cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid | 51591-75-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: cis-1,3-dibenzyl-2-imidazolidone-4,5-dicarboxylic acid；(4R,5S)-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 51591-75-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: QSMUFXXTSUEZJA-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-174 °C(lit.)
• 沸点：
  654.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，在阴凉、干燥处存放，并确保工作环境有良好通风或排气设施。

SDS

顺-1,3-二苄基-2-氧-4,5-咪唑二羧酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-1,3-Dibenzyl-2-oxo-4,5-imidazolidinedicarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-1,3-二苄基-2-氧-4,5-咪唑二羧酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 51591-75-4
分子式： C19H18N2O5
顺-1,3-二苄基-2-氧-4,5-咪唑二羧酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
顺-1,3-二苄基-2-氧-4,5-咪唑二羧酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
175°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
顺-1,3-二苄基-2-氧-4,5-咪唑二羧酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 、 钾硼氢 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 polymer-supported-C₆H₄-4-SO₂-[(S)-2-CPh₂OH-pyrrolidin-1-yl] 、 三硫代碳酸乙酯钾盐 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (3aS,6aR)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one-4-ylidenepentane nitrile
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的合成研究，第 6 部分：通过聚合物支持的手性恶唑硼烷催化还原内消旋环酰亚胺策略快速和对映控制方法全合成 d-生物素

  摘要：

  从已知的 cis-1,3-dibenzyl-2-imidazolidone-4,5-dicarboxy 酸 (5) 高效且高度对映选择性地合成 d-生物素以 48% 的总产率完成。该序列中的关键反应涉及使用聚合物负载的手性恶唑硼烷催化对映选择性还原中间环酰亚胺 6，该反应衍生自 (S)-α,α-二苯基脯氨醇和聚合物结合的磺酰氯，以及 C 5 侧链的安装通过 Ni/C 催化的 Fukuyama 偶联反应在硫代内酯 9 中的 C4 处。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41051
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS)-1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo<3,4-d>imidazole-2,4-dione 在 sodium chlorite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly effective resolution of 1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione, an intermediate for biotin, with optically active amines and reutilization of the unwanted epimer.

  摘要：

  研究了(3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-二苄基-6-羟基-3, 3a, 6, 6a-四氢-1H-呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮[(±)-9]（一种生物素的关键中间体）与光学活性胺的直接解析。(±)-9与辛可尼丁反应后得到辛可尼丁盐的(4S, 5R)-醛羧酸（12），酸化后得到(3aS.6R, 6aR)-9，可转化为生物素。研究还发现，N-烷基-D-葡胺（14）是可用于工业用途的(±)-9 的有效分解剂。用亚氯酸钠简单地氧化成中二元酸（3），可以重新利用不需要的外延物[(3aR, 6S, 6aS)-9]。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.882

文献信息

• Method for the preparation of 1,3-disubstituted
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04659837A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  A process for the preparation of 1,3-disubstituted 4,5-cis-dicarboxy-2-imidazolidones useful as intermediates in the preparation of Vitamin H (biotin), said intermediates have the general formula ##STR1## in which R is an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms, an aralkyl radical or an aromatic hydrocarbon radical, preferably an allyl radical or a benzyl radical, comprising reacting a defined diaminosuccinic acid with phosgene in the presence of an alkali metal hydroxide.

  一种用于制备1,3-二取代4,5-顺式二羧基-2-咪唑烷酮的方法，该方法可作为维生素H（生物素）制备中间体，所述中间体具有一般式##STR1##其中R是具有1至8个碳原子的脂肪烃基、芳基烃基或芳香烃基，最好是烯丙基或苄基，包括在碱金属氢氧化物存在下将定义的二氨基琥珀酸与光气反应。
• Aluminum Metal Organic Framework Materials
  申请人：TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US20150152123A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to monocrystalline single crystals of metal-organic framework materials comprising at least one aluminium metal ion, processes for preparing the same, methods for employing the same, and the use thereof. The invention also relates to monocrystalline aluminium metal-organic frameworks.

  该发明涉及至少含有一种铝金属离子的金属-有机框架材料的单晶单晶体，以及其制备方法、使用方法和用途。该发明还涉及单晶铝金属-有机框架。
• An Efficient and Enantioselective Synthesis of d-Biotin
  作者：Fen-Er Chen、Yao-Dong Huang、Han Fu、Yu Cheng、Dao-Ming Zhang、Yong-Ye Li、Zuo-Zong Peng

  DOI：10.1055/s-2000-8716

  日期：——

  An efficient and enantioselective synthesis of d-biotin 1 starting from cis 1,3-dibenzyl-2-imidazo-lidone-4,5-dicarboxylic acid (6) is described. The key steps are the enantioselective reduction of meso-1,2-dicarboxylic thioanhydride 8 to prepare the (3aS,6aR)-thiolactone 9 and the introduction of the C6 side chain at C-2 in 9 via a modified Grignard reaction. This novel synthesis proceeded in six steps to afford 1 with 21% overall yield.

  报道了一种从顺式1,3-二苄基-2-咪唑啉-4,5-二羧酸(6)出发的高效、高对映选择性的d-生物素1合成方法。关键步骤包括将对映选择性还原的介观-1,2-二羧酸硫代酐8制备为(3aS,6aR)-硫内酯9，以及通过改良的格氏反应在9的C-2位引入C6侧链。这种新颖的合成方法经过六步反应，以21%的总产率得到1。
• Intermediates to optically active
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04496739A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A process for preparing an optically active cis-1,3-dibenzylhexahydro-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione of the formula: ##STR1## wherein an asterisk (*) indicates an asymmetric carbon, Bzl represents a benzyl group and the 3a- and 6a-positions take the cis-configuration, which comprises reducing selectively an optically active cis-imidazolidinedicarboxylic acid monoester of the formula: ##STR2## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group and Bzl is as defined above with a reducing agent at either one of the carboxyl group and the alkoxycarbonyl group in the said monoester, followed by cyclization, the said monoester being the one obtainable by hydrolysis of a cis-imidazolidinedicarboxylic acid diester of the formula: ##STR3## wherein R and Bzl are each as defined above with an enzymatic material having a capability of hydrolyzing the ester group in the said diester.

  一种制备光学活性的顺式-1,3-二苄基六氢-1H-呋喃[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的方法，其化学式为：其中星号（*）表示不对称碳，Bzl代表苄基团，3a-和6a-位置采用顺式构型，包括选择性还原光学活性的顺式-咪唑烷二羧酸单酯，其化学式为：其中R为C.sub.1-C.sub.6烷基团，Bzl如上定义，使用还原剂在该单酯的羧基团或烷氧羰基团中的任一处进行还原，然后进行环化，所述单酯是通过水解顺式-咪唑烷二羧酸二酯而得到的，其化学式为：其中R和Bzl如上定义，与具有水解所述二酯中酯基的能力的酶材料一起。
• 立体选择性合成手性内酯的方法和手性化合物及其应用
  申请人：江西天新药业股份有限公司

  公开号：CN113121549B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及有机合成领域，公开了立体选择性合成手性内酯的方法、手性化合物及其在合成生物素中的应用。该方法包括：(1)将环酸酐、环状手性醇和有机碱叔胺进行第一反应，得到二羧酸单酯季铵盐；(2)将所述二羧酸单酯季铵盐经过或不经过中间处理后与还原剂进行第二反应，得到醇酸；(3)在酸性条件下，将所述醇酸进行第三反应，得到式(I)所示的手性内酯。本发明的方法能够高选择性且高收率地获得目标产物。