3,3',5,5'-四异丙基联苯-4,4-二醇 | 2416-95-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3',5,5'-四异丙基联苯-4,4-二醇
• 中文别名: 3,3',5,5'-四异丙基-4,4'-二羟基联苯；双丙泊酚，3,3’,5,5’-四异丙基联苯酚；双丙泊酚，3,3',5,5'-四异丙基联苯酚
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetraisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diol
• 英文别名: 3,3′,5,5′-tetraisopropyl-4,4′-biphenol；dipropofol；2,2',6,6'-tetraisopropyl-4,4'-biphenol；4,4'-dihydroxy-3,3',5,5'-tetraisopropylbiphenyl；3,3',5,5'-Tetraisopropylbiphenyl-4,4'-diol；4-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-2,6-di(propan-2-yl)phenol
• CAS: 2416-95-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂
• 分子量: 354.533
• InChiKey: QAISRHCMPQROAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.0 to 111.0 °C
• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用中，3,3′,5,5′-四异丙基-4,4′-二羟基联苯可作为杂质的标准品和对照品，主要用于实验室研发过程及化工、医药生产的分析。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-四异丙基联苯-4,4-二醇 在 CuCl(OH)*tetramethylethylenediamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到3,3',5,5'-tetraisopropyldiphenoquinone
  参考文献：
  名称：

  Solubilization of Dipropofol, an Antibacterial Agent, Using Saccharide and Ascorbic Acid

  摘要：

  二丙酚对革兰氏阳性细菌具有很强的抗菌活性。然而，它缺乏水溶性，这一特性限制了它的功效。我们尝试提高其水溶性，并发现了一种新的方法，即通过添加单糖或抗坏血酸来提高二丙酚在水中的溶解度。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.1565
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetraisopropyldiphenoquinone 在 哌啶 、 丙二腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3',5,5'-四异丙基联苯-4,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  New Applications of Malononitrile in Organic Chemistry - Part I

  摘要：

  最近对马洛酰腈在有机化学中的应用进行了回顾；同时也包括了替代马洛酰腈的化学概述。讨论了使用马洛酰腈的新趋势、机制和合成方法。在其他主题中，此调查包括有关马洛酰腈二聚体和三聚体的新信息、新的Knoevenagel和Michael缩合反应、与环状多酮、醌、硫和有机金属化合物的反应，以及新杂环、农药、电荷转移复合物和溶剂铬染料的合成。 1. 引言 2. 综述范围 3. 制备方法 4. 毒性及处理 5. 物理性质 6. 光谱性质 7. 化学反应性 8. 分析 9. 二聚化 10. 三聚化 11. Knoevenagel及相关反应 12. 通过Michael反应的合成 13. 环状多酮与马洛酰腈的反应 14. 醌与马洛酰腈的反应 15. 醌二甲烷 16. 吡喃、噻吡喃及噁吡啶和噻吡啶盐 17. 特罗庞、特罗波烯和特罗硫盐与马洛酰腈的反应 18. 环辛三烯酮与马洛酰腈的反应 19. 杂项应用 20. 工业应用 21. 附录

  DOI：

  10.1055/s-1978-24703

文献信息

• 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN109305989B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及一种通式(I)所示化合物及其立体异构体或药学上可接受的盐，以及在制备用于预防或治疗糖尿病、抗肿瘤、多动运动障碍、运动神经元疾病、脑保护、与中枢神经系统相关疾病、免疫抑制、器官组织或细胞异体抑制排斥反应、免疫调节和/或炎性疾病、惊厥、癫痫或脑卒中药物中的应用，通式(I)化合物的结构为Q‑L‑R1，其基团定义与说明书定义一致。
• DIPHENYL DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：XI'AN LIBANG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20180141895A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a biphenyl derivative and use thereof, and the biphenyl derivative has a structure represented by the formula (I) as defined in the specification. The use refers the use of the biphenyl derivative or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, or a pharmaceutical composition comprising the biphenyl derivative or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof in the preparation of a medicament for the treatment and/or prevention of ischemic stroke.

