methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 104655-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104655-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₀
• 分子量: 403.386
• InChiKey: IIBLYYDBYHTUMT-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 丙二酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Boullanger, Paul; Banoub, Joseph; Descotes, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1343 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-α-D-glucosamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 5A molecular sieve 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Boullanger, Paul; Banoub, Joseph; Descotes, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1343 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The -allyloxycarbonyl derivative of -glucosamine: a potent precursor of β-glycosidation.
  作者：P Boullanger、O Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84594-3

  日期：1986.1
• Glycosylations with tetra-O-acetyl-N-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucose in polar solvents
  作者：Frauke Heinemann、Monika Hiegemann、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92269-0

  日期：——

  Glycosylations with the title compound were performed in dimethylformamide, acetonitrile, and nitromethane. The latter solvent was found to give good results whereas DMF caused 1-O-deacetylation.
• BOULLANGER, PAUL;BANOUB, JOSEPH;DESCOTES, GERARD, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1343-1348
  作者：BOULLANGER, PAUL、BANOUB, JOSEPH、DESCOTES, GERARD

  DOI：——

  日期：——