methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3,3-dihexylureido)-β-D-glucopyranoside | 130539-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3,3-dihexylureido)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: derivative of 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(dihexylcarbamoylamino)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130539-37-6
• 化学式: C₂₆H₄₆N₂O₉
• 分子量: 530.659
• InChiKey: JUHPGXKPDMZAAU-FXEFVXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3,3-dihexylureido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成脲基糖的新方法

  摘要：

  合成2- [3-烷基脲基] -2-脱氧-1-O-甲基-3,4,6-三-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷和碳酸双[4-硝基苯基]酯，2-氨基-2-脱氧1-O-甲基-3,4,6-三-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷等

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80029-3

文献信息

• 15N and1H NMR study of ureido sugars, derivatives of 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides
  作者：M. Weychert、J. Klimkiewicz、I. Wawer、B.Piekarska-Bartoszewicz、A. Temeriusz

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199810)36:10<727::aid-omr359>3.0.co;2-a

  日期：1998.10

  The 15N NMR spectra of a series of derivatives of 2‐amino‐2‐deoxy‐β‐D‐glucopyranose and dipeptides or secondary amines were recorded. In the dipeptide derivatives the chemical shift of nitrogen atom N‐1 (linked to sugar) is essentially unchanged and the shifts of nitrogen atoms N‐3 and N‐6 are determined by the nature of the R1 and R2 substituents at C‐α carbon of the amino acid unit. The highest shielding

  记录了 2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖和二肽或仲胺的一系列衍生物的 15N NMR 光谱。在二肽衍生物中，氮原子 N-1（与糖相连）的化学位移基本不变，氮原子 N-3 和 N-6 的位移由 C-α 碳上的 R1 和 R2 取代基的性质决定氨基酸单位。对于 Gly 单元（R1 或 R2=H）观察到 N-3 和 N-6 的最高屏蔽，并以 Gly>Val>Phe>Leu>Ala 的顺序降低。N-6-H 基团的氮和质子的去屏蔽是由于分子内氢键与酯基团的氧原子相互作用造成的。H-D 同位素交换实验证实了 N-6-H 质子的缓慢交换，而 N-1-H 和 N-3-H 质子不参与分子内氢键，交换快。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.