dimethyl cis-1,2-cyclohexanedicarboxylate | 1687-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl cis-1,2-cyclohexanedicarboxylate
• 英文别名: cis-Cyclohexan-dicarbonsaeure-(1,2)-dimethylester；dimethyl cis-cyclohexane-1,2-dicarboxylate；cis-Cyclohexan-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (1S,2R)-cyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1687-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: AIACXWOETVLBIA-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C / 5mmHg
• 密度：
  1.12
• 保留指数：
  1359;1366;1375;1384

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

顺-1,2-环己烷二甲酸二甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl cis-1,2-Cyclohexanedicarboxylate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-1,2-环己烷二甲酸二甲酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 1687-29-2
俗名： cis-1,2-Cyclohexanedicarboxylic Acid Dimethyl Ester
分子式： C10H16O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
顺-1,2-环己烷二甲酸二甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 111 °C/0.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.12
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl cis-1,2-cyclohexanedicarboxylate 在 Red-Al 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of ((1R,2R)-Cyclohexane-1,2-diyl)bis(methylene)dimethanesulfonate, a Lurasidone Hydrochloride Intermediate

  摘要：

  A concise, economical, and highly enantioselective synthesis of bismesylate intermediate of lurasidone HCl, an antipsychotic, has been developed. The key steps involved in the synthesis are thionyl chloride-catalyzed esterification of tetrahydrophthalic anhydride in MeOH, epimerization of cis to trans isomer, hydrolysis of the diester, resolution of the diacid, reduction with Red-Al, and finally bismesylation of the corresponding diol, which provided the desired intermediate ((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate in overall good yield.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1074695
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 dimethyl cis-1,2-cyclohexanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用RhNi双金属催化剂上铝酸盐化SBA-15在水中通过氢化无邻苯二甲酸酯的增塑剂的合成†

  摘要：

  在这项研究中，负载在氧化铝二氧化硅上的铑-镍双金属纳米颗粒（RhNi / Al-SBA-15）被用作水中邻苯二甲酸酯加氢的催化剂，以生产环境可接受的非邻苯二甲酸酯增塑剂。化学流体沉积（CFD）用于将金属掺杂到氧化铝载体上，这有助于在Al-SBA-15上形成RhNi的均匀结构。Ni的引入通过减小双金属纳米颗粒的尺寸帮助减少了昂贵的Rh的使用并增加了金属活性位点的数量。铝化的SBA-15不仅充当RhNi双金属催化剂的载体，而且还通过引入Brønsted和Lewis酸位以及水中邻苯二甲酸酯在催化剂上的吸收来提高反应效率。制备的催化剂的理化性质用N表征2吸附-解吸等温线，X射线衍射（XRD），原位漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFTS），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。用邻苯二甲酸二甲酯（DMP）的氢化作用评价了合成催化剂的催化性能。尽管DMP在水中的溶解度较低，但使用Rh 0

  DOI：

  10.1039/c7ra02227a

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• Highly-efficient Ru/Al–SBA-15 catalysts with strong Lewis acid sites for the water-assisted hydrogenation of <i>p</i>-phthalic acid
  作者：Cong Mao、Jingwei Zheng、Babasaheb M. Matsagar、Ranjith Kumar Kankala、Tansir Ahamad、Yucheng Yang、Kevin C.-W. Wu、Xueqin Zhang

  DOI：10.1039/d0cy00047g

  日期：——

  significant roles in the hydrogenation reaction. Moreover, isotope labeling studies indicated that water molecules effectively participated in the hydrogenation reaction. Hydrogen and water contributed half of the hydrogen atoms for this hydrogenation reaction. In the end, a plausible mechanistic pathway for the hydrogenation of p-phthalic acid using the Ru/Al–SBA-15-3 catalyst in water is proposed.

