批次间差异、供应有限、污染以及潜在的不良反应。此外，其溶解性依赖于脱乙酰度和pH值，只有在酸性条件下才能溶解。作为壳聚糖的替代品，我们合成了受保护的阳离子糖类模拟单体甲基N-Fmoc-6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸。该单体保留了重现壳聚糖重复单元特性的关键结构特征，即质子化胺的pKa值。我们优化了甲基N-Fmoc-6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸的自由基聚合反应，并将所得聚合物进行了分子量分级。在Fmoc脱保护后，这些阳离子糖类聚合物保留了其预期胺含量95%的质量，并展现出6.61的pKa值。聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸在酸性溶液中模拟了壳聚糖与分子量相关的细菌抑制特性。重要的是，在升高的pH值条件下（壳聚糖不溶于此条件），聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸仍然保持溶解性并维持其抗菌活性。在使用酸性pH值的聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸时，哺乳动物细胞的存活率良好，尽管略低于使用壳聚糖时的存活率。在中性pH下未观察到细胞毒性效应。这些结果表明，聚甲基6-丙烯酰基-β-D-葡萄糖胺苷酸不仅是一个合适的壳聚糖生物模拟物，而且可以在更广泛的与生物相关的pH范围内作为抗菌剂使用。
• MULTIVALENT SACCHARIDE COMPLEX, RADIOACTIVE MULTIVALENT SACCHARIDE COMPLEX CONTRAST AGENT, AND USE THEREOF
  申请人：Institute of Nuclear Energy Research, Atomic Energy Council, Executive Yuan, R.O.C.

  公开号：US20190091352A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Disclosed herein are a multivalent saccharide complex, a radioactive multivalent saccharide complex contrast agent and use thereof. The multivalent saccharide complex has a chelator, a linker, and glucose, and is configured to diagnose and evaluate the therapeutic effect of cancers.

  公开了一种多价糖复合物、放射性多价糖复合物对比剂及其用途。该多价糖复合物具有螯合剂、连接剂和葡萄糖，并且被配置用于诊断和评估癌症的治疗效果。
• Expanding the scope of the elpaN-type library: glucose-derived bis(pyridine-2-carboxamide) ligands (elpaN-Py) for molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylations
  作者：Matteo Lega、Rosario Figliolia、Christina Moberg、Francesco Ruffo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.075

  日期：2013.5

  family of ligands, which represents a subset of the elpaN-type library based on d-glucose, is described. The ligands are structural analogs of the privileged bis(pyridine-2-carboxamides) derived from trans-1,2-diaminocyclohexane, and differ for the type of substitution in the coordinating functions present in positions 1 and 2. Their ability to induce high enantioselectivity in asymmetric allylic alkylations

  描述了elpaN-Py配体家族，该家族代表基于d-葡萄糖的elpaN-型文库的一个子集。配体是衍生自反式的双（吡啶-2-甲酰胺）的结构类似物-1,2-二氨基环己烷，并且在位置1和2上存在的配位功能上的取代类型不同。已成功证明了它们在微波辐射下由钼促进的不对称烯丙基烷基化中诱导高对映选择性的能力，从两种线性（ee高达99％）和支链底物（ee高达96％）。通过对3、4和6位的羟基进行脱保护，利用了糖支架的多功能性质来制备极性配体。在此版本中，可以验证在其他溶剂（例如：离子液体和水。
• Novel glucopyranoside C2-derived 1,2,3-triazoles displaying selective inhibition of O-GlcNAcase (OGA)
  作者：Michelle O. Igual、Paulo S.G. Nunes、Rafael M. da Costa、Susimaire P. Mantoani、Rita C. Tostes、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.007

  日期：2019.1

  Cycloaddition" (CuAAC) reaction between a sugar azide and different terminal alkynes. Initial Western Blot analyses and further inhibitory assays proved that compounds 6a (IC50 = 0.50 ± 0.02 μM, OGA), 6k (IC50 = 0.52 ± 0.01 μM, OGA) and 6l (IC50 = 0.72 ± 0.02 μM, OGA) were the most potent and selective compounds of the series. Structure-activity relationship analyses and molecular docking simulations demonstrated

  O-GlcNAcylation或O-GlcNAc修饰是负责基本细胞过程的几种蛋白质的翻译后修饰。O-GlcNAc途径的失调与多种疾病的病因有关，例如神经退行性和心血管疾病，2型糖尿病和癌症。O-GlcNAcase（OGA）催化从修饰的蛋白质中去除O-GlcNAc，并且已经合成了几种基于碳水化合物的OGA抑制剂以了解O-GlcNAc修饰的蛋白质在生理和病理条件下的作用。但是，许多抑制剂对溶酶体己糖胺酶A和溶酶B缺乏对OGA的选择性。针对OGA的选择性抑制，我们在此提出了十二种新颖的吡喃吡喃糖苷衍生物的合成方法，这些衍生物探索了GlcNAc 2-乙酰胺基的生物等位取代作用，4-二取代的1,2,3-三唑环，带有各种不同形状的中心链。通过糖叠氮化物与不同末端炔烃之间的“铜（I）催化的叠氮化物/炔环加成反应”（CuAAC）反应可以容易地制备化合物。初步的Western Blot分析和进一步的抑制性测定证明化合物6a（IC50