(3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one | 56198-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: cis-Tetrahydro-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one；(3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one；N,N'-dibenzyl-cis-3,4-ureylenetetrahydrothiophene；1,3-dibenzyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-thieno[3,4-d]imidazol-2-one；1,3-Dibenzyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-thieno[3,4-d]imidazol-2-on；(3aα,4α,6aα)-tetrahydro-1,3-dibenzyl-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one；(3aR,6aS)-1,3-dibenzyl-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 56198-34-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂OS
• 分子量: 324.447
• InChiKey: XOBCWQNPTJKLRJ-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 titanium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 D-生物素甲酯
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of biotin based on the stereoselective alkylation of sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00473a038
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid 在 sodium sulfide 、 钾硼氢 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chen, Fen-Er; Meng, Ge; He, Yan-Ping, Organic Preparations and Procedures International, 2001, vol. 33, # 3, p. 311 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (+)-biotin: efficient resolution of key intermediates
  作者：Ron Bihovsky、Veeraiah Bodepudi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90062-6

  日期：1990.1

  Enantiomerically pure 4-chlorothieno[3,4-]imidazol-2-one (+)-2 and thieno[3,4-]imidazol-2,4-dione (+)-5, key intermediates in independent routes to (+)-biotin (6), have been prepared by resolution via the corresponding diastereomeric ethers (3d-g and 3'd-g). Efficient procedures to recycle the undesired diastereomers and recover the chiral auxiliary have been developed.

  对映体纯的4-氯噻吩并[3,4- ]咪唑-2-酮（+）-2和噻吩并[3,4- ]咪唑-2,4-二酮（+）-5，它们是通往（+ -生物素（6），已经通过相应的非对映异构醚（3d-g和3'dg）拆分而制备。已经开发出有效的方法来回收不需要的非对映异构体并回收手性助剂。
• THE REACTION OF 3,4-DIBROMOSULFOLANE WITH AMINES. A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF BIOTIN PRECURSOR
  作者：Hiroshi Kotake、Katsuhiko Inomata、Yasue Murata、Hideki Kinoshita、Masahiro Katsuragawa

  DOI：10.1246/cl.1976.1073

  日期：1976.10.5

  4-amino-2-sulfolene derivatives. Also, it was established that N,N′-dibenzyl-cis-ureylenetetrahydrothiophene as a precursor of biotin was derived from cis-3,4-bis(benzylamino)sulfolane prepared by the above reaction.

  发现3,4-二溴环丁砜与胺反应得到相应的3,4-二氨基环丁砜或4-氨基-2-环丁砜衍生物。此外，已确定作为生物素前体的 N,N'-二苄基-顺式脲基四氢噻吩源自通过上述反应制备的顺式-3,4-双（苄基氨基）环丁砜。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BIOTIN PRECURSOR
  作者：Hideki Kinoshita、Masato Futagami、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1983.1275

  日期：1983.8.5

  Stereoselective synthesis of N,N′-dibenzyl-cis-ureylenetetrahydrothiophene as a precursor of biotin starting from the imidoyl chloride derivative readily prepared from the reaction of 3-sulfolene with sulfuryl chloride in acetonitrile was described.

  该研究描述了以 3-亚砜与硫酰氯在乙腈中反应容易制备的亚胺酰氯衍生物为起点，立体选择性合成作为生物素前体的 N,N′-二苄基-顺式-脲四氢噻吩。
• Preparation of (3a.alpha.,6a.alpha.)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one: a key biotin intermediate
  作者：Hans Aaron Bates、Lloyd Smilowitz、James Lin

  DOI：10.1021/jo00206a041

  日期：1985.3
• Synthesis of a biotin-like phosphonate model compound for (+)-hydantocidin
  作者：Werner Föry、Hans Tobler

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199906)55:6<668::aid-ps6>3.0.co;2-b

  日期：1999.6