methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 133940-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)b-Glc1Me3Ac4Ac6Ac；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133940-43-9
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₃NO₁₀
• 分子量: 494.71
• InChiKey: IVFGZDMQHGZKDB-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 S-[[(2S,3S,4aS,5S,7R,8R,8aR)-7-[[(2S,3S,4aS,5R,7R,8R,8aR)-2,3,7-trimethoxy-2,3-dimethyl-8-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]methoxy]-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排保护无基团的糖基化作为寡糖模拟物的组装手段

  摘要：

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo102411j
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Transformation of O-Glycoside into Glycosyl Bromide with the Combination of Trimethylsilyl Bromide and Zinc Bromide.

  摘要：

  已经开发出一种新颖的O-糖苷直接转化为溴代糖苷的方法，即使用三甲基溴化硅和溴化锌。在二氯甲烷中用三甲基溴化硅和溴化锌处理各种糖苷（3a-5a、10、12和14），分别得到溴代糖苷（6、11、13和15），产率分别为53%、85%、94%、47%、41%和40%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2502

文献信息

• Novel carbohydrate-based sulfonamide derivatives as selective carbonic anhydrase II inhibitors: Synthesis, biological and molecular docking analysis
  作者：Zhuang Hou、Qiang Cai、Mao-sheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128291

  日期：2021.11

  of the zinc enzyme carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1). Compared to their parent compound p-sulfamoylbenzoic acid, target compounds showed two order of magnitude improvement in their binding affinities against hCA II in vitro. Moreover, they also showed great selectivity toward hCA II enzyme with the ratios for inhibiting hCA II over hCA I in the range 20–96 and for inhibiting hCA II over hCA IX

  已制备并研究了一系列含有氨基葡萄糖部分的磺胺类药物对锌酶碳酸酐酶 (CAs, EC 4.2.1.1) 的抑制作用。与其母体化合物对氨磺酰苯甲酸相比，目标化合物在体外对 hCA II 的结合亲和力提高了两个数量级. 此外，它们还显示出对 hCA II 酶的高度选择性，抑制 hCA II 与 hCA I 的比率在 20-96 范围内，抑制 hCA II 与 hCA IX 的比率在 4.3-9 范围内。由于葡萄糖胺部分的引入，所有化合物都表现出良好的水溶性（在 2.0-2.5% 的范围内），并且所得溶液的 pH 值为中性（7.0-7.2）。与临床可用且酸性相对较高的多佐胺（pH 5.5）相比，目标化合物在应用于局部青光眼药物时对眼睛的刺激性更小。然后，细胞毒性评估表明，所有目标化合物对人角膜上皮细胞没有表现出任何明显的毒性。此外，分子对接研究阐明了这些化合物与 hCA II 的结合模式。集体，
• Dual-tail approach to discovery of novel carbonic anhydrase IX inhibitors by simultaneously matching the hydrophobic and hydrophilic halves of the active site
  作者：Zhuang Hou、Bin Lin、Yu Bao、Hai-ning Yan、Miao Zhang、Xiao-wei Chang、Xin-xin Zhang、Zi-jie Wang、Gao-fei Wei、Mao-sheng Cheng、Yang Liu、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.023

  日期：2017.5

  novel Carbonic Anhydrase (CA) IX inhibitors by simultaneously matching the hydrophobic and hydrophilic halves of the active site, which also contains a zinc ion as part of the catalytic center. The classic sulfanilamide moiety was used as the zinc binding group. An amino glucosamine fragment was chosen as the hydrophilic part and a cinnamamide fragment as the hydrophobic part in order to draw favorable

  通过同时匹配活性位的疏水和亲水部分，双尾法设计新颖的碳酸酐酶（CA）IX抑制剂，活性位也包含锌离子作为催化中心的一部分。经典的磺胺基部分被用作锌结合基团。选择氨基葡糖胺片段作为亲水部分，而肉桂酰胺片段作为疏水部分，以便与活性部位的相应一半进行有利的相互作用。与基本上没有与两半活性位点发生亲水和疏水相互作用的磺胺相比，本研究中设计和合成的化合物在结合亲和力方面提高了1000倍。大多数化合物可有效抑制CA，IC50值为7-152 nM。化合物14e（IC50：7 nM）比参考药物乙酰唑酰胺（IC50：30 nM）更有效。结果证明，通过连接疏水性和亲水性片段同时匹配活性位的疏水性和亲水性两部分的双尾法对于设计新型CA抑制剂是有用的。实验数据和分子对接模拟都阐明了这些化合物的有效性。这项工作为进一步开发用于癌症治疗的新型CA IX抑制剂奠定了坚实的基础。结果证明，通过连接疏水性和亲水性片段同时匹配
• A novel glycoside anomerization catalyzed by trimethylsilyl bromide and zinc bromide in combination.
  作者：Kunio HIGASHI、Kiyoshi NAKAYAMA、Kouichi UOTO、Emiko SHIOYA、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.590

  日期：——

  A novel glycoside anomerization occurred when trimethylsilyl bromide (TMSBr) and zinc bromide were utilized in combination as a catalyst. Treatment of β-glycosides with TMSBr and zinc bromide in the presence of alcohols afforded anomerized products in good yields.

  当三甲基溴硅烷（TMSBr）和溴化锌组合用作催化剂时，发生了一种新型的糖苷异构化反应。在醇存在下，用 TMSBr 和溴化锌处理 β-糖苷，可得到良好产率的异构化产物。