3,4-(1',3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-tetrahydrofuran | 40222-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-(1',3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-tetrahydrofuran
• 英文别名: cis-1,3-dibenzyl-hexahydro-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione；1,3-Dibenzyldihydro-1H-furo[3,4-d]-imidazole-2,4-(3H, 3aH)dione；1,3-dibenzyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione
• CAS: 40222-71-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: FGFSEMWCZBVRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(1',3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种生物素中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种生物素中间体的合成方法。目前的环酐单酯化物采用手性拆分剂进行非对映选择性拆分，现有的手性拆分剂存在成本高且回收套用率低的问题。本发明以环酸为初始原料，将环酸环合脱水制备环状内消旋的羧酸酐，经还原得到外消旋的d,l‑内酯，再以右旋氨基物进行拆分，使手性产品(4S,5R)‑单酰胺以沉淀的形式析出，最后经酸解制备得到生物素中间体(3aS,6aR)‑内酯。本发明以经济价廉且利于回收套用的右旋氨基物作为首选的拆分剂，反应简单，后处理方便，成本低，污染少，且所有废脚料均可通过氧化转化为初始原料环酸，真正做到绿色、环保、经济、可再生去循环套用的目的。

  公开号：

  CN107686488B
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-(1',3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种生物素中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种生物素中间体的合成方法。目前的环酐单酯化物采用手性拆分剂进行非对映选择性拆分，现有的手性拆分剂存在成本高且回收套用率低的问题。本发明以环酸为初始原料，将环酸环合脱水制备环状内消旋的羧酸酐，经还原得到外消旋的d,l‑内酯，再以右旋氨基物进行拆分，使手性产品(4S,5R)‑单酰胺以沉淀的形式析出，最后经酸解制备得到生物素中间体(3aS,6aR)‑内酯。本发明以经济价廉且利于回收套用的右旋氨基物作为首选的拆分剂，反应简单，后处理方便，成本低，污染少，且所有废脚料均可通过氧化转化为初始原料环酸，真正做到绿色、环保、经济、可再生去循环套用的目的。

  公开号：

  CN107686488B

文献信息

• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• Process for preparing hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-diones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03931219A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  In the conversion of a hexahydrofuro[3,4-d]-imidazole-2,4-dione compound into the corresponding hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione compound, an improved process which comprises reacting the starting hexahydrofuro[3,4-d]imidazole-2,4-dione compound with a dithiocarbamate.

  在将六氢呋喃[3,4-d]-咪唑-2,4-二酮化合物转化为相应的六氢噻吩[3,4-d]咪唑-2,4-二酮化合物的过程中，采用了一种改进的方法，包括将起始的六氢呋喃[3,4-d]咪唑-2,4-二酮化合物与二硫代氨基甲酸盐反应。
• Method for synthesis of optically active thiolactones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04014895A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  A new method for the production of intermediates in the synthesis of an optically active biotin, which comprises reacting a dicarboxylic acid of the formula: ##SPC1## Or its reactive derivative with an optically active primary amine, reducing the resulting trione with a metal hydride, hydrolyzing the resultant amide-alcohol and treating the thus produced lactone with a thiolactonating agent to give a thiolactone of the formula: ##SPC2## , the said trione and amide-alcohol being respectively novel and representable by the formulae: ##SPC3##

  一种用于合成光学活性生物素中间体的新方法，包括将具有以下结构的二羧酸：##SPC1## 或其活性衍生物与光学活性的初级胺反应，用金属氢化物还原产生的三酮，水解得到的酰胺-醇，并用硫代内酯化试剂处理所产生的内酯，得到具有以下结构的硫代内酯：##SPC2## ，所述三酮和酰胺-醇分别是新颖的并可表示为以下结构：##SPC3##
• Process for producing hexahydrothieno[3,4-D]imidazole-2,4-diones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05969149A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  There is disclosed a process for producing hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4-diones of the formula (1): wherein R is the same or different and represents a lower alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group all of which may be substituted, which is characterized by the step of reacting hexahydrofuro[3,4-d]imidazole-2,4-diones of the formula (2): ##STR1## wherein R has the same meaning as described above with hydrogen sulfide in the presence of a basic compound and sulfur.

  揭示了一种生产式（1）的六氢噻吩[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的方法：其中R是相同或不同，并表示可以被取代的较低烷基、烯基、芳基或芳基烷基，其特征在于将式（2）的六氢呋喃[3,4-d]咪唑-2,4-二酮与硫化氢在碱性化合物和硫的存在下反应。
• 一种D-生物素关键中间体(3aS，6aR)-内酯的 制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN104530060B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种D‑生物素关键中间体(3aS，6aR)‑内酯的制备方法。该方法包括：以(S)‑β‑羟基‑γ‑丁内酯为起始原料，先磺酰化保护羟基、再α‑溴代、苄胺化反应制得(2R,3R)‑2,3‑二苄基氨基‑γ‑丁内酯和(2S,3R)‑2,3‑二苄基氨基‑γ‑丁内酯混合物，固体光气酰胺化成环制得(3aR,6aR)‑1,3‑二苄基四氢‑4H‑呋喃并[3,4‑d]咪唑‑2,4‑(1H)‑二酮和(3aS,6aR)‑1,3‑二苄基四氢‑4H‑呋喃并[3,4‑d]咪唑‑2,4‑(1H)‑二酮混合物，再加热重排得到目标化合物(I)。本发明反应路线短，反应选择性高，反应条件易于操作，适于工业化生产。