3,3',5,5'-tetraisopropyldiphenoquinone | 2178-51-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetraisopropyldiphenoquinone
• 英文别名: 3,5,3′,5′-tetraisopropyl-(4,4′)-diphenoquinone；4-[4-oxo-3,5-di(propan-2-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2,6-di(propan-2-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 2178-51-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂
• 分子量: 352.517
• InChiKey: ARMCFFIHDTWHHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetraisopropyldiphenoquinone 在 哌啶 、 丙二腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3',5,5'-四异丙基联苯-4,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  New Applications of Malononitrile in Organic Chemistry - Part I

  摘要：

  最近对马洛酰腈在有机化学中的应用进行了回顾；同时也包括了替代马洛酰腈的化学概述。讨论了使用马洛酰腈的新趋势、机制和合成方法。在其他主题中，此调查包括有关马洛酰腈二聚体和三聚体的新信息、新的Knoevenagel和Michael缩合反应、与环状多酮、醌、硫和有机金属化合物的反应，以及新杂环、农药、电荷转移复合物和溶剂铬染料的合成。 1. 引言 2. 综述范围 3. 制备方法 4. 毒性及处理 5. 物理性质 6. 光谱性质 7. 化学反应性 8. 分析 9. 二聚化 10. 三聚化 11. Knoevenagel及相关反应 12. 通过Michael反应的合成 13. 环状多酮与马洛酰腈的反应 14. 醌与马洛酰腈的反应 15. 醌二甲烷 16. 吡喃、噻吡喃及噁吡啶和噻吡啶盐 17. 特罗庞、特罗波烯和特罗硫盐与马洛酰腈的反应 18. 环辛三烯酮与马洛酰腈的反应 19. 杂项应用 20. 工业应用 21. 附录

  DOI：

  10.1055/s-1978-24703
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四异丙基联苯-4,4-二醇 在 CuCl(OH)*tetramethylethylenediamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到3,3',5,5'-tetraisopropyldiphenoquinone
  参考文献：
  名称：

  Solubilization of Dipropofol, an Antibacterial Agent, Using Saccharide and Ascorbic Acid

  摘要：

  二丙酚对革兰氏阳性细菌具有很强的抗菌活性。然而，它缺乏水溶性，这一特性限制了它的功效。我们尝试提高其水溶性，并发现了一种新的方法，即通过添加单糖或抗坏血酸来提高二丙酚在水中的溶解度。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.1565

文献信息

• Oxidation by Cobalt(III) Acetate. Part 13. Oxidation of Substituted Phenols with Cobalt(III) Acetate in Acetic Acid
  作者：Masao Hirano、Tadamichi Ishii、Takashi Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1434

  日期：1991.4

  The oxidation of 2,6-di- and 2,4,6-tri-substituted phenols with cobalt(III) acetate has been investigated in acetic acid under an inert atmosphere; the former gave the corresponding diphenoquinones in excellent yields, and the latter yielded side-chain or nuclear acetoxylated products in moderate to good yields.

  2,6-二-和2,4,6-三-取代苯酚与乙酸钴（III）在惰性气氛下的乙酸中的氧化研究；前者以极好的收率产生相应的二苯醌，而后者以中等至良好的收率产生侧链或核乙酰氧基化产物。
• Selective, Catalytic, and Metal-Free Coupling of Electron-Rich Phenols and Anilides Using Molecular Oxygen as Terminal Oxidant
  作者：Luis Bering、Melina Vogt、Felix M. Paulussen、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01631

  日期：2018.7.6

  Selective oxidative homo- and cross-coupling of electron-rich phenols and anilides was developed using nitrosonium tetrafluoroborate as a catalyst. Oxidative coupling of phenols revealed unusual selectivities, which translated into the unprecedented synthesis of inverse Pummerer-type ketones. Mechanistic studies suggest that oxidative coupling of phenols and anilides shares a common pathway via homolytical

  使用四氟硼酸氮鎓作为催化剂，开发了富电子的苯酚和苯甲酸酯的选择性氧化均相和交叉偶联。酚类的氧化偶联显示出不同寻常的选择性，这转化为反Pummerer型酮的空前合成。机理研究表明，酚和苯甲酸酯的氧化偶合通过均质杂原子-氢键裂解具有共同的途径。硝盐催化被应用到由杂原子为中心的自由基的产生引发的交叉脱氢偶联。
• Efficient oxidative coupling of 2,6-disubstituted phenol catalyzed by a dicopper(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Bei-Sih Liao、Yi-Hung Liu、Shei-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c1dt11065a