  本发明涉及一种联苯衍生物及其用途，该联苯衍生物具有说明书中定义的式(I)所示结构。所述用途涉及该联苯衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，或包含该联苯衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂合物的药物组合物，用于制备治疗和/或预防缺血性中风的药物。
• Selective Formation of 4,4′‐Biphenols by Anodic Dehydrogenative Cross‐ and Homo‐Coupling Reaction
  作者：Benedikt Dahms、Philipp J. Kohlpaintner、Anton Wiebe、Rolf Breinbauer、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201805737

  日期：2019.2.21

  A simple and selective electrochemical synthesis by dehydrogenative coupling of unprotected 2,6- or 2,5-substituted phenols to the desired 4,4'-biphenols is reported. Using electricity as the oxidizing reagent avoids pre-functionalization of the starting materials, since a selective activation of the substrates takes place. Without the necessity for metal-catalysts or the use of stoichiometric reagents

  据报道，通过将未保护的2，6-或2，5-取代的酚与所需的4，4′-双酚进行脱氢偶联，可以进行简单而选择性的电化学合成。使用电作为氧化剂避免了原料的预功能化，因为发生了底物的选择性活化。不需要金属催化剂或使用化学计量试剂，这是一种经济和环境友好的转变。与经典方法相比，精心设计的电化学方案可非常简化地产生各种所需的4,4'-双酚。对于交叉耦合产品尤其如此。
• Choice of Manganese(III) Complexes for the Synthesis of 4,4′-Biphenyldiols and 4,4′-Diphenoquiones
  作者：Hiroshi Nishino、Nobuyuki Itoh、Makiko Nagashima、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.620

  日期：1992.2

  6-Disubstituted phenols are oxidized with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III), [Mn(acac)3], in glacial acetic acid to give the corresponding 4,4′-biphenyldiols in high yields, whereas similar reactions using manganese(III) acetate, [Mn(OAc)3], insted of [Mn(acac)3] quantitatively yield the corresponding 4,4′-diphenoquinones. Cross-coupling reactions of 2,6-di-t-butylphenol and other substituted phenols afford

  2,6-二取代酚在冰醋酸中被三（2,4-戊二酮）锰（III）[Mn(acac)3]氧化，以高产率得到相应的4,4'-联苯二醇，而类似的使用乙酸锰 (III)，[Mn(OAc)3]，插入 [Mn(acac)3] 的反应定量地产生相应的 4,4'-二苯醌。2,6-二叔丁基苯酚和其他取代苯酚的交叉偶联反应得到相应的交叉偶联 4,4'-联苯二醇和 4,4'-二苯醌以及衍生自起始苯酚本身的氧化产物。讨论了 [Mn(acac)3] 和 [Mn(OAc)3] 在无处不在的苯酚偶联反应中的有利用途。
• Antibacterial Activity of Dipropofol and Related Compounds
  作者：Masahiro Ogata、Kanae Tutumimoto Sato、Takao Kunikane、Kentaro Oka、Masako Seki、Shiro Urano、Keiichi Hiramatsu、Toyoshige Endo

  DOI：10.1248/bpb.28.1120

  日期：——

  Phenolic compounds, in general, exhibit antioxidant and antibacterial activities. We studied antimicrobial activity of the phenolic antioxidants, propofol (2,6-diisopropylphenol), tocopherol, eugenol, butylated hydroxyanisole (BHA), and several of their dimer compounds. Dipropofol (dimer of 2,6-diisopropylphenol) showed strong antibacterial activity against gram-positive strains including methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin resistant Enterococci (VRE), while propofol and other monomeric and dimeric phenols having methyl or tert-butyl groups showed no remarkable activity. The results indicated that the dimeric structure of 2,6-diisopropylphenol moiety may play an important role in the antibacterial activity.

  酚类化合物一般具有抗氧化和抗菌活性。我们研究了酚类抗氧化剂丙泊酚（2,6-二异丙基苯酚）、生育酚、丁香酚、丁基羟基茴香醚（BHA）及其几种二聚体化合物的抗菌活性。二丙泊酚（2,6-二异丙基苯酚的二聚体）对革兰氏阳性菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE））具有很强的抗菌活性，而丙泊酚和其他具有甲基或叔丁基的单体和二聚体苯酚则没有显示出显著的活性。结果表明，2,6-二异丙基苯酚分子的二聚体结构可能在抗菌活性中发挥了重要作用。