(1R,2R)-(-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid | 2305-32-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid；(1R,2R)-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid；trans-Cyclohexan-1,2-dicarbonsaeure；trans-Cyclohexan-dicarbonsaeure-(1,2)；1R,2R-trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid；trans-(R,R)-1,2-cyclohexane dicarboxylic acid；trans-1,2-cyclohexane dicarboxylic acid；(R,R)-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid；1R,2R-cyclohexane dicarboxylic acid；trans-1,2-Cyclohexandicarbonsaeure；1,2-cyclohexanedicarboxylic acid；trans-1,2-Cyclohexanedicarboxylic acid
• CAS: 2305-32-0；845713-34-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: QSAWQNUELGIYBC-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C (lit.)
• 沸点：
  262.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2104 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29172000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GU9065000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

用途

反式－1，2－环己二甲酸(1)是合成鲁拉西酮(lurasidone)的重要中间体，并且也被用作试剂，在合成新型环戊二甲酰胺钠通道阻滞剂方面作为潜在的治疗慢性疼痛。

制备方法

反-1,2-环己烷二甲酸采用邻苯二甲酸酐为原料，通过催化加氢、拆分和酸化制得。所得产品的光学纯度(ee值)达到99.8%，总收率为40%，能够满足质量与工业化要求。

反应式如下：

图 反-1,2-环己烷二甲酸的合成路线图

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过互补双螺旋形成形成非对映选择性亚胺键

  摘要：

  合成了具有不同立体结构的各种手性和非手性接头的旋光脒二聚体链，并将其用作模板，用于在两个带有末端醛基的非手性羧酸单体和外消旋 1,2-环己二胺之间形成非对映选择性亚胺键，从而得到通过互补盐桥稳定的首选双螺旋。外消旋胺的非对映选择性受到脒残基手性以及模板中接头的刚性和/或手性的显着影响。核磁共振和动力学研究表明，目前的亚胺键形成涉及两步可逆反应。

  DOI：

  10.1021/ja301430h
• 作为产物：
  描述：

  2-(nitromethyl)cyclohexane-1-carbaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丙醛 、 丁烯酮 在 (1R,2R)-(-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-4-methyl-4-(p-methoxyphenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  季碳立体异构中心的有机催化不对称构建的新的强大策略

  摘要：

  开发了一种新的手性二胺催化的罗宾逊型环化的新方法，以构建在高对映体过量的4位带有季碳立构中心的环己烯酮衍生物。该方法已成功应用于（+）-孢子醇A的短合成。

  DOI：

  10.1021/ol100350w

文献信息

• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysis for the Dehydrative Intramolecular Condensation of Dicarboxylic Acids
  作者：Akira Sakakura、Takuro Ohkubo、Risa Yamashita、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102926n

  日期：2011.3.4

  base-assisted boronic acid catalysis for the dehydrative self-condensation of carboxylic acids is described. Arylboronic acid bearing bulky (N,N-dialkylamino)methyl groups at the 2,6-positions can catalyze the intramolecular dehydrative condensation of di- and tetracarboxylic acids. This is the first successful method for the catalytic dehydrative self-condensation of carboxylic acids.

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。
• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• Synthesis and Biological Activity of a Novel Class of Small Molecular Weight Peptidomimetic Competitive Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Scott D. Larsen、Tjeerd Barf、Charlotta Liljebris、Paul D. May、Derek Ogg、Theresa J. O'Sullivan、Barbara J. Palazuk、Heinrich J. Schostarez、F. Craig Stevens、John E. Bleasdale

  DOI：10.1021/jm010393s

  日期：2002.1.1

  sulfate with other potential phosphate mimics. The most potent analogue arising from this effort was triacid 71, which inhibits PTP1B competitively with a K(i) = 0.22 microM without inhibiting SHP-2 or LAR at concentrations up to 100 microM. Overall, the inhibitors generated in this work showed little or no enhancement of insulin signaling in cellular assays. However, potential prodrug triester 70 did induce

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）部分地通过使胰岛素受体（IR）的β亚基调节域内的关键酪氨酸残基去磷酸化，从而负调节胰岛素信号传导，从而减弱受体酪氨酸激酶的活性。因此，抑制PTP1B有望改善胰岛素抵抗，并且最近已成为旨在鉴定用于治疗II型糖尿病的新药物的发现工作的重点。我们以前曾报道三肽Ac-Asp-Tyr（SO（3）H）-Nle-NH（2）是PTP1B的令人惊讶的有效抑制剂（K（i）= 5 microM）。为了改善该引线的稳定性和效力以及减弱其肽特性，进行了模拟程序。该程序初始阶段的具体内容包括用非氨基酸成分替换N和C末端，修饰酪氨酸亚基以及用其他潜在的磷酸盐模拟物替换硫酸酪氨酸。从这种努力中产生的最有效的类似物是三酸71，它以K（i）= 0.22 microM竞争性抑制PTP1B，而在浓度高达100 microM的情况下却不抑制SHP-2或LAR。总体而言，这项工作中产生的抑制剂在细
• Ultralow‐Molecular‐Weight Stimuli‐Responsive and Multifunctional Supramolecular Gels Based on Monomers and Trimers of Hydrazides
  作者：Dehua Wu、Jintong Song、Lang Qu、Weilan Zhou、Lei Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang

  DOI：10.1002/asia.202001041

  日期：2020.10.16

  cyclohexane‐derived hydrazides, their monomers can self‐assemble to form gels through intermolecular hydrogen bonds and dipole‐dipole interactions. Significantly, conjugated phthalhydrazide can self‐aggregate into planar and circular trimers through intermolecular hydrogen bonds and then self‐assemble to form gels through intermolecular π–π stacking interactions. It is interesting that these simple gelators

  越简单越好。设计并合成了一系列简单，中性和超低分子量（MW：140–200）的酰肼类超分子凝胶剂，并通过两个简单的步骤进行了合成。对于非共轭的衍生自环己烷的酰肼，它们的单体可以通过分子间氢键和偶极-偶极相互作用自组装形成凝胶。重要的是，共轭邻苯二甲酰肼可以通过分子间氢键自聚集成平面和圆形三聚体，然后通过分子间π-π堆积相互作用自组装形成凝胶。有趣的是，这些简单的胶凝剂表现出不同寻常的特性，例如自我修复，多响应荧光以及手性（R）/（S）-1,1'-联萘-2,2'-二胺和S 2−分别通过不同的凝胶重整时间和蓝绿色变色时间。这些结果强调了超分子凝胶的重要性，并扩展了超分子胶凝剂的范围。

表征谱图