1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 26597-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-L-talofuranose；1,2;5,6-di-O-isopropylidene-β-L-talofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 26597-74-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-VAPHQMJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation catalyzed by d-glucose-derived uloses

  摘要：

  Three ulose catalysts (1-3) were prepared from D-glucose via an intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) as the key step. The enantioselectivity of ulose 2 and 3 in asymmetric epoxidation was poor (up to 26% ee). Ulose 1 afforded good chemical yields (up to 83% yield) and the enantiomeric excess is up to 71% for the formation of (-)-trans-stilbene oxide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00577-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-nitrobenzoyl-β-L-idofuranose 在 aluminum oxide 、 磷酸酐 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of chlorodeoxy-l-talofuranoid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80140-x

文献信息

• Alkyl Aryl Ether Bond Formation with PhenoFluor
  作者：Xiao Shen、Constanze N. Neumann、Claudia Kleinlein、Nathaniel W. Goldberg、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201500902

  日期：2015.5.4

  An alkyl aryl ether bond formation reaction between phenols and primary and secondary alcohols with PhenoFluor has been developed. The reaction features a broad substrate scope and tolerates many functional groups, and substrates that are challenging for more conventional ether bond forming processes may be coupled. A preliminary mechanistic study indicates reactivity distinct from conventional ether

  已经开发出苯酚与伯醇和仲醇与 PhenoFluor 之间的烷基芳基醚键形成反应。该反应具有广泛的底物范围和耐受许多官能团的特点，并且可以偶联对更传统的醚键形成过程具有挑战性的底物。初步的机理研究表明其反应性不同于传统的醚键形成。
• Glycosylation with 3,5-Dimethyl-4-(2′-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) Glycosides via a Dearomative Activation Mechanism
  作者：Zhifei Hu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00210

  日期：2019.3.27

  A highly effective and versatile glycosylation method is developed, which uses 3,5-dimethyl-4-(2'-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) glycosides as donors and NIS/TMSOTf as promoter and proceeds via an unprecedented dearomative activation mechanism.

  开发了一种高效且通用的糖基化方法，该方法使用 3,5-二甲基-4-(2'-苯基乙炔基苯基)苯基 (EPP) 糖苷作为供体，NIS/TMSOTf 作为启动子，并通过前所未有的脱芳基活化机制进行。
• Efficient O-Functionalization of Carbohydrates with Electrophilic Reagents
  作者：Gergely L. Tolnai、Ulf J. Nilsson、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201605999

  日期：2016.9.5

  iodonium(III) reagents. Both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups were introduced under ambient conditions and without precautions to exclude air or moisture. Furthermore, the approach was extended both to full arylation of cyclodextrin, and to trifluoroethylation of carbohydrate derivatives. This is the first general approach to introduce traditionally non‐electrophilic groups into

  使用稳定且易于制备的碘(III)试剂建立了碳水化合物衍生物O-功能化的新方法。吸电子芳基和供电子芳基都是在环境条件下引入的，并且没有采取措施排除空气或湿气。此外，该方法还扩展到环糊精的完全芳基化和碳水化合物衍生物的三氟乙基化。这是将传统非亲电基团引入糖主链周围的任何 OH 基团的第一个通用方法。该方法将适用于合成有机化学和生物化学，因为重要的官能团可以在简单而稳健的反应条件下以快速有效的方式掺入。
• FromD-Glucose to Biologically PotentL-Hexose Derivatives: Synthesis of ?-L-Iduronidase Fluorogenic Detector and the Disaccharide Moieties of Bleomycin A2 and Heparan Sulfate
  作者：Jinq-Chyi Lee、Shu-Wen Chang、Chih-Cheng Liao、Fa-Chen Chi、Chien-Sheng Chen、Yuh-Sheng Wen、Cheng-Chung Wang、Suvarn S. Kulkarni、Ramachandra Puranik、Yi-Hung Liu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/chem.200305096

  日期：2004.1.23

  A novel and convenient route for the synthesis of biologically potent and rare L-hexose derivatives from D-glucose is described. Conversion of diacetone-alpha-D-glucose (14) into 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (19) was efficiently carried out in two steps. Orthogonal isopropylidene rearrangement of compound 19 led to 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (27), which underwent

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。
• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。