  日期：——

  Complexation of a rigid multi-pyridine ligand bis(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine (bpnp) with [Cu2(TFA)4] (TFA = trifluoroacetate) resulted in the formation of a dinuclear copper(II) complex, namely [Cu2(bpnp)(μ-OH)(TFA)3] (1). This complex has been characterized by X-ray crystallographic, spectroscopic and elemental analyses. Complex 1 is an efficient catalyst for the oxidative coupling of various 2

  刚性多面体的复杂化吡啶 配体 双（2-吡啶基）-1,8-萘啶（bpnp）与[Cu 2（TFA）4 ]（TFA =三氟乙酸盐）导致形成双核铜（II）络合物，即[Cu 2（bpnp）（μ-OH）（TFA）3 ]（1） 。该复合物已通过X射线晶体学，光谱学和元素分析进行​​了表征。配合物1是一种有效的催化剂，用于各种2,6-二取代的苯酚与分子氧的氧化偶联。产率和选择性取决于所采用的反应条件，在异丙醇 或者 二恶烷在90°C下收率> 99％。讨论了催化机理。
• (Nitrosonaphtholato)metal complex-catalyzed oxidation of phenols and alkenes
  作者：Hiroshi Nishino、Hideaki Satoh、Mayumi Yamashita、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1039/a902902h

  日期：——

  Bis(1-nitroso-2-naphtholato)manganese(II), tris(1-nitroso-2-naphtholato)manganese(III), tris(2-nitroso-1-naphtholato)manganese(III), bis(1-nitroso-2-naphtholato)cobalt(II), bis(1-nitroso-2-naphtholato)nickel(II), bis(1-nitroso-2-naphtholato)copper(II) and bis(1-nitroso-2-naphtholato)zinc(II) were prepared and their catalytic abilities in the oxidation of phenols were examined. The best yields of diphenoquinones

  双（1-亚硝基-2-萘并呋喃）锰（II），三（1-亚硝基-2-萘并呋喃）锰（III），三（2-亚硝基-1-萘并呋喃）锰（III），双（1-亚硝基-2-萘酚根）合钴（II），双（1-亚硝基-2-萘酚根）合镍（II），双（1-亚硝基-2-萘酚）铜（II）和双（1-亚硝基-2-萘酚）制备了锌（Ⅱ），并考察了其在酚类氧化反应中的催化能力。使用双（1-亚硝基-2-萘并呋喃）锰（II）在膦配体存在下于23°C在氧气气氛（1 atm）下进行。同样，在短时间内，在氧气压力（20个大气压）和50°C的氧气条件下，苯酚与少量的苯醌一起完全转化为相应的二苯醌。事实证明，锰（II）催化剂，分子氧和膦配体对于催化苯酚氧化是必不可少的。另一方面，双（1-亚硝基-2-萘并呋喃）锰（II）催化的烯烃环氧化仅在使用碘基苯时有效。在测量（硝基sonhtholato）金属配合物的循环伏安图，分离出的中间体以及添加剂作用的基础上，讨论了催化氧化机理。
• Choice of Manganese(III) Complexes for the Synthesis of 4,4′-Biphenyldiols and 4,4′-Diphenoquiones
  作者：Hiroshi Nishino、Nobuyuki Itoh、Makiko Nagashima、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.620

  日期：1992.2

  6-Disubstituted phenols are oxidized with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III), [Mn(acac)3], in glacial acetic acid to give the corresponding 4,4′-biphenyldiols in high yields, whereas similar reactions using manganese(III) acetate, [Mn(OAc)3], insted of [Mn(acac)3] quantitatively yield the corresponding 4,4′-diphenoquinones. Cross-coupling reactions of 2,6-di-t-butylphenol and other substituted phenols afford

  2,6-二取代酚在冰醋酸中被三（2,4-戊二酮）锰（III）[Mn(acac)3]氧化，以高产率得到相应的4,4'-联苯二醇，而类似的使用乙酸锰 (III)，[Mn(OAc)3]，插入 [Mn(acac)3] 的反应定量地产生相应的 4,4'-二苯醌。2,6-二叔丁基苯酚和其他取代苯酚的交叉偶联反应得到相应的交叉偶联 4,4'-联苯二醇和 4,4'-二苯醌以及衍生自起始苯酚本身的氧化产物。讨论了 [Mn(acac)3] 和 [Mn(OAc)3] 在无处不在的苯酚偶联反应中的有利用途。