  负载在铝掺杂介孔二氧化硅催化剂（Ru / Al–SBA-15）上的钌纳米粒子是使用水热和浸渍方法制备的，用于催化应用。Si / Al摩尔比为3的Ru / Al–SBA-15-3催化剂在对苯二甲酸的氢化反应中表现出优异的催化性能，在高的转化效率（100.0％）和顺式异构体选择性（84.0％）水。此外，该系统通过保持转换效率和顺式显示出卓越的稳定性和可回收性。重用14次后，异构体的选择性分别为90.2％和83.3％。这种特殊的系统对于在水中芳族二元羧酸及其酯衍生物的加氢反应也是理想的。由于掺杂的Al物种引起的强Lewis酸位在氢化反应中起着重要作用。此外，同位素标记研究表明水分子有效参与了氢化反应。氢和水为该氢化反应贡献了一半的氢原子。最后，提出了使用Ru / Al–SBA-15-3催化剂在水中对对苯二甲酸加氢的合理机理。
• Diastereospecific Bis-alkoxycarbonylation of 1,2-Disubstituted Olefins Catalyzed by Aryl α-Diimine Palladium(II) Catalysts
  作者：Diego Olivieri、Francesco Fini、Rita Mazzoni、Stefano Zacchini、Nicola Della Ca'、Gilberto Spadoni、Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Valerio Zanotti、Carla Carfagna

  DOI：10.1002/adsc.201701597

  日期：2018.9.17

  reaction conditions could be successfully applied to 1,2‐disubstituted aromatic, aliphatic, cyclic olefins and to unsaturated fatty acid methyl esters, employing methanol or benzyl alcohol as nucleophiles. The use of the bulky, less reactive isopropyl alcohol has allowed to better understand the mechanisms involved in the catalytic process. The geometry of the carbonylated products can be explained as a consequence

  易于合成的芳基α-二亚胺衍生物已用作钯催化的1,2-二取代烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效配体。活性最高的催化剂A是由双（2,6-二甲基苯基）-2,3-二甲基-1,4-重氮杂丁二烯和Pd（TFA）2（TFA =三氟乙酸盐）原位形成的。该催化体系能够在温和的反应条件下，以2摩尔％的催化剂负载量，将具有总非对映特异性的1,2-二取代的烯烃选择性转化为2,3-二取代的琥珀酸二酯，收率高（高达97％）（4在有对甲苯磺酸作为添加剂和p的存在下于20°C的CO的bar-苯醌作为氧化剂）。使用甲醇或苯甲醇作为亲核试剂，优化的反应条件可以成功地应用于1,2-二取代的芳族，脂肪族，环状烯烃和不饱和脂肪酸甲酯。使用体积大，反应性较小的异丙醇可以更好地了解催化过程中涉及的机理。所述羰基化产物的几何形状可以为一致的结果进行说明顺式加入钯-烷氧羰基部分的所述烯烃的C = C键。通过单晶X射线衍射分析分离，表征和分析催化剂A。
• Selective hydrogenation of aromatic carboxylic acids over basic N-doped mesoporous carbon supported palladium catalysts
  作者：Hezhan Jiang、Xiaolong Yu、Renfeng Nie、Xinhuan Lu、Dan Zhou、Qinghua Xia

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.04.009

  日期：2016.6

  adopted as the proper support for highly dispersed Pd NPs with well-controlled size distribution. Compared with microporous N-doped active carbon with low N-content, the MCN-supported Pd catalyst shows an enhanced activity in water phase for the selective ring hydrogenation of benzoic acid, benzamide and phenol, in which 11.3 times higher activity in comparison to undoped catalyst is achieved. Wide characterizations

  介孔碳氮化物（MCN）是通过乙二胺（EDA）与四氯化碳（CTC）之间的简单聚合反应，采用纳米硬模板法制备的。所得的多氯化萘具有高表面积（166.3 m 2）/ g），平均孔径为9.2 nm和高N含量（最高18.5 wt％）。MCN表面的负电荷和碱性来自其丰富的氮化碳杂环，从而显着提高了表面亲水性和酸性分子的吸附性。此外，MCN可以用作高度分散的Pd NP的适当支持，并且具有良好的尺寸分布控制。与低N含量的微孔N掺杂活性炭相比，MCN负载的Pd催化剂在水相中对苯甲酸，苯甲酰胺和苯酚的选择性环加氢显示出更高的活性，与未掺杂的相比，活性高11.3倍实现催化剂。广泛的特征表明，大孔径，

表征谱图