熊果酸苄酯 | 869788-71-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 熊果酸苄酯
• 中文别名: 3-氧代乌苏-12-烯-28-酸苄酯
• 英文名称: ursonic acid benzyl ester
• 英文别名: (4aS,6aS,6bR,12aR)-benzyl 1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylate；(1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-benzyl 1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylate；benzyl (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,-11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate；benzyl-3-oxours-12-en-28-oic acid；(1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-benzyl 10-oxo-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylate；benzyl 3-oxours-12-en-28-oate；benzyl ursonate；benzyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 869788-71-6
• 化学式: C₃₇H₅₂O₃
• 分子量: 544.818
• InChiKey: FWQDCWBJBULHJA-NOFISSAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  605.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  熊果酸苄酯 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 isopropyl 1α,2β,3β-trihydroxy-urs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有多羟基环A的五环三萜衍生物通过调节代谢和毒力基因表达来抑制革兰氏阳性细菌的生长

  摘要：

  五环三萜的A环中的羟基对于抗菌活性至关重要。在环A上带有三个羟基的五环三萜主要存在于植物中，并显示出显着的抗菌活性。但是，没有研究报道如何通过化学修饰获得这类化合物。在这项研究中，由母体化合物乌索酸（UA）和齐墩果酸（OA）合成了二十五个带有多羟基环A的新五环三萜。在这里，我们表明与体外亲本化合物相比，这些衍生物中的大多数对革兰氏阳性菌均表现出显着增强的活性。其中一些化合物的最低抑菌浓度值是阳性对照的1-3倍。结构-活性关系研究表明，在UA和OA的C-17和C-2位置引入两个羟基以及在C-17处的小烷基酯基团可以大大增强对革兰氏阳性细菌的生长抑制活性。已证明活性衍生物的抗菌机制参与调节与肽聚糖和呼吸代谢有关的基因的表达以及细菌中的毒力因子。这些新的五环三萜烯的增强的效力和独特的作用机理使其成为有希望的抗菌剂，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.015
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 Jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 熊果酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  具有多羟基环A的五环三萜衍生物通过调节代谢和毒力基因表达来抑制革兰氏阳性细菌的生长

  摘要：

  五环三萜的A环中的羟基对于抗菌活性至关重要。在环A上带有三个羟基的五环三萜主要存在于植物中，并显示出显着的抗菌活性。但是，没有研究报道如何通过化学修饰获得这类化合物。在这项研究中，由母体化合物乌索酸（UA）和齐墩果酸（OA）合成了二十五个带有多羟基环A的新五环三萜。在这里，我们表明与体外亲本化合物相比，这些衍生物中的大多数对革兰氏阳性菌均表现出显着增强的活性。其中一些化合物的最低抑菌浓度值是阳性对照的1-3倍。结构-活性关系研究表明，在UA和OA的C-17和C-2位置引入两个羟基以及在C-17处的小烷基酯基团可以大大增强对革兰氏阳性细菌的生长抑制活性。已证明活性衍生物的抗菌机制参与调节与肽聚糖和呼吸代谢有关的基因的表达以及细菌中的毒力因子。这些新的五环三萜烯的增强的效力和独特的作用机理使其成为有希望的抗菌剂，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.015

文献信息

• [EN] C-28 AMIDES OF MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES C-28 DE DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS EN C-3, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011153319A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 and C-28 betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的改性C-3和C-28桦木酸衍生物，用作HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• [EN] MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS EN C-3, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011153315A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 betulinic acid and other structurally related natural products derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法被详述。特别是，提供了经修改的C-3白桦酸和其他具有独特抗病毒活性的结构相关天然产物衍生物，用作HIV成熟抑制剂。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• Novel inhibitors of bacterial biofilms and related methods
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：EP2712863A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  Multi-cyclic compounds of chemical structure represented by formula given below and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  多环化合物，其化学结构由下述公式表示，以及包含它们的组合物，对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也同样有用。
• [EN] FUSED TRITERPENE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRITERPÈNE FUSIONNÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015198232A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention discloses fused triterpene compounds, represented by the compounds of Formula I (as described herein), processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the said compounds, their use as retinoid-related orphan receptors gamma (RORγ) modulators and/or interleukin-17 (IL-17) inhibitors and methods for their use in the treatment of a disease or a disorder mediated by RORγ and/or IL-17.

  本发明公开了融合三萜化合物，由式I所表示的化合物，其制备方法，包括所述化合物的药物组合物，它们作为视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂和/或白细胞介素-17（IL-17）抑制剂的用途，以及它们在治疗由RORγ和/或IL-17介导的疾病或紊乱中的使用方法。
• Pentacyclic triterpenes. Part 1: The first examples of naturally occurring pentacyclic triterpenes as a new class of inhibitors of glycogen phosphorylases
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Guanzhong Wu、Luyong Zhang、Xiaoming Wu、Peizhou Ni

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.026

  日期：2005.11

  and in vivo biological evaluation of corosolic acid (1) and maslinic acid (2) are described. Compounds 1 and 2 represent a new class of inhibitors of glycogen phosphorylases. Both 1 and 2 inhibit the increase of fasted plasma glucose of diabetic mice induced by adrenaline. It is therefore proposed that naturally occurring pentacyclic triterpenes 1 and 2 might reduce blood glucose, at least in part,

  描述了半合成，体内和体外的Corosolic酸（1）和Masylic酸（2）的生物学评估。化合物1和2代表一类新的糖原磷酸化酶抑制剂。1和2均抑制肾上腺素诱导的糖尿病小鼠的空腹血糖升高。因此，提出天然存在的五环三萜1和2可能至少部分地通过抑制肝糖原降解来降低血糖。