3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide | 104655-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide；2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104655-87-0
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₉
• 分子量: 452.256
• InChiKey: HWYGANIJJJFNGK-RYPNDVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 丙二酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-alanyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-seryl-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic O-glycopeptides as model substrates for glycosyltransferases

  摘要：

  A new approach to O-glycopeptides of the glucosamine type is described. N-Urethane protected, peracetylated glucosamine is converted into its 1-thio (1-bromo) derivative and used for glycosylation of a variety of protected serine or threonine derivatives as acceptors. The urethane group is easily exchanged for the natural N-acetyl moiety and O-deacetylation is achieved with hydrazine/methanol. The resulting O-GlcNAc derivatives are subjected to an enzymatic galactosylation procedure using beta-1,4-galactosyluwsferase (EC 2.4.1.22) to furnish O-glycopeptides of the neolactosamine type.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80230-x
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Boullanger, Paul; Banoub, Joseph; Descotes, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1343 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of N-alkoxycarbonyl derivatives of 2-amino-2-deoxy-d-glucose as donors in glycosylation reactions
  作者：Paul Boullanger、Martine Jouineau、Boufelja Bouammali、Dominique Lafont、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84077-8

  日期：1990.7

  6-tri-O-acetyl-2-alkoxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyra nosyl bromides have been used as donors in glycosylation reactions with model alcohols. beta-Glycosides were obtained in good yields and with a high degree of 1,2-trans stereoselectivity. An oxazolidinone was formed as the main product from the reaction of some of the glucopyranosyl bromides with alcohols of low reactivity, but the formation

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D-glu复制糖和3,4,6-三-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-α在与模型醇的糖基化反应中，已将-D-吡喃葡萄糖烷基溴用作供体。β-糖苷以高收率和高度的1，2-反式立体选择性获得。恶唑烷酮是一些吡喃葡萄糖基溴化物与低反应性醇反应形成的主要产物，但所有产物的形成都可以通过烷氧基羰基氨基的强烈参与来解释。
• LEWIS X DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0801071A1

  公开（公告）日：1997-10-15

  A novel oligosaccharide derivative having a cell adhesion inhibitory activity and represented by structural formula (I).

  一种具有细胞粘附抑制活性的新型寡糖衍生物，由结构式（I）表示。
• The -allyloxycarbonyl derivative of -glucosamine: a potent precursor of β-glycosidation.
  作者：P Boullanger、O Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84594-3

  日期：1986.1
• EP801071
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Vargas-Berenguel, Antonio; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2615 - 2620
  作者：Vargas-Berenguel, Antonio、Meldal, Morten、Paulsen, Hans、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——