(3aR,6aS)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione | 87585-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6aS)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione
• 英文别名: (3aR,6aS)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione；(3aR,6aS)-1,3-dibenzyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione
• CAS: 87585-00-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: FGFSEMWCZBVRHG-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种生物素中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种生物素中间体的合成方法。目前的环酐单酯化物采用手性拆分剂进行非对映选择性拆分，现有的手性拆分剂存在成本高且回收套用率低的问题。本发明以环酸为初始原料，将环酸环合脱水制备环状内消旋的羧酸酐，经还原得到外消旋的d,l‑内酯，再以右旋氨基物进行拆分，使手性产品(4S,5R)‑单酰胺以沉淀的形式析出，最后经酸解制备得到生物素中间体(3aS,6aR)‑内酯。本发明以经济价廉且利于回收套用的右旋氨基物作为首选的拆分剂，反应简单，后处理方便，成本低，污染少，且所有废脚料均可通过氧化转化为初始原料环酸，真正做到绿色、环保、经济、可再生去循环套用的目的。

  公开号：

  CN107686488B
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (3aR,6aS)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在结晶过程中通过硼氢化钙还原和温度依赖性纯度升级实际合成 (+)-生物素关键中间体

  摘要：

  通过用硼氢化钙高产率还原手性酰亚胺并通过在特定温度下结晶有效分离所需异构体，完成了（+）-生物素关键中间体的便利合成，其中只有不需要的异构体转化为可溶性无水物，同时所需的异构体保持不变，为溶解度较低的一水合物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00196

文献信息

• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• Process for producing hexahydrothieno[3,4-D]imidazole-2,4-diones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05969149A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  There is disclosed a process for producing hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-diones of the formula (1): wherein R is the same or different and represents a lower alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group all of which may be substituted, which is characterized by the step of reacting hexahydrofuro[3,4-d]imidazole-2,4-diones of the formula (2): ##STR1## wherein R has the same meaning as described above with hydrogen sulfide in the presence of a basic compound and sulfur.

  揭示了一种生产式（1）的六氢噻吩[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的方法：其中R是相同或不同，并表示可以被取代的较低烷基、烯基、芳基或芳基烷基，其特征在于将式（2）的六氢呋喃[3,4-d]咪唑-2,4-二酮与硫化氢在碱性化合物和硫的存在下反应。
• A Formal Catalytic Asymmetric Synthesis of (+)-Biotin with Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Chulho Choi、Shi-Kai Tian、Li Deng

  DOI：10.1055/s-2001-16748

  日期：——

  A formal catalytic asymmetric synthesis of (+)-biotin was realized. The key steps involve a catalytic, highly enantioselec- tive and quantitative desymmetrization of a meso cyclic anhydride followed by a one-pot chemoselective reduction to form the optical- ly active lactone intermediate in the Goldberg-Sternbach (+)-biotin synthesis.

  实现了(+)-生物素的正式催化不对称合成。关键步骤涉及内消旋环酐的催化、高度对映选择性和定量去对称化，然后是一锅化学选择性还原，在 Goldberg-Sternbach (+)-生物素合成中形成光学活性内酯中间体。
• [EN] A NEW CHIRAL BIPHENYL DIPHOSPHINE LIGAND AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU LIGAND DE DIPHOSPHINE DE BIPHÉNYLE CHIRAL ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2018189107A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention is related to a new chiral biphenyl diphosphine ligand of formula (I), wherein R1, R2, and R3 are independently H, alkyl or aryl; R6 and R7 is independently a substituent; and A is independently aryl or heteroaryl, optionally substituted by one or more substituents, or a stereoisomer thereof, or a stereoisomeric mixture thereof.

  本发明涉及一种新的手性联苯二膦配体，其化学式为(I)，其中R1、R2和R3分别为H、烷基或芳基；R6和R7分别为取代基；A为芳基或杂环芳基，可以选择性地被一个或多个取代基取代，或其立体异构体，或其立体异构混合物。
• 一种合成光学纯生物素中间体内酯的方法
  申请人：浙江圣达生物药业股份有限公司

  公开号：CN106632361B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明涉及一种催化去对称化还原酸酐I制备光学纯生物素中间体内酯II的方法。所述方法以生物素中间体酸酐I为反应底物，在过渡金属催化下制备光学纯生物素中间体内酯II的方法，相比于传统方法，具有催化剂用量低，转化率高，ee值高，成本较低，且操作简单、绿色环保的特点，适于大规模工业化生产。