methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3-pyrrolidinoureido)-β-D-glucopyranoside | 130539-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3-pyrrolidinoureido)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-(pyrrolidine-1-carbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130539-40-1
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₉
• 分子量: 416.428
• InChiKey: ZDVLDSXRSLZRNY-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3-pyrrolidinoureido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成脲基糖的新方法

  摘要：

  合成2- [3-烷基脲基] -2-脱氧-1-O-甲基-3,4,6-三-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷和碳酸双[4-硝基苯基]酯，2-氨基-2-脱氧1-O-甲基-3,4,6-三-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷等

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80029-3

文献信息

• Synthesis of 18F-labeled streptozotocin derivatives and an in-vivo kinetics study using positron emission tomography
  作者：Kenji Arimitsu、Yusuke Yagi、Kazuhiro Koshino、Yukina Nishito、Takahiro Higuchi、Hiroyuki Yasui、Hiroyuki Kimura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127400

  日期：2020.9

  for in-vivo GLUT2 imaging. Fluorine was introduced to hexyl groups at the 3′-positions of the compounds, and we aimed to synthesize compounds that were more stable than STZ. The nitroso derivatives exhibited relatively good stability during purification and purity analysis after radiosynthesis. We then evaluated the compounds in PET imaging and ex-vivo biodistribution studies. We observed high levels

  葡萄糖转运蛋白2（GLUT2）参与肝细胞，胰脏β细胞和肾小肠及肾小管中的吸收性细胞的葡萄糖吸收。胰腺GLUT2在葡萄糖刺激的胰岛素分泌机制中也起着重要作用。在这项研究中，新型的Fluorine-18标记的链脲佐菌素（STZ）衍生物被合成为体内GLUT2成像的糖苷类似物。将氟引入到化合物3'-位置的己基上，我们的目标是合成比STZ更稳定的化合物。亚硝基衍生物在放射合成后的纯化和纯度分析过程中表现出相对较好的稳定性。然后，我们评估了PET成像和离体成像中的化合物生物分布研究。我们观察到肝和肾中高水平的放射性，这表明在给药5分钟内这些器官中积累了放射性。相反，脱亚硝基衍生物仅在给药后不久在肾脏和膀胱中积累。因此，具有亚硝基的化合物有望在表达GLUT2的器官中积累，亚硝基的存在对于体内GLUT2成像至关重要。