(3AS,4S,6AR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-甲醛 | 154097-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 中文名称: (3AS,4S,6AR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-甲醛
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-1,3-dibenzyl-4-formyl-1H-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one；(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 154097-01-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: YASQHYZVPZBTDL-OTWHNJEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  572.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AS,4S,6AR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-甲醛 在 palladium dihydroxide barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0~70.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 68.3h， 生成 5-((2S,3S,4R)-3,4-diaminotetrahydrothiophen-2-yl)pentanoate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  合成研究d -生物素，第8部分：[1]一种高效化学酶法途径的不对称全合成d -生物素经由的聚合物负载PLE介导Desymmetrization内消旋-Symmetic二羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种实用的化学酶促方法，用于从市售的顺式1,3,3-二苄基-2-咪唑啉酮-4,5-二羧酸（2）开始不对称全合成d-生物素（1）。合成的关键步骤是通过聚合物支持的猪肝酯酶对内-二羧酸酯进行高度对映选择性水解，并通过格氏反应在4的C-4位引入甲酰基。可以通过简单的过滤从反应混合物中定量回收聚合物负载的PLE，并在不显着降低活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404311
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 在 potassium ethyl xanthogenate 、 magnesium 作用下， 以 二丁醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3AS,4S,6AR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成研究d -生物素，第8部分：[1]一种高效化学酶法途径的不对称全合成d -生物素经由的聚合物负载PLE介导Desymmetrization内消旋-Symmetic二羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种实用的化学酶促方法，用于从市售的顺式1,3,3-二苄基-2-咪唑啉酮-4,5-二羧酸（2）开始不对称全合成d-生物素（1）。合成的关键步骤是通过聚合物支持的猪肝酯酶对内-二羧酸酯进行高度对映选择性水解，并通过格氏反应在4的C-4位引入甲酰基。可以通过简单的过滤从反应混合物中定量回收聚合物负载的PLE，并在不显着降低活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404311

文献信息

• An unusual stereochemical outcome of radical cyclization: synthesis of (+)-biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、Guduru Ramakrishna、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Beena Rai、Latha Sivadasan、Kamalam Balakrishnan、S. Ramalingam、V.H. Deshpande

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.070

  日期：2005.9

  An enantioselective synthesis of (+)-biotin 1 starting from naturally available cysteine is described. The key steps are the unusual stereochemical outcome of radical cyclization of compound 10 to prepare 5,5-fused system 11, and the introduction of C4-sidechain at C6 in 13 via a Grignard reaction.

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。
• Total synthesis of d-(+)-biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Guduru Ramakrishna、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.019

  日期：2004.9

  A total synthesis of d-(+)-biotin is described starting from d-(+)-glucosamine using acyliminium chemistry.

  描述了使用酰基亚胺化学从d-（+）-葡萄糖胺开始的d-（+）-生物素的全合成。
• A Switch of Reactivity Profile in Ionic Intramolecular Annulation Reactions:  A Short and Efficient Synthesis of <scp>d</scp>-(+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan

  DOI：10.1021/jo015730j

  日期：2001.9.1