methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 857351-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 857351-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₁₀
• 分子量: 419.429
• InChiKey: CCTLRROQQVXJNZ-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C₂-Symmetric Macrocyclic Carbohydrate/Amino Acid Hybrids through Copper(I)-Catalyzed Formation of 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  An efficient method was developed for the preparation of macrocyclic carbohydrate/amino acid hybrids by macrocyclization with copper(I)-catalyzed 1,2,3-triazole formation. Methyl 2-amino-6-azido-3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-beta-D-glucopyranoside was prepared and coupled to two different N-propiolyl dipeptides (propiolyl-Tyr-Tyr-OH and propiolyl-Arg(Mtr)-Tyr-OH) to obtain bifunctional molecules carrying one azido group and one terminal alkyne. These bifunctional molecules were cyclodimerized using Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes to form macrocycles containing two 1,2,3-triazoles. Various cyclization methods were evaluated, and the most efficient conditions were found to be Cul and N,N-diisopropylethylamine in CH3-CN.

  DOI：

  10.1021/jo050585l
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对衍生自d-葡萄糖胺的膦酰胺配体的端基位置的烯丙基烷基化的对映选择性的影响

  摘要：

  描述了衍生自d-葡萄糖胺的一系列新的手性膦酰胺的合成。已经研究了使用这些配体的钯催化的外消旋（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的外消旋（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸钯的不对称烯丙基烷基化反应。所获得的结果和游离配位体，并从所得的钯复合物的NMR研究二聚物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2显示络合的模式和结构和取代基的性质的影响在所研究的不对称烯丙基烷基化反应的对映选择性的异头位置上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.098