3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide | 119220-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-amino-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 119220-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₇
• 分子量: 368.181
• InChiKey: VTJNRWPFBGXIAL-OOCWMUITSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(fluoren-9-yl-methoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 乙醇 、 氯仿 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Fodor; Oetvoes, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 604, p. 29,32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cluster glycosides and heteroglycoclusters presented in alternative arrangements
  作者：Andreza S. Figueredo、Luis O.B. Zamoner、Martin Rejzek、Robert A. Field、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.069

  日期：2018.12

  Multivalent carbohydrates, or glycoclusters, are useful tools to study glycan-lectin and glycan-enzyme recognition processes and have wide potential therapeutic applicability. Herein, we report the synthesis of novel glycoclusters presenting glucopyranose units in alternate arrangements by coupling through the C-1, C-2, C-3 or C-6 sugar positions and using tetra- and hexa-valent scaffolds for multivalent

  多价碳水化合物或糖簇是研究聚糖-凝集素和聚糖-酶识别过程的有用工具，具有广泛的潜在治疗应用价值。在本文中，我们报告了通过交替通过C-1，C-2，C-3或C-6糖位置偶联并使用四价和六价支架进行多价展示的新型糖簇的合成，其结构呈交替排列形式。适当的叠氮化物官能化的d-吡喃葡萄糖单元与炔基化的五-或二-五聚赤藓糖醇中央核的偶联通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），可产生8个四价和六价糖团簇，收率很好（52-83％）。单击化学策略已扩展到使用三（羟甲基）-氨基甲烷（TRIS）中心支架制备四个杂糖簇。掺入一个单元的常规1-脱氧-d - nojirymicin亚氨基糖或其C-5表位异构体1 - gulo异构体以及通过C-1或C-6连接的三个d-吡喃葡萄糖单元。
• The Synthesis of α-D-Glucosamine-1-phosphate and N-Acetyl-α-D-glucosamine-1-phosphate. Enzymatic Formation of Uridine Diphosphoglucosamine¹
  作者：Frank Maley、Gladys F. Maley、Henry A. Lardy

  DOI：10.1021/ja01601a040

  日期：1956.10
• Bertho; Revesz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 581, p. 161,165
  作者：Bertho、Revesz

  DOI：——

  日期：——
• Yoshimura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1503,1505
  作者：Yoshimura et al.

  DOI：——

  日期：——
• TRIGALO, FRANCOIS;CHARON, DANIEL;SZABO, LADISLAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2243-2249
  作者：TRIGALO, FRANCOIS、CHARON, DANIEL、SZABO, LADISLAS

  DOI：——

  日期：——