(Z)-cyclooct-4-enol | 4277-34-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-cyclooct-4-enol
• 英文别名: (Z)-cyclooct-4-en-1-ol；5-hydroxycyclooctene；cyclooct-4-enol；cis-cyclooctenol；(Z)‐cyclooct‐4‐enol；(4Z)-cyclooct-4-en-1-ol
• CAS: 4277-34-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UCPDHOTYYDHPEN-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.5-90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.95g/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-4-enol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromo-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 促进乙炔与 3-卤代和 1-(卤代甲基) 环烯烃分子间羰基化环加成的稠环和螺环戊烯酮

  摘要：

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应

  DOI：

  10.1021/ja00052a047
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-cyclooct-4-enol
  参考文献：
  名称：

  使用生物正交神经酰胺探针对活细胞中的高尔基体进行超分辨率成像。

  摘要：

  我们报告了一种基于脂质的策略，可在活细胞中以超分辨率可视化高尔基体结构和动力学。该方法基于两种新型试剂：含反式环辛烯的神经酰胺脂质 (Cer-TCO) 和高活性、四嗪标记的近红外染料 (SiR-Tz)。这些试剂通过极其快速的“四嗪-点击”反应组装成 Cer-SiR，这是一种高度耐光的“重要染料”，可以通过 3D 共聚焦和 STED 显微镜对高尔基体进行长时间的活细胞成像。Cer-SiR 在浓度高达 2 μM 时是无毒的，并且不会干扰高尔基体酶的移动性或货物从内质网通过高尔基体并到达质膜的运输。

  DOI：

  10.1002/anie.201403349
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-cyclooct-4-enol 、 sodium;hydride 、 碘乙酸 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 ( 4 ) 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 (Z)-cyclooct-4-enol 、 (Z)-2-cyclooct-4-enyloxy 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以resulted in 1.9 g of (Z)-2-cyclooct-4-enyloxy)acetic acid (2) (65.5% yield)的产率得到(Z)-2-(cyclooct-4-enyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions And Methods For In Vivo Imaging

  摘要：

  本文件涉及用于靶向PARP1的化合物。此外，还提供了使用这些化合物检测和成像癌细胞的方法。

  公开号：

  US20130309170A1

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• Bridged metallocene catalysts with a pendant group 13 element, catalyst systems containing same, processes for making a polymer product using same, and products made from same
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US10851187B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  A metallocene catalyst compound can comprise a structure represented by formula (F-MC) below comprising a first cyclopentadienyl ring with carbon atoms directly connected with R1, R2, R4, and R5, and a second cyclopentadienyl ring with carbon atoms directly connected with R10, R11, R12, and R13, and a bridging group (BG) directly connecting the first and second cyclopentadienyl rings A catalyst system can include the metallocene compound, a non-coordinating anion type activator comprising a supported alumoxane or aluminum alkyl, and optionally a scavenger. A process for making a polymeric product can comprise: contacting a C2-C22 alpha-olefin feed with the catalyst system to obtain a polymerization reaction mixture; and obtaining a polymer product from the polymerization reaction mixture. A polymer product can be made by the process to exhibit at least an Mn from 7000 g/mol to 70000 g/mol and a PDI from 4.1 to 9.0.

  一种茂金属催化剂化合物可以包括以下由下式（F-MC）表示的结构，其中包括第一个环戊二烯基环，其碳原子直接连接到R1、R2、R4和R5，以及第二个环戊二烯基环，其碳原子直接连接到R10、R11、R12和R13，以及直接连接第一个和第二个环戊二烯基环的桥接基团（BG）。 催化剂体系可以包括茂金属化合物，一种非配位阴离子型活化剂，包括支撑的氧化铝烷氧化物或铝烷基，以及可选的清除剂。制备聚合物产品的方法可以包括：将C2-C22α-烯烃原料与催化剂体系接触，以获得聚合反应混合物；并从聚合反应混合物中获得聚合物产品。通过该方法可以制备聚合物产品，其至少具有从7000克/摩尔到70000克/摩尔的Mn和从4.1到9.0的PDI。
• Phenoxyimine-Based Complexes and Related Ring-Opening Metathesis Polymerization Methods
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20210061832A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Phenoxyimine-based complexes, when activated, are suitable for catalyzing ring-opening metathesis polymerization (ROMP) reactions of cyclopentene and a comonomer under mild reaction conditions, for example, at reaction temperatures of about −196° C. and about 70° C. in diluents like toluene. The use of such activated phenoxyimine-based complexes may favor polymer products with a high cis-content.

  基于苯氧亚胺的配合物在激活后适合于在温和的反应条件下催化环戊烯和共单体的开环易位聚合（ROMP）反应，例如，在如甲苯这样的稀释剂中，反应温度大约为-196°C和大约70°C。使用这种激活的基于苯氧亚胺的配合物可能会倾向于产生高顺式含量的聚合物产品。
• TETRAZINE-BASED BIO-ORTHOGONAL COUPLING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Fox Joseph Michael

  公开号：US20090023916A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Coupling reactions, suitable for use in organic or aqueous media, are performed by contacting a 1,2,4,5-tetrazine with a dienophile. The dienophile may be covalently bonded to a protein, and the coupling reaction may be performed in biological media such as those containing cells or cell lysates. The reactions may be performed in the presence of primary amines, thiols, acetylenes, azides, phosphines, and products of Staudinger and/or Sharpless-Huisgen reactions Novel 3-substituted cyclopropene compounds and trans-cyclooctenes are exemplary dienophiles for these reactions.

  耦合反应，适用于有机或水性介质，通过将1,2,4,5-四唑与二烯丙烯发生反应来进行。二烯丙烯可能与蛋白质共价结合，耦合反应可在含有细胞或细胞裂解产物的生物介质中进行。这些反应可在存在主要胺基、硫醇、乙炔、叠氮化物、膦化合物以及Staudinger和/或Sharpless-Huisgen反应产物的情况下进行。新颖的3-取代环丙烯化合物和反式-环辛烯是这些反应的优秀二烯丙烯。
• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。