2,6-二丙-2-基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 1988-11-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二丙-2-基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 中文别名: 2,6-二异丙基-1,4-苯醌(丙泊酚杂质J)
• 英文名称: 2,6-diisopropyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,6-diisopropylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,6-diisopropylbenzoquinone；2,6-diisopropyl-p-benzoquinone；2,6-di(propan-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1988-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DDXYWFGBQZICBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 4-5 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二丙-2-基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-(hydroxymethyl)-5,7-diisopropyl-2,8-dimethylchroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-HYDROXY-2,5,7,8-TETRAMETHYLCHROMAN-COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC OBSTRUCTIVE AIRWAY DISEASES
  [FR] COMPOSÉS 6-HYDROXY-2,5,7,8-TETRAMÉTHYLCHROMAN- POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES OBSTRUCTIVES CHRONIQUES DES VOIES RESPIRATOIRES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗慢性阻塞性气道疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）或哮喘或支气管扩张症的化合物。本发明还涉及适用于治疗慢性阻塞性气道疾病的药物给药装置，例如包含本发明化合物的雾化器。具体地，本发明涉及用于治疗慢性阻塞性气道疾病，尤其是慢性阻塞性肺病（COPD）或哮喘或支气管扩张症的（6-羟基-2,5,7,8-四甲基色素-2-基）（哌嗪-1-基）甲酮或N,6-二羟基-2,5,7,8-四甲基色素-2-甲酰胺或其药用可接受的盐或碱。

  公开号：

  WO2015193365A1
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 甲醇 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2,6-二丙-2-基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  流动中苯酚的电化学氧化：对苯醌的通用且可扩展的获取

  摘要：

  报道了一种从廉价苯酚合成对苯醌的新颖且可扩展的方案。在以前的方法的进步中，氧化是在没有催化剂、介体或末端化学氧化剂的情况下进行的，有效地减少了浪费。电是一种可持续的、无试剂的氧化剂，具有出色的选择性。研究了质子添加剂对氧化的复杂影响并用于优化反应结果。流程协议的开发为连续生产提供了基础，该流程协议可在温和的环境条件下运行。此外，该方法的多功能性在 26 个示例中得到了证明，产率高达 99%。该反应的可扩展性在克级上得到证明，而产率没有腐蚀。

  DOI：

  10.1039/d2gc01296k

文献信息

• A New Selective Method for the Homolytic Alkylation and Carboxylation of Quinones by Monoesters of Oxalic Acid
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci

  DOI：10.1246/cl.1992.1299

  日期：1992.7

  Alkyl and alkoxycarbonyl radicals were generated by oxidative decarboxylation of oxalic acid monoesters by persulfate; they were then utilized for the selective substitution of quinones.

  草酸单酯被过硫酸盐氧化脱羧生成烷基和烷氧羰基；然后将它们用于醌的选择性取代。
• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。
• Quinone C–H Alkylations via Oxidative Radical Processes
  作者：Ryan Baxter、Akil Hamsath、Jordan Galloway

  DOI：10.1055/s-0037-1610005

  日期：2018.8

  context of selecting optimum radical precursors and initiators depending on quinone identity and functional groups present. A brief survey of radical additions to quinones is reported. Carboxylic acids, aldehydes, and unprotected amino acids are compared as alkyl radical precursors for the mono- or bis- C–H alkylation of several quinones. Two methods for radical initiation are discussed comparing inorganic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的背景下，讨论了有效生产烷基醌的合成策略。 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的
• Selective activation of C H bond into C O bond of phenols in para-position via aerobic oxidation
  作者：Shilei Yang、Guoqiang Xu、Song Shi、Hongchuan Xin、Jin Gao、Zengjian An

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.017

  日期：2019.4

  An efficient method for the oxidation of phenols to 1,4-benzoquinones catalyzed by cuprous(I) chloride was achieved in a solution of acetonitrile and water using molecular dioxygen as an oxidant. Particularly, the inert phenols, such as phenol and mono-alkyl substituted phenols, were effectively oxidized to 1,4-benzoquinones via the selective activation of CH bond in para-position into CO bond under

  在乙腈和水的溶液中，使用分子双氧作为氧化剂，实现了一种有效的方法，可将苯酚氧化为氯化亚铜（I）催化的1,4-苯醌。尤其，惰性酚类，如苯酚和单烷基取代的酚，得到有效经由C的选择性激活氧化为1,4-苯醌在H键对位上成C温和的条件下O键。该催化剂对未取代的或烷基取代的苯酚显示出高活性，但对具有吸电子基团的取代的苯酚没有影响。这项研究提供了一种将芳香族酚选择性氧化为1,4-苯醌的好氧方法。
• The Reaction Nitrile Oxides with Alkyl- and Alkyl-halo-substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Shinsaku Shiraishi、B. Shivarama Holla、Kiyoshi Imamura

  DOI：10.1246/bcsj.56.3457

  日期：1983.11

  -6-methyl-p-benzoquinones gave two kinds of C=C adducts, one formed through the addition to the C=C of methyl-substituted side and the other to that of chlorine-substituted side, and the latter adducts were not isolable due to the prompt dehydrochlorination forming the fully-conjugated isoxazoloquinones and subsequent C=O addition of another nitrile N-oxide forming spirodioxazole derivatives.

  为了研究醌取代基对加成反应模式的影响，各种芳香腈 N-氧化物，空间稳定的和不稳定的，被允许与几种烷基和烷基卤代对苯醌反应。具有这些取代基的单、二和三取代的醌产生异恶唑啉衍生物，通过将腈氧化物加成到醌的 C=C 键上而形成。2-Chloro-5-和-6-methyl-p-benzoquinones得到两种C=C加合物，一种是在甲基取代侧的C=C上加成，另一种是在氯取代侧的C=C上加成，由于迅速脱氯化氢形成完全共轭的异恶唑并醌和随后的 C=O 加成另一种腈 N-氧化物形成螺二恶唑衍生物，后一种加合物不可分离。

表征谱图