(3aS,6R,6aR)-1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo<3,4-d>imidazole-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo<3,4-d>imidazole-2,4-dione
• 英文别名: Pnbtvntzirftbl-ixdohacosa-；(3aS,6R,6aR)-1,3-dibenzyl-6-hydroxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: PNBTVNTZIRFTBL-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo<3,4-d>imidazole-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 silver nitrate 作用下， 反应 0.08h， 生成 (4S,5R)-1,3-dibenzyl-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Highly effective resolution of 1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione, an intermediate for biotin, with optically active amines and reutilization of the unwanted epimer.

  摘要：

  研究了(3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-二苄基-6-羟基-3, 3a, 6, 6a-四氢-1H-呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮[(±)-9]（一种生物素的关键中间体）与光学活性胺的直接解析。(±)-9与辛可尼丁反应后得到辛可尼丁盐的(4S, 5R)-醛羧酸（12），酸化后得到(3aS.6R, 6aR)-9，可转化为生物素。研究还发现，N-烷基-D-葡胺（14）是可用于工业用途的(±)-9 的有效分解剂。用亚氯酸钠简单地氧化成中二元酸（3），可以重新利用不需要的外延物[(3aR, 6S, 6aS)-9]。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.882
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1,3-dibenzyl-5-formyl-2-oxo-4-imidazolidine carboxylic acid cinchonidine salt 在 盐酸 作用下， 生成 (3aS,6R,6aR)-1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo<3,4-d>imidazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly effective resolution of 1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione, an intermediate for biotin, with optically active amines and reutilization of the unwanted epimer.

  摘要：

  研究了(3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-二苄基-6-羟基-3, 3a, 6, 6a-四氢-1H-呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮[(±)-9]（一种生物素的关键中间体）与光学活性胺的直接解析。(±)-9与辛可尼丁反应后得到辛可尼丁盐的(4S, 5R)-醛羧酸（12），酸化后得到(3aS.6R, 6aR)-9，可转化为生物素。研究还发现，N-烷基-D-葡胺（14）是可用于工业用途的(±)-9 的有效分解剂。用亚氯酸钠简单地氧化成中二元酸（3），可以重新利用不需要的外延物[(3aR, 6S, 6aS)-9]。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.882

文献信息

• Desymmetric hydrogenation of a meso-cyclic acid anhydride toward biotin synthesis
  作者：Masahiro Yoshimura、Kazuomi Tsuda、Hiroshi Nakatsuka、Tomoya Yamamura、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.065

  日期：2011.12

  Catalytic reactivity in the hydrogenation of a cyclic anhydride to a biotin synthetic intermediate has been investigated on the basis of Lyons' original method using Wilkinson Ru complex, revealing the high performance of DPPF and XANTPHOS diphosphines possessing wide bite angles. The results have shown a new trail for design of the corresponding asymmetric catalysts, and the potential utility of (S,S)-Et-FerroTANE and (S,S)-(R,R)-Ph-TRAP has been demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.