1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-α,β-D-glucopyranoside | 304865-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-D-glucopyranoside
• CAS: 304865-92-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₁
• 分子量: 405.359
• InChiKey: HYTWCUWJEDXJMI-AVBXVCIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-α,β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonyl-amino-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353

文献信息

• Synthesis of Glycocinnasperimicin D
  作者：Taihei Nishiyama、Yoshifumi Kusumoto、Ken Okumura、Kanako Hara、Shohei Kusaba、Keiko Hirata、Yukihiro Kamiya、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.200901745

  日期：2010.1.11

  The first total synthesis of amino sugar antibiotic glycocinnasperimicin D (1) has been achieved by a convergent, three‐component coupling strategy. The key steps involve the Heck–Mizoroki reaction by using the iodophenyl glycoside 50 and acryl amide 32 to furnish the right core structure of 1, and the construction of the urea glycoside employing the reaction of glycosyl isocyanate 8 with amino sugar

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。
• Gram-scale syntheses of the (1 → 3)-linked and (1 → 4)-linked hyaluronan disaccharides
  作者：Sara L. Adamski-Werner、Bryan K.S. Yeung、Lynne A. Miller-Deist、Peter A. Petillo

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.005

  日期：2004.5

  The first gram-scale syntheses of two hyaluronan disaccharides are described. Construction of the (1-->4)-linked disaccharide 12 was achieved in 12% overall yield using 2,3-bis-dimethyl acetal protection in combination with chlorosilane-induced carbamate cleavage methodologies. The uronic acid functionality was installed using TEMPO oxidation with NaOCl as the hypochlorite source. The (1-->3)-linked

  描述了两种透明质酸二糖的第一克级合成。（1-> 4）-连接的二糖12的构建使用2,3-双-二甲基乙缩醛保护结合氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法以12％的总收率实现。使用TEMPO氧化并以NaOCl作为次氯酸盐源来安装糖醛酸官能团。除了使用氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法和TEMPO氧化外，利用乙交酯保护剂还可以以7％的总收率获得（1-> 3）连接的二糖18。