(苯基-2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷)糖醛酸甲酯 | 62812-42-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (苯基-2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷)糖醛酸甲酯
• 中文别名: (苯基-2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷)糖醛酸甲酯
• 英文名称: methyl (phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: tri-O-acetyl-S-phenyl-1-thio-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；Tri-O-acetyl-S-phenyl-1-thio-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；Methyl(phenyl-2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronat；Methyl (Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)uronate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 62812-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉S
• 分子量: 426.444
• InChiKey: AXUXNCRKZCBMKR-CWLGOENISA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯基-2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷)糖醛酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲醇:水(1:1)测试标样(吗啡-6-Β-D-葡糖苷酸)
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖苷类作为糖基供体的吗啡衍生物的 6-O-糖基化

  摘要：

  针对合成在医药领域重要的吗啡和二氢吗啡-6-β-d-葡萄糖醛酸苷，开发了一种新颖的方法。关键步骤包括在硫亲和助推剂存在下，利用硫代糖苷作为糖基供体，对3-O-保护的吗啡和二氢吗啡进行选择性的6-O-糖基化反应。这一新颖方法可能对其他生物碱衍生物的O-糖基化具有应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6413
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (苯基-2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷)糖醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  不饱和葡萄糖醛酸水解酶中新机制的糖苷裂解

  摘要：

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的

  DOI：

  10.1021/ja209067v

文献信息

• Helferich et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2220,2221
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and glycosaminoglycan priming activity of three disaccharides related to the linkage region tetrasaccharide of proteoglycans
  作者：Arun K. Sarkar、Jeffrey D. Esko

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00304-5

  日期：1995.12

  To test if disaccharides might serve as primers of oligosaccharide synthesis in animal cells, we synthesized 2-naphthyl O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-beta-D-xylopyranoside, 2-naphthyl O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1 -->3)-beta-D-galactopyranoside, and 2-naphthyl O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-beta-D-galactopyranoside. These three disaccharides are related to subunits of the linkage tetrasaccharide of heparan sulfate and chondroitin sulfate chains in animal cell proteoglycans. The disaccharides were synthesized with coupling efficiencies of 40-70% using thioglycosides or by activating the monosaccharides with trichloroacetimidate. The structures of these compounds were confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR and elemental analysis. The ability of these disaccharides to prime glycosaminoglycan chains was examined in a Chinese hamster ovary cell mutant, pgsA 745, which lacks xylosyltransferase. The missing enzyme renders the cells dependent on exogenous primers for making glycosaminoglycan chains. 2-Naphthyl O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-beta-D-galactopyranoside and 2-naphthyl O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-beta-D-galactopyranoside did not stimulate glycosaminoglycan synthesis, but 2-naphthyl O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-beta-D-xylopyranoside at high concentration primed chains. The peracetylated derivative (2-naphthyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->4)2,3-di-O-acetyl-beta-D-xylopyranoside) primed chains at lower concentration (100 mu M), suggesting that cells took up the compound and removed the acetyl groups apparently in the compartment where glycosaminoglycan synthesis occurs.