(3aS,6aR)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one-4-ylidenepentane nitrile | 634188-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one-4-ylidenepentane nitrile
• 英文别名: (5Z)-5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanenitrile
• CAS: 634188-85-5
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃OS
• 分子量: 403.548
• InChiKey: JGBMAONPRJUXCT-RFCSYXLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one-4-ylidenepentane nitrile 在 palladium dihydroxide 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 5-((2S,3S,4R)-3,4-diaminotetrahydrothiophen-2-yl)pentanoate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的合成研究，第 6 部分：通过聚合物支持的手性恶唑硼烷催化还原内消旋环酰亚胺策略快速和对映控制方法全合成 d-生物素

  摘要：

  从已知的 cis-1,3-dibenzyl-2-imidazolidone-4,5-dicarboxy 酸 (5) 高效且高度对映选择性地合成 d-生物素以 48% 的总产率完成。该序列中的关键反应涉及使用聚合物负载的手性恶唑硼烷催化对映选择性还原中间环酰亚胺 6，该反应衍生自 (S)-α,α-二苯基脯氨醇和聚合物结合的磺酰氯，以及 C 5 侧链的安装通过 Ni/C 催化的 Fukuyama 偶联反应在硫代内酯 9 中的 C4 处。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41051
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 、 钾硼氢 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 polymer-supported-C₆H₄-4-SO₂-[(S)-2-CPh₂OH-pyrrolidin-1-yl] 、 三硫代碳酸乙酯钾盐 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (3aS,6aR)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one-4-ylidenepentane nitrile
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的合成研究，第 6 部分：通过聚合物支持的手性恶唑硼烷催化还原内消旋环酰亚胺策略快速和对映控制方法全合成 d-生物素

  摘要：

  从已知的 cis-1,3-dibenzyl-2-imidazolidone-4,5-dicarboxy 酸 (5) 高效且高度对映选择性地合成 d-生物素以 48% 的总产率完成。该序列中的关键反应涉及使用聚合物负载的手性恶唑硼烷催化对映选择性还原中间环酰亚胺 6，该反应衍生自 (S)-α,α-二苯基脯氨醇和聚合物结合的磺酰氯，以及 C 5 侧链的安装通过 Ni/C 催化的 Fukuyama 偶联反应在硫代内酯 9 中的 C4 处。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41051

文献信息

• Synthetic Studies on<i>d</i>-Biotin, Part 6:An Expeditious and Enantiocontrolled Approach to the Total Synthesis of<i>d</i>-Biotin via a Polymer-Supported Chiral Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of<i>meso-</i>Cyclic Imide Strategy
  作者：Fen-Er Chen、Jian-Li Yuan、Hui-Fang Dai、Yun-Yan Kuang、Yong Chu

  DOI：10.1055/s-2003-41051

  日期：——

  3-dibenzyl-2-imidazolidone-4,5-dicarboxylic acid (5) was accomplished in 48% overall yield. The key reactions in the sequence involve thecatalytic enantioselective reduction of meso-cyclic imide 6 using polymer-supported chiral oxazoborolidine, derived from (S)-α,α-diphenylprolinol and polymer-bound sulfonyl chloride, and the installation of the C 5 side chain at C4 in the thiolactone 9 via a Ni/C-catalyzed

  从已知的 cis-1,3-dibenzyl-2-imidazolidone-4,5-dicarboxy 酸 (5) 高效且高度对映选择性地合成 d-生物素以 48% 的总产率完成。该序列中的关键反应涉及使用聚合物负载的手性恶唑硼烷催化对映选择性还原中间环酰亚胺 6，该反应衍生自 (S)-α,α-二苯基脯氨醇和聚合物结合的磺酰氯，以及 C 5 侧链的安装通过 Ni/C 催化的 Fukuyama 偶联反应在硫代内酯 9 中的 C4 处。